В июле война в Северной Африке была закончена, и войска Монтгомери были переброшены на Сицилию. Здесь ему пришлось работать в тесном контакте с американцами, которых он ценил не слишком высоко и не скрывал этого, но, несмотря на это, Монтгомери хорошо сработался с союзниками во время вторжения. Утром 10 июля 1943 года 8-я армия Монтгомери высадилась на Сицилии, в деле захвата которой ей отводилась главная роль. Лишь к середине августа под давлением фронтальных атак англичан немецкие и итальянские части отступили далеко за гребень горы Этна (первоначально вермахт создал там сильную оборону). Они заняли линию обороны в 25 километрах от Мессины, где уже курсировали паромы, эвакуирующие людей и технику на материк. Монтгомери решил атаковать Мессину.
На рассвете 16 августа английские войска высадились на восточном берегу острова, пытаясь отрезать пути отхода немецких частей. Они атаковали арьергард танковой дивизии, который вынужден был развернуться и целый день отражать атаки войск Монтгомери. Воспользовавшись задержкой союзника, армия Паттона сумела прорваться в Мессину, но противник уже успел переправиться через пролив.
После капитуляции Италии союзные войска десантировались на материк. Под прикрытием созданного авиацией и корабельной артиллерией огненного вала части 8-й армии высадились на берег на «носке» итальянского «сапога». Войска Монтгомери почти не встретили сопротивления.
В самом начале 1944 года Монтгомери вместе с Эйзенхауэром и другими генералами, отличившимися в ходе кампаний в Северной Африке и на Сицилии, прибыл в Лондон, чтобы принять участие в планировании операции по высадке союзников в Нормандии.
Во время операции «Оверлорд» Монтгомери, будучи главнокомандующим группой союзных войск, высадившихся в Нормандии, и одновременно командуя 21-й группой армий, смог проявить свои лучшие качества. Весь план союзников строился на быстром захвате открытой местности вокруг Кана войсками под командованием Бернарда Монтгомери. Они должны были овладеть этим городом уже в первый день вторжения. Однако спустя три недели после высадки Кан по-прежнему оставался в руках немцев. Для захвата Кана Монтгомери использовал силы стратегической авиации.
Вечером 7 июля 460 тяжелых бомбардировщиков в течение 40 минут бомбили Кан и расположения вермахта. Ранним утром следующего дня 21-я группа армий перешла в наступление, которое, хотя и закончилось взятием города, не оправдало возлагавшихся на него надежд и не создало решающего перелома. Вначале события развивались благоприятно для британцев, но 20 июля того же месяца, когда из-за упорного сопротивления противника продвижение британцев было остановлено, Монтгомери дал приказ отступить.
Неудача под Каном вызвала разговоры о необходимости его смещения с должности. В ответ на все обвинения Бернард Монтгомери спокойно объяснил, что он ставил своей целью сокрушить танковые войска противника, а ни о какой широкой наступательной операции не шло и речи. Ему действительно удалось оттянуть на себя основную массу бронетехники противника, что значительно облегчило генералу Брэдли прорыв из Нормандии во внутренние области Франции.
Эйзенхауэр был взбешен. Английский комитет начальников штабов заявил, что поддержит любое предложение, которое главнокомандующий вынесет в отношении Бернарда Монтгомери. Это привело к тому, что американский командующий стал осуществлять прямое руководство сухопутными войсками. В сентябре 1944 года вся полнота управления войсками была передана Эйзенхауэру, который стал единственным верховным главнокомандующим союзными войсками. Монтгомери же присвоили звание фельдмаршала и оставили командовать 21-й группой армий.
Известие о том, что Монтгомери не будет командовать всеми сухопутными силами на континенте, вызвало в Англии бурю возмущения. Сам же Бернард Монтгомери считал Эйзенхауэра неспособным справиться с возложенной на него миссией, и не упускал ни одного случая, чтобы уколоть американцев. Он остался таким же грубым и невыдержанным, но это не помешало ему внести большой вклад в победу союзников во Франции.
После разгрома вермахта в Нормандии и выхода союзных армий на оперативный простор Восточной Франции Монтгомери предложил направить основной удар на северо-восток. Он настаивал на необходимости наступления севернее Арденн, чтобы до зимы захватить плацдармы на восточном берегу Рейна и овладеть Руром с севера. Брэдли и Паттон считали целесообразным нанести мощный удар южнее и форсировать Рейн в районе Висбадена и Мангейма. При этом северный фланг союзных войск оказывался под ударом немецкой группы армий «Б», против которой и был направлен план Монтгомери.
Эйзенхауэр, рассмотрев оба предложенных ему варианта, решил, что наступление следует провести по обоим направлениям, назвав это «стратегией широкого фронта».