Борис Михайлович Кустодиев родился в Астрахани 7 марта 1878 года. Отец, Михаил Лукич, учитель словесности, умер от скоротечной чахотки, когда мальчику было чуть больше года. 25-летняя вдова, Екатерина Прохоровна, тянула четверых детей на пенсию в 30 рублей. Сумма была незначительной, и она брала на дом вышивание, играла на фортепиано в зажиточных домах. Воспитывать детей и вести хозяйство ей помогала няня, Прасковья Васильевна.
У Екатерины Прохоровны был хороший голос, она часто пела, няня по вечерам рассказывала детям сказки. В доме любили книги, театр, искусство.
Жила семья во флигеле, снятом у местного купца. Как писал биограф Кустодиева В. Воинов: «Весь уклад богатой и изобильной купеческой жизни был как на ладони. Все крупные события, все семейные и церковные праздники справлялись по известному ритуалу, освященному традициями. <.> Тут сеновал, голубятня, каретный сарай и конюшня, интересные разговоры с кучером. То и дело на двор заходил разнообразный люд, представлявший калейдоскоп, странную смесь типов Востока и Руси».
Считалось, что Борис станет артистом: он копировал друзей и знакомых, дворовый люд, персонажей виденных им спектаклей. Борису едва исполнилось шесть лет, когда он впервые попал в театр — давали оперу «Жизнь за царя». С тех пор он влюбился в мир сцены и через много лет с восторгом писал декорации, эскизы костюмов и реквизит к спектаклям.
Кустодиев по-настоящему увлекся рисованием, когда ему было девять лет. В 1887 г. до Астрахани добралась выставка Товарищества передвижников, и мальчик увидел полотна Репина, Сурикова, Поленова, Крамского, Шишкина. Тогда он и предположить не мог, что Илья Репин станет его учителем, а Суриков будет писать о нем хвалебные рецензии.
Пятнадцати лет Борис начал заниматься у астраханского художника П. А. Власова, который создал Астраханский художественный кружок. Кружок был любимым местом собраний молодежи, и Власов отдавал ему все силы. Он сумел воспитать в Борисе Кустодиеве любовь к искусству и понимание его основ. Влияние Власова было так велико, что Кустодиев позже писал: «Я <.> нашел у Вас то, что сделало меня художником».
Эти занятия определили будущее юноши, который в то время учился в семинарии за казенный счет как сын преподавателя. Кустодиев понял, что будет живописцем и никем иным. Сыграла роль и поездка к родственникам в Петербург, главным событием которой стало посещение Эрмитажа.
В 1896 году после многих треволнений Борис сдал экзамены в Академию художеств в Петербурге. В это время у него появляются первые признаки болезни, которая впоследствии приведет его к инвалидности. Но Борис пока не обращает внимания на боли в плече и руке, напряженным трудом борясь с недугом.
Академия ставила жесткие требования к начинающим художникам, и с первых дней учебы Кустодиев много пишет с натуры, овладевая техникой рисунка и колористикой. Развивая мастерство, Кустодиев все больше проявляет мощную творческую индивидуальность, и через два года его взял в ученики И. Е. Репин. «На Кустодиева я возлагаю большие надежды, — говорил знаменитый художник. — Отличительные черты его дарования: самостоятельность, оригинальность и глубоко прочувствованная национальность; они служат залогом крепкого и прочного успеха».
Впоследствии Б. Кустодиева часто называли художником, близким к Репину по тематике и характеру исполнения работ. Сам Борис Кустодиев особенно восхищался В. Серовым, преклонялся перед Суриковым, который был для него воплощением русского духа.
Молодой художник так и не принял европейской столицы; Санкт-Петербург казался ему холодным и отстраненным, «застегнутым на все пуговицы, как чиновничий мундир». Отдушиной были каникулярные поездки «на натуру» — на Волге, в Крым, на Кавказ.
Летом 1898 года молодой художник попал в Кинешму и сделал темой своей дипломной работы тамошнюю ярмарку («Ярмарка»). Там же была написана картина «Из церкви». Позже, собирая материал для конкурсной работы «Базар в деревне», Кустодиев попал в село Семеновское-Лапотное Костромской губернии. Там он познакомился с Юлией Прошинской, которая через несколько лет стала его женой.
Вернувшись в Санкт-Петербург, Кустодиев написал несколько историко-бытовых композиций и портретов, обративших на себя внимание специалистов и публики. В 1902 г. портрет И. Я. Билибина принес художнику серебряную медаль Международной выставки в Мюнхене.
Успехи ученика радовали И. Е. Репина, который, получив заказ написать полотно к 100-летнему юбилею Государственного совета, пригласил в помощники двух своих лучших студентов — Кустодиева и Куликова.