В 1585 г. Уолтер Рэли предложил ему возглавить колонизационную экспедицию в Сев. Америку. Снабжённый каперским патентом, Гренвилл вышел в море, в апреле 1585 г. достиг Вест-Индии, построил форт на побережье Пуэрто-Рико и, запугав местных жителей, отправился на Гаити. Здесь он закупил скот для будущей колонии, потом на глазах у испанцев захватил 4 торговых судна, а за пленных взял выкуп. В конце июня Гренвилл прибыл в район залива Памлико, высадил колонистов на о. Роанок и в конце августа пустился в обратный путь. В Атлантике он собирался перехватить «серебряный флот». Но этот флот отплыл из Гаваны в Испанию ещё в июле, так что Гренвилл опоздал. Правда, возле Бермуд корсарам посчастливилось захватить корабль «Санта-Мария-де-Сан-Висенти», отставший от конвоя. На его борту обнаружили сокровища и товары стоимостью 120 тыс. дукатов. Утаив от инвесторов жемчуг, золото и серебро, Гренвилл определил стоимость имбиря и сахара в 40—50 тыс. дукатов; львиную долю добычи он передал королеве.
В 1586 г. Рэли снова отправил Гренвилла в Сев. Америку. Прибыв на о. Роанок и найдя колонию покинутой, он оставил на берегу новую партию колонистов и взял курс на Англию. По пути сэр Ричард захватывал испанские, французские и голландские суда и ограбил одно английское судно.
В 1587—1588 гг., в связи с угрозой нападения Испанской Армады на Англию, Гренвилл занимался укреплением обороны на западе страны, а после гибели Армады поселился в своём поместье в Ирландии.
В 1591 г., когда лорд Томас Хоуард был послан с флотом на перехват «серебряного флота», Гренвилл отправился вместе с ним в качестве вице-адмирала на галеоне «Ривендж». Шесть месяцев Хоуард и Гренвилл выслеживали добычу, но тщетно. В конце августа Хоуард стал на якорь к северу от о. Флориш (Азорские о-ва). В июле было получено сообщение о том, что испанский флот вышел в море для защиты галеонов с сокровищами. Командовал ими адмирал дон Алонсо де Басан. Утром 31 августа англичане увидели на горизонте паруса большого флота. Решив, что это идут галеоны с сокровищами из Америки, Хоуард двинулся ему навстречу. Но, рассмотрев незнакомые корабли с более близкой дистанции, английский командующий понял, что ошибся: к нему приближались 6 военных галеонов и 4 большие каракки. В этой ситуации Хоуард отдал приказ об отступлении, однако «Ривендж» замешкался, был отрезан испанцами от английской эскадры и в одиночку вступил в бой с испанскими кораблями. Сражение продолжалось четыре часа. Гренвиллу удалось повредить 2 испанские каракки — сначала «Сан-Фелипе», затем «Бернабе» — и пару галеонов («Асунсьон» и «Коутиньо»), но и его корабль получил восемь пробоин в борт, все мачты на нем были сбиты. Испанским аркебузирам удалось ранить Гренвилла в голову и подстрелить корабельного хирурга. Общие потери «Ривенджа» к этому времени составили 40 человек убитыми и 50 — ранеными. Хотя после полуночи галеон «Коутиньо» затонул, а «Асунсьон» был гак разбит, что испанцы затопили его сами, английский корабль был обречён. На рассвете умирающий Гренвилл приказал бомбардиру взорвать «Ривендж», но старший помощник Ландхорн решил сдаться на милость испанцев. Через несколько дней, не приходя в сознание, Гренвилл скончался от ран на борту испанского флагмана.
Джордж Клиффорд,
третий граф Камберленд (1558—1605), был корсаром-аристокрагом. Любимец королевы Елизаветы, кавалер ордена Подвязки, он неоднократно участвовал в снаряжении каперских экспедиций, причём некоторыми из них руководил лично.Он родился 8 августа 1558 г. в Брогем-Касле в Вестморленде. Его отцом был Генри Клиффорд, второй граф Камберленд. В 1577 г. Джордж женился на Маргарет, дочери Фрэнсиса, второго графа Бедфорда. В молодости он получил неплохое образование, а в 1579 г. унаследовал от отца солидное состояние. Но страсть к азартным играм и желание жить на широкую йогу заставили его влезть в долги. Чтобы поправить своё финансовое положение, граф решил вложить значительную часть средств в корсарские экспедиции.
В 1585 г. Джордж Клиффорд командовал кораблём в эскадре Джона Хокинса, которая крейсировала в районе Азорских о-вов, поджидая испанский «серебряный флот». Экспедиция закончилась неудачей: потеряв во время шторма треть кораблей, корсары без добычи вернулись в Англию. В июне 1586 г. граф отправил в море 3 корабля и пинас. Они разбойничали у берегов Бразилии и в устье Ла-Платы, вернувшись в Плимут в следующем году. В 1588 г. Камберленд принимал участие в защите Англии от нападения Испанской Армады. Он командовал кораблём, входившим в эскадру Фрэнсиса Дрейка, а когда враг был разбит, лично доложил об этом королеве Елизавете I.