Тема борьбы с несправедливостью всегда сильно волновала поэта, который давно хотел написать роман в популярном в середине XIX века авантюрно-приключенческом жанре. Нужен был лишь подходящий сюжет. Судьба пошла навстречу поэту. В сентябре 1832 года Александр Сергеевич в очередной раз приехал в Москву, остановившись погостить у своего старого друга Павла Воиновича Нащокина. В последние годы жизни поэта этот радушный московский барин, растранжиривший свое многомиллионное состояние, являлся одним из ближайших друзей поэта. Этот веселый человек никогда не унывал. Растратив все свои деньги на веселые кутежи с друзьями, он порой занимал деньги у собственной кухарки. Долги П.В. Нащокин раздавал после того, как получал крупное наследство после смерти одного из своих многочисленных богатых родственников. Неудивительно, что, обладая огромным количеством друзей в обеих столицах, Павел Воинович был настоящей кладовой сюжетов для авантюрных романов.
Во время одной из вечерних бесед, как вспоминала жена П.В. Нащокина, ее муж рассказал Александру Сергеевичу удивительную и трогательную историю белорусского дворянина Павла Островского. Во время судебного разбирательства из-за имения одного из своих родственников с помещиком-соседом Островский несправедливо лишился земли. В двадцать два года, оставшись без средств к существованию, молодой помещик сколотил из собственных крестьян бандитскую шайку. Разбойники во главе со своим юным предводителем начали грабить чиновников и помещиков, несправедливо обходившихся со своими крестьянами.
Существует большое сходство между реальными лицами и героями романа. Литературный герой – Владимир Дубровский имел примерно тот же возраст (23 года), также лишился имения, после чего решил мстить. О том, что прототипом главного героя его нового романа стал Павел Островский, поэт лично написал П.В. Нащокину 2 декабря 1832 года: «…честь имею тебе объявить, что первый том «Островского» кончен и на днях прислан будет в Москву на твое рассмотрение…»
Возникает вопрос: как же сложилась разбойничья судьба Павла Островского после того, как он со своими крестьянами ушел в лес? Доподлинно неизвестно, рассказал ли П.В. Нащокин историю благородного белорусского разбойника Александру Сергеевичу целиком, но в том, что он ее знал, нет никаких сомнений. Дело в том, что отец Павла Воиновича владел крупным имением в Себежском уезде Витебской губернии. Неудивительно, что П.В. Нащокин, неоднократно бывая в родительском имении, прекрасно знал историю Павла Островского, грабившего помещиков в соседней губернии. Описание биографии разбойника сохранилось в Центральном государственном историческом архиве Белорусской ССР. Достоянием общественности она стала благодаря работе филолога Н. Степунина, собравшего воедино разрозненные документы архива.
Родился Павел Островский в селе Рованичи Минской области. Как и литературный Владимир Дубровский, молодой барин получил по наследству небольшое имение в двадцать душ крепостных. Располагалась родовая деревня Оржехневичи в девяти верстах от города Дисны. Несмотря на то что сомнений в правах Павла Островского на родовое имение ни у кого из соседей не возникало, документов на дом и землю молодой помещик не имел.
Если у Владимира Дубровского документы на владение Кистеневкой сгорели во время пожара, то у Павла Островского они пропали во время Отечественной войны 1812 года. Лишившись родового поместья, Павел Островский решил мстить. Причем если Владимир Дубровский разбойничал исключительно в компании своих крестьян, то Павел Островский тесно сотрудничал с польским подпольем. Об этом стало известно из донесения могилевского губернатора М.Н. Муравьева начальнику военных поселений Клейнмихелю, предложившему установить наблюдение за Островским и в случае необходимости его арестовать.
Разбойника долго не могли поймать, пока он не был арестован по доносу в доме помещика Помарнацкого, у которого он был учителем. Снова этапы судьбы литературного Владимира Дубровского и Павла Островского полностью совпадают. Как отмечали современники поэта, помещик отличался диким нравом, до полусмерти избивая своих крестьян. До наших дней сохранились жалобы на Помарнацкого в полицию за жестокое обращение со своими крепостными. Этот человек идеально подходит на роль прототипа Троекурова.
Работу над романом А.С. Пушкин начал спустя полгода после того, как Павел Островский бежал из-под ареста. В 1831 году разбойника по этапу отправили в Витебск, оттуда перевели в Псков, где Павел Островский перепилил кандалы и скрылся. Об этом неприятном инциденте в своем рапорте от 26 марта 1832 года полковник Жуковский доложил в Витебск генерал-губернатору Н.Н. Хованскому: «Содержащийся в г. Пскове в числе военнопленных польских и литовских мятежников уроженец Минской губернии Игуменского повета местечка Рованичи шляхтич Павел Островский, коему от роду 22 года, сего месяца марта 12-го числа неизвестно куда отлучился». Дальнейшая судьба Павла Островского неизвестна. Определенно можно утверждать лишь то, что пойман он так никогда не был.