Таким образом, в результате Торопецко-Холмской операции советские войска продвинулись до 250 км, освободили свыше 1000 населенных пунктов и нарушили оперативное взаимодействие между группами армий «Север» и «Центр». Однако в оперативном отношении данная операция имела ряд недостатков. Во-первых, наступление ударных группировок велось по расходящимся направлениям, без тесного взаимодействия друг с другом. Во-вторых, несмотря на глубокоэшелонированное оперативное построение армий, фронтовые резервы для развития успехов отсутствовали. Поэтому резервные соединения и части армий их командующие вынуждены были зачастую использовать не для наращивания сил на направлении главного удара, а для обеспечения флангов и прикрытия стыков. В-третьих, снабжение наступавших войск в условиях зимнего бездорожья было крайне неудовлетворительным, особенно в отношении боеприпасов.
В ходе контрнаступления под Москвой 3-й и 13-й армии Юго-Западного фронта (командующий генерал-лейтенант Ф.Я. Костенко) в первой половине декабря, в рамках Елецкой наступательной операции, войска смогли несколько потеснить противника. Соседствовавшая с ними с юга 40-я армия (командующий генерал-лейтенант К.П. Полдас) также атаковала противника в направлении Черемисово, но при этом успеха практически не имела, хотя и сковывала значительные силы врага.
В этой обстановке по требованию Ставки ВГК главнокомандующий Юго-Западного стратегического направления Маршал Советского Союза С.К. Тимошенко 7 января 1942 года приказал перейти в наступление силами армий правого фланга Юго-Западного фронта (40-я и 21-я армии, командующий генерал-майор В.Н. Гордов) с целью овладеть городами Курск и Обоянь. В случае успеха наступления Брянскому фронту было приказано наступать в направлении на Орел с тем, чтобы с севера зайти во фланг и тыл немецкой обороны в районе Болхова, разгромить войска противника, находившиеся к югу от Белева, и тем самым поддержать наступление Западного фронта с юга.
Советским войскам на курско-обоянском направлении противостояли войска левого крыла 6-й немецкой армии (29-й армейский корпус), в командование которой 5 января вступил генерал танковых войск Ф. Паулюс, и 48-й моторизованный корпус правого фланга 2-й немецкой армии (командующий генерал-полковник М. фон Вейхс). К началу января 1942 года ими была создана усиленная система обороны, основанная на создании в населенных пунктах и на господствующих высотах мощных узлов обороны с полностью простреливаемыми промежутками между ними.
Операция советским командованием готовилась наспех, без должной ее подготовки. До начала наступления 40-я армия практически не получила пополнений, а 21-я армия хотя и была введена в сражение из резерва фронта, где пополнялась два месяца, но тоже имела значительный некомплект. По сути, каждая из этих армий представляла собой усиленный стрелковый корпус, артиллерии и снарядов для наступления было явно недостаточно, танков не было вовсе. К началу наступления разведка противостоящего противника в полном объеме произведена не была. На картах командующих армиями и командиров дивизий были обозначены только опорные пункты врага, расположенные на переднем крае. Всё находившееся в глубине предполагалось установить уже в ходе наступления. Поэтому было решено переходить в наступление без сосредоточения сил на избранных направлениях в надежде на то, что маневр ими можно будет совершить уже после того, как обозначится успех какой-либо из дивизий. Вполне понятно, что при таком подходе к военному искусству каждая из армий решала задачи прорыва немецкой обороны самостоятельно, причем на разобщенных направлениях, а основная его тяжесть ложилась на стрелковые дивизии. Взаимодействие между армиями и даже между дивизиями организовано не было.
Любой более-менее грамотный сегодняшний офицер сразу же скажет, что рассчитывать на успех операции при такой подготовке не стоит. Но это было самое начало 1942 года, время, когда советскому руководству любой ценой нужно было продемонстрировать высокую активность его войск на советско-германском фронте. На кону крупной политической игры стояли большие ставки, и «мелочиться» до уровня неоправданных потерь в Кремле не собирались. Не решался возражать И.В. Сталину и главнокомандующий Юго-Западного стратегического направления Маршал Советского Союза С.К. Тимошенко, который чувствовал за собой вину неудач 1941 года и всячески стремился вернуть благосклонность вождя.
Генерал Ф.Я. Костенко командование Юго-Западным фронтом принял только в середине декабря 1941 года. С лета 1940 года и в начале Великой Отечественной войны он командовал армией, без отрыва от должности весной 1941 года окончил Высшие академические курсы при Академии Генерального штаба РККА. В декабре 1941 года он возглавил оперативную группу войск фронта, которая в период с 6 по 16 декабря успешно провела Елецкую наступательную операцию, освободив этот город и еще около 400 населенных пунктов. Однако опыта проведения фронтовых операций у него не было.