Источники информации, из которых можно узнать о жизненном пути гетмана, достаточно скупы, как, впрочем, и в случае со множеством других украинских политиков и военных казацкой эпохи. Дату избрания Сагайдачного на гетманство можно прочесть в поэтической оде Касьяна Саковича, написанной после смерти гетмана в 1622 году. Из нее мы узнаем, что Сагайдачный прибыл на Запорожье в 1598 году. Принимал участие в морских и сухопутных походах против Османской империи. В 1616 году был избран на пост гетмана Войска Запорожского. Событие это состоялось летом, после удачного похода запорожцев на османские города Варну и Мисиври и победы над турецким флотом в устье Дуная. Учитывая то, что Сагайдачный зарекомендовал себя как талантливый полководец, гетманская булава в его руках гарантировала успех и будущим кампаниям. Вероятно поэтому решение казацкой рады было единогласным.
П. П. Рубенс. Портрет Владислава Вазы
Уже через год после избрания гетманом П. Сагайдачный во главе казацкого войска принимает участие в походе королевича Владислава на Москву. В апреле 1617 года Владислав отправился из Варшавы на Москву во главе сильного войска. Целью похода была корона Московского царства. К этому времени она принадлежала Михаилу, первому московскому царю из династии Романовых. В конце сентября под Смоленском войско королевича объединилось с армией литовского гетмана Яна Кароля Ходкевича. Весной следующего года войско подошло к Вязьме. Здесь было принято решение стать лагерем и ожидать, когда подойдут подкрепления. Однако деньги из Варшавы все не поступали, и большинство солдат-наемников покинули лагерь. Чтобы спасти королевича, король и правительство Речи Посполитой обратились за помощью к Сагайдачному и получили ее.