Образованные сытинские рабочие стали активными участниками революционного движения. Они встали в первые ряды восставших в 1905 г. и выпустили первый номер «Известий Московского Совета рабочих депутатов», объявивший всеобщую политическую стачку. В типографии одновременно печатались классики и современники, монархисты и большевики, либералы и консерваторы. На соседних станках печатали панегирики Николаю II и «Манифест коммунистической партии», которого только за два года революции 1905–1907 гг. было выпущено около 3 млн экземпляров — Сытин печатал то, что пользовалось спросом.
И однажды ночью последовало возмездие: одна из типографий была подожжена. Рухнули стены и потолки недавно построенного основного здания фабрики, под обломками погибло типографское оборудование, готовые тиражи изданий, запасы бумаги, художественные заготовки для печати. Это был огромный урон для налаженного дела. Иван Дмитриевич принимал сочувственные телеграммы, но не поддался унынию. Уже через пол года здание было отстроено, ученики художественной школы восстановили рисунки и клише, изготовили оригиналы новых обложек, иллюстраций, заставок. Были закуплены новые машины и работа продолжилась. К 1911 г. оборот фирмы перевалил за 11 млн рублей. Тогда же на пост генерального директора был назначен Василий Петрович Фролов, начинавший трудовую биографию в сытинской литографии наборщиком.
Сытин непрестанно задумывал и осуществлял новые издания: впервые в России был предпринят выпуск многотомных энциклопедий — Народной, Детской и Военной. В 1911 г. вышло великолепное издание «Великая реформа», посвященное 50-летию отмены крепостного права, в следующем году — многотомное юбилейное издание «Отечественная война 1812 года и русское общество. 1812–1912», в 1913 г. — историческое исследование о трехсотлетии Дома Романовых — «Три века».
Расширилась и сеть книготорговых предприятий Товарищества. К 1917 г. Иван Дмитриевич имел 4 магазина в Москве и 2 — в Петрограде, а также книжные лавки в Клеве, Одессе, Харькове, Екатеринбурге, Воронеже, Ростове-на-Дону, Иркутске, Саратове, Самаре, Нижнем Новгороде, в Варшаве и Софии (совместно с Сувориным). Каждый магазин кроме розничной торговли занимался оптовыми операциями. Сытину принадлежала идея доставлять книги и журналы на заводы и фабрики. Заказы на доставку изданий по каталогам выполнялись в течение 2-10 дней, так как система отправки литературы наложенным платежом была хорошо налажена.
Планомерно добиваясь снижения себестоимости своей продукции, Иван Дмитриевич с 1910-х гг. стал интересоваться отраслями, снабжавшими полиграфию сырьем и топливом. В 1913 г. он создал писчебумажный синдикат и таким образом обеспечил контроль над ценами на поставляемую бумагу. Спустя три года он учредил товарищество в нефтяной промышленности, застраховав себя от скачков цен на топливо. Наконец, завершающим штрихом в плане реорганизации массового книгопечатания явился сытинский проект создания «Общества для содействия улучшению и развитию книжного дела в России». Предполагалось, что круг деятельности этой организации будет очень широким — помимо производства и сбыта печатной продукции, общество должно было заниматься подготовкой специалистов, поставками оборудования и расходных материалов, организацией полиграфического машиностроения, а кроме того, библиографией и развитием сети библиотек. В рамках создаваемого под видом общественной организации холдинга предполагалось дальнейшее срастание частнопредпринимательских и государственных интересов. В период 1914–1917 гг. компанией выпускалось 25 % всей печатной продукции Российской империи.
В 1916 г. в Москве широко отмечалось 50-летие книгоиздательской деятельности Сытина. К этой дате был приурочен выпуск прекрасно иллюстрированного литературно-художественного сборника «Полвека для книги (1866–1916)», в создании которого приняло участие около 200 авторов — представителей науки, литературы, искусства, промышленности, общественных деятелей. Среди них были М. Горький, А. Куприн, Н. Рубакин, Н. Рерих, П. Бирюков и многие другие известные люди того времени.
Перед Февральской революцией Иван Дмитриевич не стал продавать дело за гроши и не эмигрировал за границу. В 1917 г., когда премьером Временного правительства России был Керенский, Сытин пытался подвигнуть московских предпринимателей смягчить нараставший в обществе кризис крупными продовольственными закупками для населения. Он убеждал их: «Голодному надо бросить хоть какой-нибудь спасательный круг. Богатые должны идти на жертвы». Сам Сытин хотел выделить на это все, что тогда мог, — 6 млн рублей, Варвара Морозова обещала дать 15 млн, богач Н. А. Второв — столько же. Полагали, что так можно набрать миллионов 300. Но сочувствия они больше ни у кого не встретили. Столь же неудачная попытка была предпринята и в Петербурге.