Московский князь Димитрий Донской понимал всю трудность положения и старался всячески объединить русских князей на новый ратный подвиг — оборону страны от татар, однако он не имел особого успеха среди князей, так как «обретеся разность в них, не хотяху помогати». Огорченный Димитрий Донской отправился в Кострому собирать войско.
Тохтамыш, пользуясь изменническими указаниями Олега Рязанского, быстро перешел с большим войском через броды реку Оку и вышел на дорогу в Москву[617]
. В Москве в это время царила полная разноголосица. Одни указывали, что лучше всего оставить город и спастись, где кто может, другие, напротив того, требовали, чтобы никто Москвы не покидал, а все энергично взялись за ее защиту. Народные массы города и встали на эту точку зрения. Если поверять Никоновской летописи, у сочувствующих обороне нашелся и даровитый, энергичный организатор. Им оказался будто бы внук литовского князя Олгерда Остей. Он начал укреплять город, чем и поднял настроение москвичей. К этому времени в Москве укрылось много окрестного населения — «бояре, и Сурожане и суконники и прочии купцы, и архимандриты и игумены… и всяк вьзраст мужьска полу и женьскаго со младенцы». По-видимому роль Остея в обороне Москвы сильно преувеличена летописью не без воздействия кругов, близких к митрополиту Киприану, который, как известно, питал к Литве симпатии и стремился к объединению ее с Москвой. 23 августа 1382 г. Тохтамыш подошел к Москве и обложил ее. Так началась осада Москвы. Казалось, все было приготовлено к энергичному отпору врагу. Однако в Москве нашлись изменники, которые решили дезорганизовать оборону. По словам летописи: «Неции же недобрии человеци начаша обходити по двором и износяще из погребов меды господьскыя, и суды серебряные и стькляници драгия, и упивахуся до великого пияна»[618]. Нетрезвые люди забыли осторожность, а главное — потеряли реальное представление об опасности и впали в уверенность, что враг слаб, не страшен и победа будет легка. Началась осада. Татары несколько раз делали попытку штурмом взять Москву. Пускали огромное количество стрел, подвозили пороки (стенобитные башни), устанавливали к стенам штурмовые лестницы, но все напрасно. Осажденные обрушивали на татар огромное количество камней, лили на головы штурмующих вар и пускали в ход свои тюфяки. Это — весьма интересная деталь обороны москвичами города. Тюфяки — огнестрельное орудие, впервые засвидетельствованное источниками в руках у русских людей. Из русских историков обратил на «тюфяки» особое внимание проф. В.В. Мавродин, который специально остановился на этой детали в своей интересной статье «О появлении огнестрельного оружия на Руси»[619]. Во время разыгравшейся вокруг стен города борьбы один из москвичей, ремесленник-суконник по имени Адам, пустил с Флоровских ворот стрелу, которая наповал убила одного из наиболее близких Тохтамышу ордынских князей. Тохтамыш был особенно огорчен этой смертью и задумал отомстить Москве и ее защитникам. Он прибег к хитрости, начал убеждать москвичей, чтобы они прекратили борьбу, обещая всем прощенье, сохранение жизни, имущества и даже разного рода пожалования. Остей поверил лживым словам Тохтамыша, открыл ворота и выехал с дарами навстречу последнему. Москвичи, да и сам Остей, дорого заплатили за свою излишнюю, ничем не оправданную доверчивость. Остей был тайно убит, а что касается Москвы, то она была разграблена, частично сожжена. В самой Москве тогда погибло огромное количество людей. По указанию летописи, Тохтамыш захватил в Москве большую добычу. Ограбив несколько близлежащих городов, Тохтамыш намеревался пойти на Тверь, но намерения своего не выполнил. Борьба с москвичами сильно измотала его войско, и он, взяв с тверского князя большую дань, повернул на юг и ушел к себе в Орду.Нашествие Тохтамыша нанесло Москве и области тяжелые раны: многие из жителей столицы и окрестных городов и селений нашли вместе обжитых домов одни только развалины.
Для Димитрия Донского, вернувшегося в ограбленную Москву из Костромы, дни осени 1382 г. были самыми тяжелыми днями его жизни, ибо он видел в тот момент свое полное бессилие что-нибудь противопоставить Тохтамышу. Крупной военной силы у него тогда не было. Оставалась только надежда на будущее, оставалась вера, что внутренние силы Руси не подорваны, единство ее восстановимо, а материальные возможности огромны.