С началом 1930-х гг. в творчестве Пименова появляется жанр лирического репортажа, сентиментальное любование праздничной суетой городского быта, которое до конца жизни остается его стихией. Напускная суровость исчезает с полотен, в живописной манере, стиле, мироощущении преобладают легкость и доброжелательная улыбка. «Я хочу сделать лирическое и нарядное искусство», – объявляет он и начинает писать картины, в которых бытовые сцены разворачиваются на фоне узнаваемых городских пейзажей. Построенные по принципам, сходным с кинематографическими, эти динамичные произведения полны жизненного оптимизма. Легким мазком, светлыми красками пишет он женские портреты («Портрет Л.А. Ереминой», 1935), подмосковную природу, переливающуюся пестроту вещей и тканей в уборной актрисы («Актриса», 1935). В большинстве работ Пименов с живой непосредственностью и тонким пониманием красоты и поэзии повседневности раскрывал особенности облика и быта Москвы, показывая жизнь обычных москвичей.
В те годы художник без конца бродил по улицам, переулкам и тихим дворикам столицы, иногда сам, а иногда с Самуилом Маршаком, к книге которого «Хороший день» (1941 г.) он тогда готовил иллюстрации. «Я выхожу утром на улицу, вижу город, вижу людей, которые идут на работу, парки, солнце… Чтобы изобразить этот мир – нужен реализм. И он всегда должен быть новым…» – говорил Пименов. Устав, они возвращались в уютный дом Пименова, где к ним часто присоединялся художник Владимир Татлин с собственноручно сделанной бандурой. Друзья тихо пели старинные русские и украинские песни. После таких прекрасных дней хотелось рисовать только светлое и радостное. Но с началом Великой Отечественной войны черты Пименова-экспрессиониста – суровая лаконичность и обобщенность образов – вновь, хотя и в значительно смягченной форме, проступили в его тревожных полотнах тех лет («Ночная улица», 1942 г.; «Следы шин», 1944 г.; «Снег идет», 1945 г.). А композицию «Новой Москвы» художник демонстративно повторил в изменившейся декорации и суровом колорите «Фронтовой дороги» (1944 г.).
Создав обобщенный, возвышенно-идеальный и в то же время совершенно конкретный образ столицы, Пименов продолжал развивать эту тему в ее более частных, индивидуальных вариациях, отражая в картинах движение времени, определявшего судьбы Москвы и ее жителей. Городской пейзаж, насыщенный настроениями мирной жизни, художник органично соединил с полными обаяния женскими образами («Весеннее окно», 1949 г.; «В весеннем парке», 1955 г.). А с конца 1950-х гг. главным предметом наблюдения и поэтизации у Пименова становятся окружающие Москву новые кварталы. Он любуется самой их неоконченностью и необжитостью, временным, еще не устроенным бытом. Вот работницы моют в луже свои блестящие боты («Франтихи», 1958 г.), балансируют на переброшенных через грязь трубах юные красавицы («Первые модницы нового квартала», 1961 г.), торжественно шествуют по дощатому настилу среди размытой дороги молодожены («Свадьба на завтрашней улице», 1962 г.). Все это художник увлеченно наблюдает и все, пытаясь опоэтизировать, приукрашивает, чтобы продлить неуловимость «прекрасного мгновения» и легкого артистичного образа-впечатления. Москва в произведениях Пименова предстает деловой, исполненной движения и красочно-шумной («Конечная станция», 1955 г.; «В центре Москвы», «Центральный рынок», «Проливной дождь», «Обыкновенное утро», все – 1957 г.). Тонко и образно Пименову удалось раскрыть тесное соприкосновение старого города и заполнившей его новой, бьющей ключом жизни в картине «Кусок стекла» (1966 г.). Серия картин «Новые кварталы» (1963-1967 гг.; Ленинская премия 1967 г.) – это мажорно-лирические и в то же время не лишенные тонкой сценической условности картины-новеллы, ярко отразившие настроения политической «оттепели».
Легкая театральность его живописи закономерно привела Пименова к тому, что он стал одним из значительных русских сценографов середины XX в.: Юрий Иванович работал для Малого театра («Волки и овцы» А.Н. Островского, 1941 г.; «За тех, кто в море!» Б.А. Лавренева, 1946 г.), Ленкома («Сирано де Бержерак» Э. Ростана, 1943 г.), для Центрального театра Советской Армии («Степь широкая» Н.Г. Винникова, 1949 г.). и других. За свои театральные работы Пименов был удостоен Сталинских (или как принято говорить теперь – Государственных) премий 1947 и 1950 гг. Как сценограф он стремился к праздничной зрелищности и достоверности воссоздания на сцене места действия. Не оставил художника равнодушным и кинематограф: он выполнил эскизы к знаменитому музыкальному кинофильму «Кубанские казаки» (1949 г.). С огромным удовольствием и даже каким-то восторгом художник писал портреты людей, связанных с театральным миром («З. Райх в роли Маргариты Готье», 1934 г.; «Т.Е. Самойлова в роли Анны Карениной», 1966 г.), с удовольствием создавал афиши для театра и кино.