В 1887 г. истекло 50 лет со дня смерти Пушкина, и независимые издатели получили возможность печатать его труды безвозмездно. Фирма Сытина моментально отреагировала на это событие выпуском шикарного десятитомного собрания сочинений известнейшего автора. В процессе работы Иван Дмитриевич сблизился с прогрессивными деятелями русской культуры и многому у них учился, восполняя недостаток образования. Совместно с деятелями народного просвещения Д. Тихомировым, Л. Поливановым, В. Бехтеревым, Н. Тулуповым и другими. Сытин издавал брошюры и картины, рекомендованные Комитетом грамотности, выпустил серию народных книжек под девизом «Правда». Став в 1890 г. членом Русского библиографического общества при Московском университете, Иван Дмитриевич взял на себя труд и расходы по изданию журнала «Книговедение». К тому времени его компания выпускала массовыми тиражами дешевые издания классиков, многочисленные наглядные пособия, литературу для учебных заведений и внеклассного чтения, научно-популярные серии, рассчитанные на разнообразные вкусы и интересы, красочные книжки и сказки для детей, детские журналы.
В 1889 г. было учреждено книгоиздательское «Товарищество Сытина» с капиталом в 110 тыс. рублей. Иван Дмитриевич быстро превращался в монополиста — владельца крупнейшего в стране издательско-полиграфического комплекса. Он контролировал цены на рынке, имея собственную долю не менее 20 % в выпуске народной книги. Монопольное положение на рынке позволило создать необходимые резервы для технического перевооружения и модернизации производства, а благодаря контролю над сбытовой сетью Сытин смог спокойно и планомерно заняться концентрацией в своих руках полиграфических мощностей.
Появившиеся к этому времени в Европе ротационные печатные машины стоили на порядок дороже плоскопечатных, но при этом резко снижали себестоимость при условии достаточной загрузки и больших тиражей. Снижение цены, в свою очередь, означало переход к принципиально иному рынку — массовому. Прежде всего Сытин убедился в потенциальной емкости этого рынка. В условиях кризиса 1891–1892 гг., приведшего к падению спроса на книжную продукцию, самым массовым из народных изданий оставались отрывные календари, для выпуска которых Сытиным была приобретена первая в России двухкрасочная ротационная машина.
Народные календари — общедоступные домашние энциклопедии, из которых русский человек мог узнать все необходимое — принесли их издателю как всероссийскую славу, так и сверхприбыль. Дальнейшая работа в этом направлении означала не просто монополизацию, а сращивание частного капитала с государством. Со временем Сытин стал просто скупать интересные ему издательские и полиграфические проекты. В 1893 г. он познакомился с А. П. Чеховым, который настоял на том, чтобы Сытин начал издавать газету. Иван Дмитриевич приобрел популярные журналы «Нива» и «Вокруг света», газету «Русское слово», которая первой завела собственные корпункты в различных городах страны, сотрудничала с талантливыми журналистами и в начале XX в. имела тираж около миллиона экземпляров. Корпорация Сытина поглотила типографии Васильева, Соловьева, Орлова, поставила под свой контроль крупнейшие издательства Суворина и Маркса.
Большое внимание уделялось в Товариществе рекламе. Ежегодно выпускались оптовые и розничные каталоги, что давало возможность широко рекламировать свои издания, обеспечивать своевременную продажу литературы через оптовые склады и книжные магазины. За десять лет, с 1893 по 1903 гг., обороты фирмы Сытина выросли в 4 раза, невзирая на последствия кризиса 1900–1902 гг., до предела обострившего конкурентную борьбу. Включение банкиров в правление Товарищества и широкое использование банковского кредита под льготный процент позволили монополисту продолжить наступление на рынке. Дивиденды компании были самыми высокими в отрасли, ее акции (в отличие от акций других издательств) котировались на фондовой бирже.
Новые проекты требовали расширения дела, и к 1905 г. было воздвигнуто уже три корпуса очередной типографии на Пятницкой и Валовой улицах. К этому времени под руководством архитектора Эрихсона был надстроен и приобрел современный вид четырехэтажный дом на Тверской. Тогда же появилась так называемая «Сытинская башня» — пятиэтажный производственный корпус, где ныне размещается малая газетная ротация издательства «Известия». В зданиях были устроены крепкие железобетонные перекрытия, которые и по сей день выдерживают любую полиграфическую технику.
Сытину, выходцу из народа, всегда хотелось помочь своим рабочим выучиться и выучить детей, поэтому он создал при типографии школу технического рисования и технического дела, первый выпуск которой состоялся в 1908 г. При наборе отдавалось предпочтение детям сотрудников Товарищества, а также тем жителям сел и деревень, которые имели начальное образование. Общее образование пополнялось в вечерних классах. Обучение и полное содержание учащихся производилось за счет фирмы.