100 великих полководцев Второй мировой

Первая атака немецкой авиации против кораблей Кэннингхема произошла в начале января 1941 года. Конвой и эскадру Кэннингхема атаковали 50 «мессершмитов» западнее Мальты. В отличие от итальянцев, бомбивших корабли с большой высоты, немецкие летчики смело пикировали прямо на палубу противника, сбрасывая бомбы практически в упор. Им удалось поджечь авианосец «Илластриес», который был вынужден развернуться и идти на Мальту. Затем самолеты вновь атаковали корабли Кэннингхема, повредив два крейсера. После ремонта авианосец «Илластриес» был отправлен в США, а авианосец «Игл» из-за технических неисправностей выбыл из строя. Немецкая авиация, совершая в день по 4—5 налетов на Мальту, начала бомбардировать Александрию и сбрасывать мины в Суэцкий канал. После того как немцы вторглись в Грецию, положение британского флота осложнилось еще больше. Эндрю Кэннингхем почти полностью прекратил операции против итальянского флота и был занят транспортировкой и поддержкой трех бронетанковых дивизий в Греции. Воспользовавшись этим, итальянцы в марте 1941 года практически без помех перебросили в Северную Африку танковый корпус Роммеля, а затем после долгих препирательств Гитлер заставил Муссолини использовать свой флот для борьбы с эскадрой Кэннингхема. Линкор «Витторио Венето» в сопровождении 8 крейсеров и большого числа эсминцев вышел на коммуникации противника, чтобы помешать снабжению английского экспедиционного корпуса, сражавшегося в Греции. Но 28 марта Кэннингхем настиг итальянцев у мыса Мапатан и вступил с ними в сражение. В этом сражении итальянцы потеряли три крейсера и два эсминца. Поврежденный линкор «Витторио Венето» смог уйти, но итальянский надводный флот прекратил свое существование.

После капитуляции Греции с конца апреля 1941 года Кэннингхему пришлось заниматься эвакуацией английского экспедиционного корпуса. Она началась в конце апреля 1941 года. В течение шести ночей британские корабли без прикрытия с воздуха подходили к греческому побережью и принимали на борт солдат. Несмотря на большие потери в судах, Кэннингхем смог эвакуировать 50 000 человек. Однако покидать Крит английское командование не собиралось. Для обороны острова, где британские войска получили базы с согласия греческого правительства, адмирал разделил свои силы на три группы. В конце мая немецкое командование попыталось высадить на остров 7-ю парашютно-десантную дивизию. Английская эскадра не позволила высадиться на остров с моря ни одному немецкому солдату, и немецкому командованию пришлось осуществлять высадку только после того, как был приведен в порядок аэродром Малем, который начал ежечасно принимать по 20 самолетов. Положение на Крите оставалось серьезным: немецкая авиация продолжала топить английские суда, а немецкие войска на Крите прорвались к заливу Суда. Англичане с боями вынуждены были отступить через горы к южному берегу острова. В этой ситуации английским командованием было принято решение об эвакуации с Крита. Эту операцию адмиралу Кэннингхему пришлось проводить в тяжелейших условиях без прикрытия с воздуха, поскольку немецкие бомбардировщики серьезно повредили авианосец «Формидебл», и он не смог прикрыть эвакуацию. В течение недели британский флот вывез с Крита более 17 000 человек, потеряв при этом 3 крейсера и 6 эсминцев, а 1 авианосец, 3 линкора, 6 крейсеров и 7 эсминцев получили повреждения. При проведении эвакуации погибли более 2000 английских моряков. В результате битвы за Крит, понеся большие потери, англичанам все-таки удалось почти полностью уничтожить немецкий десант. Потери немцев составили более 20 000 убитыми и ранеными, а люфтваффе лишилось 400 самолетов.

После битвы за Крит Кэннингхем получил пополнение в составе 1 линкора, 2 крейсеров и 6 новых эсминцев. Его задачей стало обеспечение английских частей, которые в песках Северной Африки вели войну с танковым корпусом Роммеля. Ключевым звеном в системе снабжения Египта был остров Мальта, который еще со времен адмирала Нельсона был британским бастионом, охранявшим узкий и исключительно важный морской коридор в центральной части Средиземного моря. Для защиты острова в октябре 1941 года Кэннингхем создал оперативное соединение «К», в которое вошли 2 крейсера и 2 эсминца. Задачи Кэннингхема были осложнены действиями немецких подводных лодок, которые наносили большой урон английскому флоту. Так, в ноябре 1941 года немецкая подлодка U-81 торпедной атакой повредила авианосец «Арк Роял» и линейный корабль «Малайя», через две недели U-331 отправила на дно линкор «Бэрхэм». Пример немцев воодушевил итальянский флот, и в ночь на 19 декабря 1941 года субмарина «Скире» проникла на базу Королевских ВМС в Александрии и нанесла серьезные повреждения линкорам «Куин Элизабет» и «Вэлиант», надолго лишив их способности вести боевые действия. В тот же день корабли соединения «К» налетели на мины в районе Триполи: 2 крейсера были сильно повреждены, а 1 крейсер и 1 эсминец затонули. В итоге в течение лишь одного месяца адмирал Кэннингхем лишился почти всех своих крупных кораблей.