Ближе к заходу солнца в небо поднялись ударные самолеты из тех же двух авиаполков, которые пилотировали майор И.П. Сафронов, капитан Ф.Д. Гапоненко, ст. политрук Ф.А. Костькин, ст. лейтенант Н.А. Переверзев, лейтенант Л.И. Родионов и др. Теперь ведущая роль принадлежала экипажам 2-го мтап майора А.Г. Бибы, штаб которого располагался около Феодосии. Накануне в полк прилетел командир бригады, лично поставив боевые задачи.
Полковника Г.И. Хатиашвили недолюбливало руководство ВВС ЧФ, в частности командующий генерал В.А. Русаков, но он пользовался большим уважением летно-технического состава. По воспоминаниям В.И. Ракова, впоследствии дважды Героя Советского Союза, у которого Хатиашвили был инструктором в Военной школе летчиков на Каче, это был опытный летчик, летающий на самолетах многих типов, хороший методист, образованный авиационный специалист, один из немногих командиров, окончивших академию. Вместе с командиром полка Георгий Иванович отобрал экипажи, которым предстояло выполнить задание, уточнил бомбовую нагрузку (первоначально предполагалось загрузить в каждый ДБ-3 по 10 ФАБ-100, но впоследствии многие вылетели с более тяжелыми бомбами ФАБ-250 и ФАБ-500).
В ночь на 23 июня состоялся первый удар по румынской военно-морской базе Констанца. Согласно официальным хроникам, он был хорошо продуман, организован и оказался внезапным для неприятеля. Самолеты выходили к базе на высоте 5000–7000 м, после чего приглушали моторы, переходили в планирование и с высот 3500–5000 м из-за облаков сбрасывали смертоносный груз.
При выполнении ночного полета экипажи встретили ряд трудностей, поскольку отсутствовали наземные средства радионавигации. Лишь несколько вылетевших самолетов были оборудованы радиополукомпасами, что исключило использование широковещательных радиостанций в целях навигации. Штурманам приходилось вести счисление пути по компасу на основании данных о скорости и направлении ветра, определенных накануне вылета синоптиками.
Противовоздушная оборона Констанцы включала 18–20 батарей зенитной артиллерии, 12–15 прожекторов, а также примерно 30 истребителей. При появлении наших самолетов неприятельские зенитки открыли огонь, создавая завесы. Но они оказались малоэффективными: одни экипажи обходили огневые завесы, другие безбоязненно проходили сквозь них, отметив, что снаряды разрывались преимущественно за хвостами бомбардировщиков. Прожектористы смогли создавать световые поля лишь до высот 2000–2500 м; здесь же патрулировали румынские истребители. Советские самолеты относительно легко склонялись от перехватов, скрываясь в облаках или темных частях неба.
Им противостояли части «Авиационного командования Добруджа», куда входили 101-й и 102-й морские отряды (имели на вооружении преимущественно итальянские летающие лодки S.55, S.62bis и Cant Z.501), 53-я истребительная эскадрилья на британских истребителях «Харрикейн-I», в помощь которым в первые дни войны привлекли 43-ю истребительную эскадрилью на PZL Р-11f (построенных в Румынии по польской лицензии). Кроме того, этому командованию придали немецкий 8-й отряд спасения на море (был оснащен поплавковыми самолетами Не59).