После победы Жванецкие в 1945 году вернулись в Одессу. Спустя много лет Михаил Михайлович прославит этот город в своих произведениях, веселых и грустных, станет его почетным гражданином, построит здесь дом; а тогда он жил с родителями в жуткой коммуналке без каких-либо удобств. И хотя в туалет надо было выходить во двор, а ванну Миша увидел только в 16 лет, он полюбил Одессу, которую считает своей родиной – «и большой и малой». Послевоенные воспоминания писателя связаны не только со сложностями восстановительного периода, но и с замечательными летними ночами, когда подростки выносили раскладушки во двор и разговаривали до утра, шептались, делились мечтами, и с одесскими дворами, где все были одной семьей, радость и горе делили поровну. Эти одесские дворы стали прекрасным материалом для фельетонов Жванецкого. В них царила особая атмосфера – грустная, но вместе с тем во многом смешная. Этот, по меткому выражению самого Михаила Михайловича, «смех из слез» присутствует в каждом произведении писателя, заставляя нас не только смеяться, но и задумываться. «Человек, создающий юмор, всегда почему-то грустный, – говорит Жванецкий. – У весельчака и балагура юмор, как правило, не рождается. От него исходят шутки, подначки, анекдоты, а юмор присущ лишь тем, кто сам тонко чувствует грусть…»
По окончании школы Михаил поступил в Одесский институт инженеров морского флота на факультет механизации портов. В жизни находчивого, веселого паренька наступил совершенно новый этап. Жванецкий вполне успешно совмещал изучение премудростей профессии с написанием сатирических скетчей и монологов для студенческих эстрадных спектаклей и сам принимал в них активное участие, исполняя свои же произведения. Со студенческими годами связано и первое серьезное романтическое увлечение писателя. «Я сидел вместе с Аллой (она сейчас работает в Ильичевском порту вместе со своим мужем), и преподаватель страшно раздражался, когда видел, что я держу ее руку под партой. Всегда кричал: “Жванецкий, отпустите руку соседки!”…Ничего между нами не было в смысле того, о чем все сразу подумали, но в то же время все было. А завершающих аккордов не прозвучало. Я не мог на нее спокойно смотреть», – вспоминает Жванецкий.
Красный диплом давал Михаилу право выбора места работы. И хотя молодого человека очень тянуло в Ленинград, ему пришлось по семейным обстоятельствам остаться в Одессе и устроиться в порт на должность механика ремстройконторы. О своей работе Жванецкий вспоминает с присущей ему тонкой иронией: «В моем подчинении были четыре или пять человек и техника: катер “Вьюга”, подъемный автокран “Канадец”, старый автопогрузчик, списанный с участка порта, и потом пришел электрический кран. Я разъезжал на этих кранах со страшной силой, ломал шлагбаумы, потом сам же их и ремонтировал. Однажды заехал автопогрузчиком в “победу” начальника порта. Я въехал вилами ей в зад, пробил крыло, а там шофер спал. В тот раз я впервые сел за руль, надо мной шефствовал – до сих пор помню – крановщик Ялычук. В общем, он потом за свой счет и ремонтировал эту машину, потому что я считался практикантом, за которого он отвечал. Мне его так жалко стало». Несмотря на работу, которая отнимала много сил, Жванецкий еще ухитрялся писать эстрадные программы для знаменитого в то время в Одессе студенческого театра «Парнас». Тогда же он успел и первый раз жениться. Брак оказался неудачным: молодые люди быстро поняли, что абсолютно не подходят друг другу. Жена Михаила не разделяла взглядов супруга и не понимала, что за необходимость – каждый вечер бежать на репетиции или выкраивать минуты для того, чтобы делать в тетради какие-то пометки. А талант требовал своего. В общем, Жванецкий пришел к выводу, что так жить нельзя; бросил семью и Одессу, уехал в Ленинград. К Райкину.