Более трех месяцев везли ссыльного протопопа до Тобольска, и немало нужд и лишений довелось ему претерпеть на этом пути. Но вместе с ним в Сибирь проникла и весть о волнениях в Русской православной церкви: Аввакум явился как страдалец за истинную веру, и потому его страстные обличения произвели в Тобольске еще большее впечатление, чем в Москве. Тобольский архиепископ Симеон, сам втайне сочувствовавший протесту против церковных новшеств, видел в Аввакуме не ссыльного, а неповинного страдальца, причем пользующегося всеми правами священнического сана. Архиепископ дал Аввакуму церковь, где тот вновь явился перед прихожанами облаченный авторитетом своего сана и потому стал выступать с ничем не стесняемой проповедью. В Тобольске и за его пределами распространилась молва о благочестивом протопопе. Люди шли к нему за поучениями и советом в вопросах веры, к нему водили на исцеление бесноватых, которых он старался лечить постом и молитвой. Вокруг Аввакума собрался кружок людей, привлеченных его строгой жизнью и решивших отказаться от мирской жизни и посвятить себя Богу. Но то, что так привлекало к протопопу одних, других восстанавливало против него. Резкие проповеди и обличения его задевали интересы очень многих людей и создали ему немало врагов. На Аввакума пошли жалобы, и из Москвы пришло новое повеление – ехать в ссылку дальше.
В качестве священника Аввакума причислили к военному отряду, который отправлялся в Даурию на поиски удобных для поселений мест и для возведения там русских крепостей. По рекам Сибири отряд переправлялся на примитивных дощаниках и плоскодонных барках, и потому не раз жизнь людей подвергалась опасности. Трудности пути усугублялись еще и тем, что отряд был недостаточно снабжен продуктами, порой люди умирали с голоду. Нередко «скитаясь по горам и острому каменью, наги и босы, травою и кореньями перебивающиеся, кое-как мучилися. А зимою кости находили от волков пораженных зверей, и что волк не доест, то доедали».
Во главе отряда стоял грубый и жестокий воевода Пашков, и, конечно, у протопопа сразу же начались с ним столкновения. Аввакум открыто выступал против злоупотреблений начальника; восставал против казней, плетей, кнутов и пыток, которым воевода подвергал подчиненных. Скоро протопопу пришлось на себе испытать крутой нрав воеводы. Пашков отнял у него дощаник и заставил всю дорогу идти по берегу: «О горе стало! Горы высокие, дебри непроходимые; утес каменный, яко стена, стоит, и поглядеть – заломя голову!» Но Аввакум не унимался и даже написал «Малое послание» Пашкову по поводу его беззаконий. Воевода приказал солдатам привести непокорного протопопа: «Взяли меня палачи перед него: он со шпагой стоит, дрожит… Он же рыкнул, яко дикий зверь, и ударил меня по щеке, тоже по другой, и паки в голову, и сбил меня с ног, и, чекан ухватя, лежачего по спине ударил трижды, и, разболокши, по той же спине семьдесят два удара кнутом… Так горько ему, что не говорю: пощади! И он велел паки бить по бокам… Сковали руки и ноги и бросили в барку. Осень была, дождь на меня шел, всю нощь под капелию лежал».
Так всю дорогу скованного и везли Аввакума. Прибыл отряд к Братскому острогу и расположился здесь зимовать. Протопопа посадили в холодную тюрьму, и только в середине ноября воевода распорядился перевести его в теплую избу, но и здесь его продолжали держать как преступника – в оковах и «с собаками». Весной отряд тронулся дальше: оковы с протопопа сняли и даже разрешили соединиться с семьей, но за то заставили вместе с казаками тянуть лямкою суда.
Когда Аввакуму повелели вернуться в Москву, он не сомневался в своей полной победе: если его зовут обратно, значит, «воссияла чистая старая вера, низложен антихрист, спасена от дьявола Россия». Но первые же впечатления, как только Аввакум вступил в европейскую часть России, тяжело упали на его душу. Он увидел, что новшества Никона не отменены, а старые книги и старый чин церковный по-прежнему в опале. Тогда зачем его вернули в Москву? Осмотревшись в столице, протопоп сразу же возобновил свою деятельность. Он потребовал у царя восстановить нарушенную церковную старину, отменить «Никоновы затейки», вернуть прежние обряды, освободить тех ревнителей старины, которые томились в заключении. Сначала он ограничивался «бранью с отступниками» в знакомых домах, горячими спорами с Симеоном Полоцким и другими сторонниками новизны. Но когда Аввакум возвысил свой голос, «власти на него, яко козлы, пырскать начали». Правда, и тогда еще лаской и обещаниями пытались склонить протопопа к уступчивости: посылали ему денег, предлагали место царского духовника и справщика на Печатном дворе, лишь бы он прекратил свои проповеди. Но Аввакум решительно отказывался признать церковные нововведения, и тогда его снова отправили в ссылку – город Мезень, где полтора года держали в темном подземелье Пафнутьева монастыря. И все ждали, не образумится ли неистовый протопоп, но он оставался непреклонным.