Летом того же года, когда Вейн отдыхал на Ныо-Провиденсе, к острову подошла эскадра Роджерса. Пиратам предложили сдаться, но шайка Вейна отказалась сложить оружие. Тогда Роджерс 26 июля блокировал вход в гавань Нассау. В ту же ночь в гавани вспыхнул огонь и раздался взрыв. Как оказалось, это Вейн поджёг свой французский приз после того, как перевёз добычу на борт шлюпа «Рейнджер». На нем, прикрываясь дымовой завесой от горящего приза, он решил выскользнуть из залива Ист-Бей. На рассвете пираты подняли на мачте чёрный флаг, выпалили из пушки в сторону королевской эскадры и ушли в восточном направлении. У о. Грин-Тёртл-Ки они ограбили судно «Нептун». Узнав об этом, Роджерс поручил экс-пирату Хорниголду догнать Вейна и арестовать, но тому не удалось выполнить возложенную на него миссию.
Ч. Джонсон так описывал похождения капитана Вейна после его бегства из Нассау:
«Через два дня после побега они встретили шлюп, принадлежавший Барбадосу, который они сделали призом и удержали для своих нужд, пересадив на борт команду в двадцать пять человек вместе с неким Йитсом, чтобы командовать ими. Спустя день или два они натолкнулись на небольшое контрабандистское судно с большим количеством испанских пиастров на борту... которое они тоже забрали с собой. С этими двумя шлюпами Вейн отправился к небольшому острову для очистки днища; там они поделили свою добычу...»
Затем пираты пошли к Наветренным о-вам и по пути встретили испанский шлюп, направлявшийся с о. Пуэрто-Рико в Гавану. После захвата этого приза они подожгли его, а испанцев, пересадив в шлюпку, отпустили. Между Сент-Кристофером и Ангильей добычей пиратов стали бригантина и шлюп. Повернув на север, Вейн начал охотиться на торговые суда, курсировавшие между Англией и американскими колониями; в результате было захвачено и ограблено ещё несколько кораблей.
В конце августа того же года пираты Вейна, находясь в консорте с шайкой Йитса, захватили у берегов Каролины корабль, приписанный к Ипсвичу. Этот приз, нагруженный кампешевым деревом, пираты сначала решили забрать себе, но потом отпустили. Ч. Джонсон рассказывает: «В этом крейсерстве разбойники захватили ещё несколько кораблей и судов, в том числе шлюп с Барбадоса шкипера Дилла; небольшое судно с Антигуа шкипера Кока; шлюп, принадлежавший Кюрасао, шкипера Ричардса; и большую бригантину капитана Томпсона, из Гвинеи, с более чем 90 неграми на борту. Пираты ограбили их все, а затем отпустили, негров же перегрузили с бригантины на борт судна Йитса...»
Вейн с пренебрежением относился к своему сообщнику Йитсу, демонстрируя своё превосходство над ним и его небольшой командой, чем настроил их против себя. В итоге последние устроили заговор и ушли от Вейпа.
В сентябре губернатор Юж. Каролины отправил против Вейна и другого пирата — капитана Боннета — экспедицию в составе шлюпов «Генри» и «Си нимф» под общим командованием полковника Уильяма Ретта. От людей, побывавших в плену у пиратов, Ретт узнал, что бригантина Вейна пошла от Чарлстона на юг, но след оказался ложным, ибо в действительности пираты пошли на север, за мыс Фир, и стали на якорь в бухте Окракок, где базировался Эдвард Тич. Вейн приветствовал Тича залпом из пушек, на что тот тоже ответил артиллерийским салютом. Несколько дней обе шайки пьянствовали, а затем, в начале октября, Вейн откланялся.
23 октября близ Лонг-Айленда пираты захватили бригантину, шедшую в Сейлем, а также шлюп; ограбив бригантину, они отпустили её. После этого Вейн решил крейсировать в проливе между Кубой и Гаити, где оставался до конца ноября. «Затем они напали на корабль, ожидая, что тот сдастся, лишь только они поднимут свой чёрный флаг; но вместо этого он дал по пиратам бортовой залп и поднял флаг, который показал, что это французский военный корабль, — сообщает Джонсон. — Войн предпочёл не связываться с ним, а наполнил паруса ветром и бросился прочь от француза». На следующий день поведение капитана стало предметом разбирательства. Он был объявлен трусом и исключён из команды. Вместе с ним должны были уйти все, кто не голосовал за захват французского корабля. Вейну отдали небольшой шлюп, разрешив взять с собой провизию и оружие.
Спустя два или три дня, крейсируя у побережья Ямайки, Вейн захватил шлюп и 2 барки, и все пленные моряки с призовых судов присоединились к его шайке. Трофейный шлюп пираты решили забрать себе, выбрав его капитаном Роберта Дила. 16 декабря 2 пиратских шлюпа пришли в Гондурасский залив, где обнаружили стоявшее на якоре ямайское судно «Перл». Его шкипером был Чарльз Роулинг. Увидев незнакомцев, он поднял паруса и, когда шлюпы приблизились, выстрелил в их сторону. В ответ пираты подняли чёрный флаг и дали по «Перлу» по три залпа каждый. Роулинг тут же сдался. Вейн приказал отбуксировать приз к о. Бонака, чтобы там отдохнуть и почистить суда. Пока шли туда, встретили шлюп с Ямайки под командованием капитана Уолдена, который также был захвачен.