На люфтваффе, как и в Польской кампании, возлагалась задача уничтожить авиацию противника прямо на аэродромах, ударами по коммуникациям затруднить передвижение его войск и оказывать поддержку сухопутным войскам на главных оперативных направлениях. Для этого 2-й флот действовал в полосе наступления группы армий «Б», в то время как 3-й флот генерал-полковника Шперрле был придан группе армий «А». 10 мая 1940 года 2224 бомбардировщика и 1736 истребителей люфтваффе обрушились на позиции французских, голландских и бельгийских войск. Штурмовики под прикрытием истребителей атаковали французскую пехоту, не позволяя ей оказать серьезное сопротивление рвущимся вперед немецким танкам. Уже в первые часы люфтваффе уничтожило на аэродромах большую часть французской авиации. Французы располагали неплохими истребителями и бомбардировщиками, но промышленность оказалась не в состоянии восполнить огромные потери, понесенные французскими ВВС в первые дни войны. Более решительное сопротивление асам люфтваффе оказали английские летчики, особенно в районе Дюнкерка, откуда союзные войска эвакуировались в Англию.
В это время самолеты Кессельринга наносили удар за ударом по Роттердаму. После первой в истории столь варварской бомбардировки 3 квадратных километра исторической застройки в самом центре города были превращены в ровный слой битого кирпича и обломков штукатурки, под которыми лежали трупы 980 мирных жителей. Голландия была нейтральным государством, и в Роттердаме не было ни одного настоящего бомбоубежища.
Падение Франции принесло Альберту Кессельрингу звание фельдмаршала. Теперь его флоту предстояло принять участие в битве за Англию. Чтобы создать необходимые условия для операции «Морской лев», Гитлер выделил 2-й, 3-й и 5-й воздушные флоты, имевшие 1260 бомбардировщиков, 320 пикирующих бомбардировщиков, 800 одномоторных и 280 двухмоторных истребителей.
Несмотря на численное превосходство, в этот раз удача отвернулась от люфтваффе. Операция «Орел» закончилась полным провалом. Позднее, анализируя причины поражения, Кессельринг отмечал:
«Техническое несовершенство самолетов в отношении дальности полета, высоты подъема, скорости, вооружения и бомбовой нагрузки значительно снижало боевые и тактические возможности немецкой авиации. Целый ряд важных объектов на острове остался для нее вообще вне пределов досягаемости».
После неудачной попытки сломить Англию воздушный флот Кессельринга был переброшен на Восток. 22 мая 1941 года фельдмаршал перевел свой штаб в Познань, а через неделю туда же направились подчиненные ему части люфтваффе. Теперь перед 2-м воздушным флотом стояла задача поддержать наступление группы армий «Центр». Первое время Кессельрингу сопутствовал успех – в приграничной полосе советские самолеты были уничтожены, на беззащитные города сыпался град бомб, а машины люфтваффе на бреющем полете одинаково беспрепятственно расстреливали колонны войск и беженцев, бегущих на восток. Фельдмаршал слабо представлял себе оборонный потенциал СССР и поэтому наивно считал, что с советской авиацией покончено.
Когда в июле 1941 года бомбардировщики 2-й воздушной армии впервые появились над Москвой, их встретили 600 истребителей новейших типов 6-го истребительного корпуса ПВО, что явилось для Кессельринга полной неожиданностью. Дальнейший ход событий наглядно продемонстрировал, что потерянное на аэродромах в западной части СССР хотя и было тяжелой, но отнюдь не невосполнимой потерей. Главные советские авиационные заводы находились вне досягаемости люфтваффе, не имевшего стратегических бомбардировщиков, и продолжали работать на полную мощность.
После первых успехов в Северной Африке германские и итальянские войска стали сдавать с таким трудом завоеванные позиции. Их воздушный и военно-морской флоты быстро потеряли господство на море и в воздухе. В результате из общего количества немецких и итальянских конвоев в конце 1941 года около 80 процентов оказались потопленными. При таких потерях о достаточном снабжении сражающихся в пустыне войск не могло идти и речи. 6 декабря Эрвин Роммель вынужден был прекратить бои за Тобрук и после потери Бенгази отойти к Сирту. Угрожающее положение Африканского корпуса заставило Гитлера перебросить 2-й воздушный флот в Италию. В конце ноября 1942 года Кессельринг был назначен главнокомандующим немецкими войсками на Юге. Фельдмаршал должен был ударами с воздуха по Мальте обеспечить надежность морских коммуникаций между Италией и Триполитанией. Под его командой находились все германские сухопутные войска и авиация, дислоцированные в Италии, Греции и Северной Африке. Формально фельдмаршал подчинялся Муссолини и итальянскому верховному командованию. В отличие от Роммеля Кессельринг смог наладить с итальянцами нормальные отношения, и как правило проблемы с Берлином у него возникали гораздо чаще, чем с Римом.