В феврале 1941 года английское правительство предложило военную помощь Греции, и в начале марта туда стали прибывать части экспедиционного английского корпуса. Оккупация Греции в планах немецкого верховного командования носила кодовое название «Марита», и к тому времени все приготовления к ней были закончены. При разработке этого плана участие итальянских дивизий не было учтено даже номинально.
Еще надеясь обойтись без помощи вермахта в захвате Греции, Муссолини в маршальском мундире лично прибыл в Албанию, чтобы руководить наступлением итальянской армии, которое началось 9 марта 1941 года. Так же как и все предыдущие наступления, оно не дало положительных результатов. На протяжении этих пяти дней итальянские офицеры гнали своих солдат на укрепленные греческие позиции, но массированные атаки, стоившие огромных жертв, не привели к победе. Наоборот, после контрнаступления греческой армии 16 марта итальянцам пришлось отступить, потеряв около 12 000 человек. Кавальеро уговорил «маршала» Муссолини отдать приказ об отступлении и вылететь в Рим.
6 апреля началось наступление немецких дивизий, и только тогда итальянцам удалось немного продвинуться вперед. Через пять дней греческий главнокомандующий Папагос под давлением частей вермахта отдал приказ об общем отступлении. Вскоре между немцами и греками был подписан акт капитуляции. Греки специально оговорили, что они сдаются именно немцам, а не итальянцам, которых они победили. На самом же итальянском фронте греческие войска начали бесследно растворяться. Генералы распускали свои дивизии, чтобы не сдаваться в плен итальянцам.
Когда Муссолини узнал, что немцы без него подписали перемирие с греками, он отдал генералу Кавальеро приказ продолжать боевые действия до тех пор, пока греческое правительство не согласится сесть с ним за стол переговоров. Однако очередное наступление итальянской армии Уго Кавальеро не привело к ожидаемым результатам. На фронте началась неразбериха, и греки вновь взялись за оружие. Только 24 апреля под мощным давлением Берлина греки подписали в Салониках протокол о капитуляции перед Германией и Италией. Эта кампания стоила Италии 38 000 убитыми и более 60 000 ранеными.
Вернувшись в Рим после окончания военных действий в Греции, Уго Кавальеро стал настаивать на реорганизации Генерального штаба. Наученный горьким опытом войны, он смог добиться от Муссолини создания настоящего Генерального штаба, который из бюро консультаций превратился в то, чем и положено быть данному учреждению, – в мозг армии. Однако в положении итальянской армии мало что изменилось. Ее части, расположенные в Ливии, уже не вели самостоятельных военных действий и стали придатком Африканского корпуса Роммеля. Командующий итальянскими войсками в Африке генерал Гарибальди поначалу не желал войти в подчинение Роммелю, но приказ из Рима от Кавальеро заставил его это сделать. Молодой генерал-майор Роммель рвался в бой и не собирался советоваться или прислушиваться к мнению итальянского командования. Он также не стал бы сам подчиняться ни Кавальеро, ни Муссолини.
Благодаря умелым действиям Роммеля английские войска потерпели тяжелое поражение в Ливии. 11 апреля был блокирован Тобрук, на следующий день пала Бардия, а 15 апреля немецкие и итальянские танки остановились у «проволоки» на ливийско-египетской границе. Дальнейшее наступление планировалось предпринять только после падения Советского Союза. Летом 1941 года Уго Кавальеро перебросил в Киренаику моторизованную дивизию «Триесте» и назначил главнокомандующим итальянскими войсками в Ливии генерала Этторе Бастико. Теперь силы фашистской «оси» в Северной Африке составляли 80 000 человек, 340 танков и 200 самолетов.
В середине июня 1941 года Уэйвелл, командующий английскими частями в Египте, попытался деблокировать Тобрук, но 21-я и 15-я немецкие дивизии вместе с танковыми частями итальянцев отразили все атаки англичан. Одновременно итальянские пехотные дивизии держали осаду Тобрука, не позволяя гарнизону прорваться на соединение с основными частями армии «Нил». После этого боевые действия в пустыне прекратились до ноября. В начале ноября 8-я английская армия смогла отбросить Роммеля и Бастико с занимаемых позиций. Но уже в январе 1942 года Роммель снова перешел в наступление. При планировании операций Эрвин Роммель не только не ставил в известность Уго Кавальеро о предпринимаемых им действиях, но даже Бастико узнавал об этом за день-два до начала операции и с большим трудом успевал поставить задачи перед командирами частей.