Уже в 1909 г. Григорьев примкнул к группе творчески близких к футуристам художников «Треугольник», возглавляемой Н.И. Кульбиным, участвовал в ее выставке «Импрессионисты». И хотя живописные поиски «треугольниковцев» не прошли для молодого человека бесследно, футуристом он не стал. Ранние его работы были близки, скорее, модерну в мирискуссническом его варианте, с характерной для этого стиля декоративностью и гротесковостью образов. Такими были иллюстрации изданий по русскому фольклору «Святочные гадания», «Сказка о трех королевичах» (оба 1910 г.), «Народный календарь» (1911 г.) и другие, выполненные по заказу библиофила и этнографа А.Е. Бурцева. Примерно в это же время художник начал публиковать свои рисунки и карикатуры в журнале «Сатирикон» (под псевдонимами Б. Г-р и Б. Козерог), ас 1914 г. – в «Новом Сатириконе».
В 1909 г. Борис побывал в Норвегии и Швеции, в 1911 г. – в Австрии; несколько месяцев занимался в Парижской академии Гранд Шомьер. Весной 1913 г. он вновь приехал в Париж для работы над конкурсной картиной, обязательной для получения звания художника, но не написал ее и был отчислен из Академии художеств. Зато несколько месяцев, проведенных в этом удивительном городе, сам воздух которого напоен искусством, вдохновили Григорьева на создание нескольких тысяч рисунков. Консьержки, клоунессы, гарсоны, обыватели, уличные женщины – в изображении этих типажей непарадного Парижа соединилась беспощадная правдивость с грустным изяществом, ирония и гротеск с пониманием и любовью. По возвращении в Петербург осенью 1913 г. художник показал свои работы на выставке «Мир искусства» и, как говорится, наутро проснулся знаменитым. Мастерство, с которым были выполнены эти рисунки, никого не оставило равнодушным, в одночасье прославив Бориса как исключительно талантливого рисовальщика. В них появилась та «божественная линия», гибкая и подвижная, сочная и бархатистая, о которой писали и говорили все, кто когда-либо писал и говорил о Григорьеве. Но лучше всего о линии сказал сам художник, сложив стихотворение в прозе «Линия» (1922 г.): «Она подобна молнии в сознании глаза – зигзаг, уловляющий неуловимое в движении жизни». Созданные как бы на одном дыхании парижские рисунки послужили основой для живописно-графического цикла «Intimite» («Интимность» – с франц.; 1916-1918 гг.), который в 1918 г. был издан в виде альбома.
Талантливый человек талантлив во всем – эта расхожая фраза нашла очередное подтверждение и в случае Бориса Григорьева, который писал статьи об искусстве и художниках, издал (под псевдонимом Борис Гри) роман «Юные лучи» (1912 г.) и книгу мемуаров. Будучи частым посетителем литературных вечеров в артистических кабаре «Бродячая собака», «Привал комедиантов», Григорьев вновь и вновь «восхищал сумасшедшинкой и писанием стихов» собравшихся. В 1915-1916 гг. он вместе с А.Е. Яковлевым и С.Ю. Судейкиным расписал интерьеры «Привала комедиантов» (на темы произведений К. Гоцци), участвовал в оформлении проводимых там театрализованных встреч.
Примерно в это же время Григорьев исполнил ряд портретов, принесших ему славу одного из самых дорогих и престижных портретистов России. Ему позировали художники И.Е. Репин (1915 г.), С.Ю. Судейкин (1916 г.), Н.К. Рерих (1917 г.), поэты В.В. Каменский (1916 г.) и Н.А. Клюев (1918 г.), артист Ф.И. Шаляпин (1918 г.) и режиссер В.Э. Мейерхольд (1916 г.).
Наиболее значительным созданием мастера стал глубочайший по замыслу и выполнению цикл работ под названием «Расея», впервые показанный на выставке «Мира искусства» в 1918 г. Он произвел на современников сложное впечатление, по словам А.Н. Бенуа, «многих охватил одновременно с восторгом от явной талантливости и род ужаса». Григорьев предстал вдруг художником мыслящим, однако мыслящим, по выражению А.А. Блока, «глубоко и разрушительно». Выполненные в иконно-гротескной форме 9 картин и 60 рисунков цикла раскрывали образы безысходной, «звериной», но и святой России, которая, как отмечал А.Н. Толстой, «не касалась ни романтической России Венецианова, ни героической Сурикова, ни лирической Левитана и Мусатова, ни православной Нестерова, ни купецко-ярмарочной – Кустодиева и Судейкина… Эту лыковую Русь и я и вы носите в себе; оттого так и волнуют полотна Бориса Григорьева, что через них глядишь в темную глубь себя, где на дне, не изжитая, глухая, спит эта лыковая тоска, эта морщина древней земли». В числе лучших работ «Расеи» картины «Старуха с коровой», «Девочка с бидоном» (обе 1917 г.), «Деревня», «Олонецкий дед» (обе 1918 г.), «Земля народная» (1917-1918 гг.).