Будущая королева кастильская Изабелла провела своё детство в Альваро, вдали от королевского двора, и поэтому была воспитана в правилах скромности. Она была очень умна, хороша собой и грациозна. Многие важные вельможи искали её руки. Король Энрике IV, брат Изабеллы, хотел, чтобы она вышла за старого и порочного гроссмейстера Калатравы Педро Хирона, но Изабелла сильно сопротивлялась этому браку. Ещё более поклонников появилось у неё после того как в 1468 году король и кортесы объявили её наследницей кастильской короны. Многие принцы, мечтая овладеть Кастилией, просили руки инфанты. Изабелла предпочла им всем молодого дона Фердинанда, наследника арагонской короны. В январе 1469 году был подписан брачный договор, согласно которому жених обещал соблюдать кастильские законы, жить в Кастилии, не назначать ни на какие должности и не делать никаких распоряжений в этом королевстве без согласия Изабеллы. Таким образом, Кастилия должна была оставаться государством, отдельным от Арагона.
Этот самовольный поступок рассердил Энрике. Он собирался уже арестовать сестру и держать её под стражей, но адмирал Генрикес и архиепископ Толедский увезли инфанту в Вальядолид и поручили её охрану преданным горожанам. Вскоре сюда приехал жених, пробравшийся через кастильские области в одежде слуги. Он был чрезвычайно красив, хорошо воспитан и уже в ранней молодости соединял в себе свойства блестящего рыцаря и ловкого правителя. С первой встречи Фердинанд очень понравился Изабелле, и она до самой смерти сохраняла к нему пылкую любовь. 19 октября архиепископ Толедский обвенчал молодых. Свадьба не сопровождалась роскошными праздниками, потому что ни у Фердинанда, ни у Изабеллы не было тогда денег, у них едва хватало средств на содержание своего маленького двора. Следующие четыре года супруги жили очень скромно. Принцесса сама чинила мужу всю одежду, и часто у них за столом подавалось всего несколько блюд. Фердинанд подолгу жил в Арагоне, помогая отцу. Изабелла оставалась одна. Пишут, что она умела держать себя с необыкновенным достоинством, но была скромна до застенчивости. Она умела говорить изящно и красиво, любила серьёзное чтение и вообще была гораздо образованнее своего мужа.
Энрике долго сердился на сестру за её самовольный брак, не хотел признавать её прав на престол и умер в 1474 году, так и не примирившись с ней. После смерти короля часть вельмож объявила себя сторонниками его дочери Хуаны, а другие поддержали Изабеллу. Португальский король Альфонс V вступился за свою племянницу Хуану и в мае 1475 года явился со значительным войском в Кастилию. После целого года бесплодной борьбы в марте 1476 года произошло решительное сражение при Торо; португальское войско было наголову разбито и рассеяно; 12 тысяч португальцев пало в сражении или попало в плен. Затем война продолжалась ещё три года, потому что португальский король не хотел сложить кастильского герба и отказаться от сватовства за инфанту Хуану. Изабелла сама командовала войсками, сама управляла осадами и безбоязненно подвергала опасностям свою жизнь в сражениях. Всё больше городов и вельмож переходило на её сторону. В 1479 году, поняв бесплодность борьбы, Альфонс отказался от претензий на Кастилию. Изабелла повсюду была признана королевой. Незадолго до этого, после смерти отца, на арагонский престол взошёл Фердинанд. Началось их совместное управление Испанией. Впрочем, согласно заключённому десять лет назад договору, который строго соблюдался супругами, каждый из них оставался правителем своего королевства.