Но, несмотря на голод и бесприютность, талантливый юноша учился гораздо лучше многих состоятельных одногруппников. Уже в 1875 г. Левитана, как получившего «первые номера по художественным занятиям», награждают ящиком красок и дюжиной кистей (для нищего художника это было целое состояние), а в 1876 – 1879 гг. освобождают от платы за обучение «ввиду крайней бедности» и как «показавшего большие успехи в искусстве». И в это же время Исааку пришлось почувствовать на себе всю тяжесть унижения человеческого достоинства. В 1879 г., после покушения народовольцев на жизнь Александра II, он, так же как и другие евреи, вместе с братом и сестрой Анной был выслан из Москвы (второй раз Левитана, уже известного живописца, вышлют в 1892 г.). «Изгои» поселились на даче в подмосковной деревне Салтыковка. Жили впроголодь, и, чтобы добыть средства к существованию, начинающий художник создает свою первую картину «Вечер после дождя». Писать ее было трудно: Исааку, одетому в красную старую рубаху, дырявые брюки и опорки на босу ногу, приходилось прятаться за кустами, чтобы своим жалким видом не привлекать внимание нарядной гуляющей публики. Попросив одежду у шурина, он поехал в Москву, где на Покровке продал эту картину за 40 рублей и был несказанно счастлив.
В октябре 1879 г. Левитан был зачислен Советом преподавателей училища на получение стипендии им. В.А. Долгорукого. Тогда же им написана картина «Осенний день. Сокольники», сразу же приобретенная П.М. Третьяковым. Уже в ней проявилась основная черта левитановского творчества – неотделимость природы от мира человеческих чувств. Все в этой картине – и низкие серые облака, и стоящие вдоль пустынной аллеи деревья, горящие последней, увядающей красотой, и опавшая осенняя листва – созвучно печали одиноко бредущей женской фигурки (она была нарисована художником Николаем Чеховым). Такому восприятию природы научили молодого живописца его замечательные учителя – А.К. Саврасов и В.Д. Поленов, которые всячески развивали и поддерживали дарование Левитана. К примеру, Поленов привлекал его к работе над декорациями для Частной оперы С.И. Мамонтова, часто приглашал в свое имение «пожить и поработать». Но даже эти маститые мэтры не смогли изменить решение Совета училища о том, что дипломная работа их ученика не достойна большой серебряной медали. И, закончив в 1883 г. учебу, Левитан получил не звание художника, а диплом учителя чистописания.
Уже первые его пейзажи, написанные в 1883-1884 гг., очаровывали необычайной свежестью живописи. Картины «Мостик. Саввинская слобода», «Саввинская слобода под Звенигородом» и этюд «Первая зелень. Май» (одноименное полотно было написано в 1888 г.) наполнены ослепительным солнцем, сочной и ажурной зеленью трав и деревьев, ощущением радости от буйства красок и жизненных сил пробуждающейся природы. Между тем творческое настроение самого художника в это время было отнюдь не радостным. Крушение надежд, неотступная нужда, ощущение себя изгоем общества часто повергали его в состояние депрессии. В такие периоды он уходил от людей, из мягкого и деликатного человека превращался в молчаливого или грубого и непредсказуемого. Весной 1885 г. он даже предпринял попытку самоубийства, первую и не последнюю.
Но лето, проведенное Левитаном с семейством Чеховых на даче в Бабкино, вернуло ему жизнерадостность и силы для работы. Это был редкий для художника период беззаботной жизни, полной молодого веселья, дурачеств и розыгрышей. Здесь Левитан особенно близко сошелся с А.П. Чеховым, и эта дружба, омраченная впоследствии единственным трехлетним перерывом, продлилась до конца жизни художника. Несмотря на прелести летней дачной жизни, он успевал много и плодотворно работать. Флигель, в котором жил Левитан, был сверху донизу завешан этюдами, которые потом стали основой многих его знаменитых картин.