Судьба Ивана Петровича напоминает ветку, срезанную с грузинского дерева, которую прищепили на чужой земле. Все его творчество связано с Украиной, и может быть, поэтому искусствоведы часто называют его Украинским Микеланджело XX столетия. А история его жизни развивалась так. После окончания Кавказской войны генерал Ладанский вывез из Грузии в свое поместье на Полтавщине несколько семей и превратил их в своих крепостных. Так на хуторе Ладанском (ныне Сумская обл.) появилась маленькая грузинская диаспора. Сын Васо Кавалеридзе Петр женился на украинке Килине Кухаренко, молодожены поселились в Ромнах на Сумщине, где 1 апреля 1887 г. и родился их первенец Иван. Говорят, что мальчик появился на свет «в сорочке», что обычно предрекает счастливую жизнь. Возможно, это было бы действительно так, если бы Украина не захлебнулась революцией.
Следуя за своей мечтой, Иван в 1909 г. окончил отделение скульптуры Киевского художественного училища, а затем скульптурное отделение Петербургской академии художеств. Его талант был так многообещающ, что он получил собственную мастерскую в помещении Киевского оперного театра, где создал знаменитый портрет-бюст великого певца Федора Шаляпина (1909 г.), который сейчас находится в киевском музее И. Кавалеридзе. Интересно, что после этого Иван Петрович никогда больше не встречался с артистом и лепил его по памяти. Так появились скульптуры малой пластики, где Шаляпин был представлен в образах оперных персонажей – Олоферна, Ивана Грозного и Дон Кихота, – на концерте, вместе с Горьким. Не оставляла Ивана равнодушным и монументальная скульптура (два варианта памятника Тарасу Шевченко для Киева). В 1910 г. свои навыки Кавалеридзе шлифовал в Парижской скульптурной мастерской Аронсона. Здесь он довольно коротко сошелся с Огюстом Роденом и Александром Архипенко. Сам великий Роден однажды написал на фото его скульптуры: «Это сильно. Виден талант, но нужно работать».
Вернувшись в 1911 г. в Киев, Иван Петрович получает первую премию за проект многофигурного памятника сразу четырем историческим персонажам, установленного на Михайловской площади перед зданием Реального училища. На постаменте из розового гранита в центре расположено скульптурное изображение княгини Ольги, слева на возвышении находился апостол Андрей Первозванный, справа восседали просветители славянского мира – Кирилл и Мефодий. Открытие памятника состоялось 4 сентября, но скульптора не пригласили на скромные торжества, потому что автор, даже учтя «серьезные критические замечания» (убрать меч, надеть наперсный крест, правую руку согнуть в локте, кисть княгини поднять и положить на грудь), сохранил свое представление о собирательнице земли Русской. Левой рукой Ольга крепко зажала в кулаке конец плаща, и вся фигура высотой в 9 м по-прежнему сохраняла воинственность и присущую княгине властность, как было задумано в проекте. В результате Кавалеридзе попал в опалу, но памятник стоял, пока в разгар борьбы с монументами царизму не был разбит на 17 кусков и закатан под асфальт. Только в 1995 г. обломки откопали, а спустя два года композицию восстановили из мрамора, и теперь она вновь украшает Михайловскую площадь. История лишний раз доказала, что истинные ценности не подчиняются влиянию моды и самодурству политиков, а настоящий талант обязательно будет оценен по достоинству.
Но в те далекие годы Кавалеридзе не был понят. А ведь он оказался разносторонне одаренным человеком и мыслил образами. Не найдя признания, Иван Петрович увлекся новейшей изобразительной технологией – кино – и в 1912 г. начал работать на кинофирме П. Тимана и Ф. Рейнгарда художником-декоратором, автором портретных гримов и скульптурных эскизов мизансцен в «Русской золотой серии», где тоже мог высказаться пластически. В том-то и специфика гения Кавалеридзе, что он как прирожденный нарушитель границ искусств склонен был формировать само движение. Иван Петрович долгое время сотрудничал с Я. Протазановым, постигая азы кинематографа.
Революцию, как и большинство творческих людей, Кавалеридзе принял восторженно, даже командовал в 1917 г. батальоном и по поручению Временного правительства ездил на Всеукраинский военный съезд, созванный Центральной Радой в Киеве. Но прислушавшись к разумному совету Симона Петлюры, он уехал в родные Ромны, чтобы вновь заняться творчеством. Там вскоре возводятся созданные им памятники Тарасу Шевченко и «Жертвам революции» (позже это будет звучать как «Герои революции»). Но ему было тесно в рамках только одной скульптуры, и Иван Петрович в 1918-1921 гг. работал режиссером в театре украинской драмы при отделении Наробраза.