Когда Колумб закончил говорить, Жуан улыбнулся: он вежливо отклонил предложение, но не отвергал возможностей для сотрудничества в будущем. В этот момент Колумб обратил внимание на нечто, о чем впоследствии помнил: несмотря на то что король отказал моряку в прошении, его запросы он воспринял как законные, имеющие право на существование. Он не осмеял Колумба, не задавал вопросов о его происхождении и кредитоспособности. На короля произвела впечатление уверенность, с которой держался Колумб, ему явно понравилось общение со столь решительным человеком. Аудиенция убедила Колумба, что его притязания не были чрезмерно завышенными, а интуиция его не обманывала: прося луну с неба, он сразу вырастал в глазах собеседника, ведь король должен был предположить, что человек с такими запросами либо безумен — а Колумб не выглядел безумцем, — либо он чего-то стоит.
Спустя несколько лет Колумб переехал в Испанию. Используя свои португальские связи, он стал вхож в высшие круги испанского двора, получал субсидии от известнейших финансистов и сидел за столом с герцогами и принцами. К каждому из них он обращался с той же просьбой, что и к португальскому королю, — о финансировании его плавания на запад — и выдвигал те же условия для себя. Некоторые, как влиятельный герцог Медины, хотели помочь, но не могли, так как не были наделены властью даровать Колумбу искомые титулы и права. И все же Колумб не отступал. Он быстро понял, что лишь один человек может выполнить то, о чем он просит: королева Изабелла. В 1487 году ему удалось получить аудиенцию у королевы, и хотя сразу он не смог убедить ее в необходимости путешествия, однако совершенно очаровал ее и стал частым гостем при дворе.
В 1492 году Испании удалось наконец избавиться от мавров — захватчиков, которые на протяжении веков занимали значительную часть территории страны. Когда бремя войны было снято, Изабелла почувствовала, что теперь может свободнее распоряжаться сокровищницей казны, и решила поддержать ставшего ей другом мореплавателя, выделив средства на покупку трех кораблей и снаряжения, на жалованье команде и скромное вознаграждение Колумбу. Что особенно важно, она подготовила контракт, гарантировавший Колумбу награждение всеми титулами и званиями, о которых он просил. Единственное, в чем она отказала, были 10 процентов отчислений с торговых оборотов с открытыми им странами: абсурдное требование, так как Колумб настаивал на неограниченности его действия по времени. (Если бы этот пункт не был исключен, семья Колумба стала бы самой богатой на планете.)
Удовлетворенный тем, что его требования выполнены, Колумб в тот же год отправился в плавание на поиски западного пути в Азию. (Надо ли говорить, что он нанял и взял с собой в поход навигатора высочайшей квалификации.) Путь в Азию обнаружить не удалось, но, когда Колумб подал королеве новое, еще более амбициозное прошение финансировать новое плавание на следующий год, она согласилась. В тому времени она уже видела, что Колумба ждет великое будущее.