Гумилев познакомил Маковского с Толстым, Городецким, а затем и с Анненским. Гумилев «зачитывал» своих новых знакомых строфами из «трилистников» Анненского — и при первой возможности свел с самим поэтом. В одном из писем 1909 года (недатированном) Гумилев приглашает Анненского к себе на «импровизированный литературный вечер… Будет много писателей, и все они очень хотят познакомиться с Вами». Видимо, это и было представление автора «Тихих песен» будущей редакции «Аполлона».
Сергей Маковский. Фотография В. И. Ясвоина, 1900-е
С этого момента бывший директор Царскосельской гимназии, до сих пор участвовавший в актуальной литературной жизни лишь в качестве отстраненного наблюдателя-эссеиста, становится едва ли не главным идеологом новорожденного журнала — по крайней мере в том, что касается словесности. Свои личные отношения с ним Маковский характеризует как «дружбу».
Он был весь неповторим и пленителен… Мысль его звучала как хорошая музыка: любая тема обращалась в блестящую вариацию изысканным «контрапунктом метафор» и самим слуховым подбором слов. Вы никогда не знали, задавая вопрос, наперед, что он скажет, но знали, что сказанное будет ново и ценно, отметит грань, от других сокрытую, и в то же время отразит загадочную сущность его, Анненского… В манерах, в светскости обращения его было что-то не от нашего века. Небыкновенно внимательный к окружающим, он блистал воспитанностью не нашего времени, и это была не бюрократическая выправка или чопорность, а какая-то романтическая галантность… Он принадлежал к породе духовных принцев крови. Ни намека на интеллигента-разночинца. Но не было в нем и наследственного барства. Совсем особенный с головы до пят — чуть-чуть сановник в отставке и… вычитанный из переводного романа маркиз.
Поразительно: ведь именно этот «маркиз», в котором ничего не было от интеллигента-разночинца, — автор «Старых эстонок», в которых нашли выражение самые благородные (если и не самые умные) стороны русского интеллигентского менталитета.
Если Анненским Маковский был очарован, то о Гумилеве он пишет куда строже — пожалуй, даже несколько свысока. Но в портрете, намеченном им, много верного: