В сентябре 1719 г., проведя в бразильских водах около девяти недель, Робертс обнаружил на рейде Байи, португальскую флотилию в составе 42 судов, которую охраняли 2 военных корабля. Замаскировав свой корабль под скромного «купца», он спрятал 2/3 матросов под палубой, проскользнул в гавань и ночью овладел наименьшим судном флотилии. Пленный шкипер сознался, что главная часть сокровищ укрыта на 40-пушечном галеоне «Саграда Фамилиа». Робертс приблизился к этому судну и бросил своих головорезов на абордаж. Бой был коротким. Потеряв лишь двух человек убитыми, разбойники овладели португальским кораблём. Выйдя в открытое море, Робертс и его люди осмотрели приз и обнаружили на нем 40 тыс. мойдоров золотом, груз сахара, шкур и табака, а также золотой крест, украшенный бриллиантами. После такого успеха джентльмены удачи ни о чём более не помышляли, кроме отдыха и весёлых пирушек. С этой целью они двинулись к о. Дьявола, лежащему в устье р. Суринам. Там помощник Робертса, Уолтер Кеннеди, улучив подходящий момент, сбежал от него вместе с португальским призом.
Имея при себе призовой шлюп «Гуд форчун», Робертс составил новый устав, соблюдать который все пираты поклялись на Библии. От берегов Гвианы они отправились в Карибское море и в январе 1720 г. захватили 2 шлюпа и бригантину. Затем, крейсируя близ Барбадоса, они перехватили 10-пушечный корабль из Бристоля. В феврале англичане объединились с французской пиратской бригантиной «Морской король», которой командовал капитан Монтиньи Ла Палис. Барбадосский губернатор, узнав о бесчинствах морских разбойников, снарядил против них 20-пушечную галеру «Сомерсет» и 10-пушечный шлюп. Они дали бой пиратам и заставили их спасаться бегством. Укрывшись на о. Доминика, люди Робертса — а их осталось 45 человек — почистили свой шлюп «Гуд форчун», у местных жителей обменяли призовые товары на провизию и встретили на берегу 13 английских матросов. Последние рассказали пиратам, что плыли из Новой Англии, но были захвачены французским сторожевым кораблём. Робертс забрал этих людей к себе на борт и отправился к о. Гренада, где решил кренговать своё судно. Тем временем губернатор Мартиники, узнав о появлении морских разбойников, выслал против них 2 вооружённых шлюпа. Однако пираты успели уйти в открытое море до прихода карателей.
В начале марта пираты появились в водах Виргинии. Согласно информации американского еженедельника «Меркурий», пираты захватили здесь корабль капитана Нота из Лондона. Робертс забрал с него часть провианта, но груз не тронул. В конце июня шлюп Робертса появился у юго-восточного побережья Ньюфаундленда. Ограбив дюжину судов в гавани Ферриленд, пираты обнаружили в Трепании флотилию из 22 торговых судов, «свыше 1200 человек и сорок орудий». Робертс поднял на грот-мачте чёрный флаг с изображением черепа и тесака и под грохот барабанов, звуки труб и волынок начал брать на абордаж одно судно за другим. Простояв в гавани около десяти суток, он установил на захваченной им бристольской галере 16 пушек и с двумя судами пошёл к Большой Ньюфаундлендской банке. Там Робертс ограбил не меньше 10 французских рыболовных судов. Один из призов, вооружённый 26 пушками, он сделал своим флагманом и назвал, как и предыдущий свой корабль, «Гуд форчуном». Продолжая крейсерство в Атлантике, пираты захватили ещё несколько призов, а потом, объединившись с шайкой Монтиньи Ла Палиса, взяли курс на Вест-Индию.
В сентябре «Гуд форчун» кренговался на о. Карриаку. В конце того же месяца 2 пиратских судна под чёрными флагами появились на рейде Бастера (о. Сент-Кристофер). Несмотря на огонь береговых батарей, пираты ограбили и сожгли стоявшие в гавани 2 английских судна. От Сент-Кристофера они пошли к о. Сен-Бартельми, потом к Монтсеррату, Гваделупе, Доминике и Сент-Люсии. По данным губернатора Французских Наветренных о-вов, «между 28 и 31 октября эти пираты захватили, сожгли или потопили пятнадцать французских и английских судов и одно голландское контрабандистское судно...»