В таких условиях 20 декабря 1941 года 40-я армия перешла в наступление, имея первоначальной задачей выйти на рубеж реки Тим, а затем наступать на Курск. Ведя тяжелые бои, эта армия продвинулась на 10—12 километров, 25 декабря штурмом заняла сильно укрепленный поселок Тим, 28 декабря вышла на рубеж одноименной реки Тим и форсировала ее.
Успех 40-й армии подтолкнул командование Юго-Западного фронта к более решительным действиям. По его приказу 28 декабря на обоянском направлении перешла в наступление 21-я армия, которая на следующий день перерезала железную дорогу Курск – Белгород.
После этого наступательные действия обеих армий стали резко замедляться. Наступление сводилось к выдавливанию противника и медленному «прогрызанию» его обороны. Пехота атаковала противника, наступая по глубокому снегу. Разведка противника практически не велась. Преобладали повторяющиеся лобовые атаки на одних и тех же рубежах, без надлежащего артиллерийского сопровождения и фактически без поддержки авиации.
В то же время немецкое командование, определив направления главных ударов советских войск, оперативно начало перебрасывать на угрожаемые направления резервы и части с неатакованных направлений. Их опорные пункты продолжали вести бой даже в полном окружении. Часто проводились контратаки против открытых флангов. Тем не менее, даже несмотря на повышение упорности и активности обороны противника, соединения ударных групп Юго-Западного фронта продолжали наступление.
5 января советские войска вышли к пригородным селам города Обояни. Развернулись ожесточенные затяжные бои за этот город. Он был блокирован советскими войсками со всех сторон. Но противник, укрепившись в городе, оказывал упорное сопротивление. По всей полосе обеих советских армией развернулись крайне упорные, но безрезультатные бои – фактически войска топтались на одном месте, ведя бои за одни и те же населенные пункты.
В ночь на 7 января советским командованием была предпринята решающая попытка по овладению Обоянью. За этот и последующий дни советским войскам несколько раз удавалось врываться в центр города, но большей частью каждый раз они были оттуда оттеснены. Только некоторым частям удалось закрепиться в городе и они вели бой в окружении.
Для перелома в операции по решению командующего фронтом в полосе 21-й армии в бой была введена 8-я мотострелковая дивизия НКВД. 9 января ее части достигли центра Обояни. Однако надолго закрепиться там не смогли. 10 января, в связи с отсутствием боеприпасов и горючего, было советским войскам приказано оставить этот город.
Между тем противник не ограничился захватом Обояни, а потеснил советские части еще на 20 километров. В результате 11 января они заняли оборону примерно на том же рубеже, откуда началось наступление. Там они вступили в упорные бои с наступавшим противником.
Наступавшая севернее 40-я армия к 8 января вышла в район 28—30 километров южнее и юго-восточнее Курска. Но сил для продолжения наступления на этот город у нее уже не было. Несмотря на это, 15 и 18 января армия вновь пыталась прорвать оборону врага, но достигла только самого незначительного продвижения.
В целом в ходе Курско-Обоянской наступательной операции советские войска не достигли поставленных целей, несмотря на упорные атаки и героизм личного состава. В полосе наступления 40-й армии линия фронта к концу операции была отодвинута на северо-запад на глубину от 15 до 35 километров, в полосе 21-й армии она осталась примерно на том же месте, что и в начале операции. При этом безвозвратные потери советских войск в период с 2 по 26 января 1942 года составили 10,6 тысячи человек, санитарные – около 20 тысяч человек. Потери немецких войск остались неизвестными.
Причины неудачи в Курско-Обоянской наступательной операции был характерны для всех прочих наступательных операций советских войск зимой 1941—1942 годов: отсутствие превосходства над противником, крайне малый срок на подготовку наступления, плохая разведка врага, неправильное планирование наступление (немецкую оборону самостоятельно прорывали не только каждая армия, но и каждая участвующая в наступлении дивизия), отсутствие ударных танковых соединений, острый недостаток артиллерии. В ходе наступления практически отсутствовал маневр силами и средствами. Практиковались постоянные атаки одних и тех же рубежей и населенных пунктов на одних направлениях, несмотря на характер обороны противника и потери своих войск.