Был ли Кустодиев выдающимся иллюстратором и театральным художником — вопрос праздный, хотя он может возникнуть в силу того, что эти стороны его таланта менее известны. Еще в студенчестве Кустодиев обращался к произведениям Гоголя, пробуя свои силы как иллюстратор. В 1904 году он иллюстрирует «Мертвые души», а в 1905 году — повести «Коляску» и «Шинель». За этими иллюстрациями последовали другие, среди которых выделяются рисунки к стихотворениям и поэмам Некрасова, к произведениям Лескова «Штопальщик» (1922) и «Леди Макбет Мценского уезда» (1923).
Театральность была органично присуща искусству Кустодиева, и потому он с радостью работал над декорациями. Находясь в Швейцарии, получил приглашение написать декорации к «Горячему сердцу» А. Островского — одной из самых веселых комедий русской сцены. Успех декораций и костюмов был только началом. Через год он готовит «Смерть Пазухина» Салтыкова-Щедрина. Художнику близки и самый дух пьесы, и поставленные задачи: яркое и сочное, созвучное Щедрину изображение быта, отражение сатирического характера спектакля.
Старейший член коллектива МХАТ Л. Гремиславский вспоминает участие Кустодиева в подготовке к спектаклю: «Каждый эскиз представлял особый глубокий, содержательный, совершенно законченный портрет, а не только внешний материал для портного. Это была одна из первых постановок, где искусство грима целиком подчинилось художнику».
Следующей пьесой, в которой дарование Кустодиева выразилось столь же ярко и вместе с тем совсем по-новому, была «Гроза». Оформление готовилось для МХАТ, но постановка не состоялась, работа продолжилась для Новгородского театра, где спектакль сыграли в 1922 году.
В 1924 году Кустодиев пишет эскизы к спектаклю «Блоха» по Лескову для МХАТ’а, а несколько позже — вариант оформления для Большого драматического театра в Ленинграде.
В статье «Как я работал над Блохой» Кустодиев рассказывает: «.Все происходит как бы в балагане, изображенном на лубочной народной картинке, все яркое, пестрое, ситцевое, «Тульское»: и «Питер», и сама «Тула», и «Англия». Отсюда особо роскошный дворец царя, игрушечная Тула и ненашенская диковинная Англия, весьма смахивающая на Англию, как ее изображали в балаганах на народных гуляньях. Веселый и крепкий язык пьесы требовал таких же красок: красный кумач, синий ситец в белый горошек (он же снег), платки с алыми цветками — вот мой фон, на котором движется пестрая вереница баб, англичан, мужиков, гармонистов, девок, генералов с глуповатым царем на придачу».
Режиссер спектакля А. Д. Дикий писал: «Это было так ярко, так точно, что моя роль в качестве режиссера, принимавшего эскизы, свелась к нулю. <.> Я, кажется, впервые познал, что такое принципиальное единство в театре, когда все компоненты спектакля бьют и бьют по единой цели».
Кустодиев сам следил за исполнением всех предметов реквизита, он жил в театре, и комната его всегда была полна народа. Прикованный к креслу, больной художник был источником неистощимого веселья.
События 1917 г. он встретил с восторгом. Никогда еще не сетовал он так на свою болезнь, мешавшую ринуться на улицу, где бурлила толпа, возбужденно жестикулировали ораторы. «Ведь такой улицы надо столетиями дожидаться», — писал он В. В. Лужскому. Часть событий наблюдал он из своего окна, но и этого было достаточно, чтобы появилась первая в русской живописи картина на революционную тематику — «27 февраля 1917 года». В 1919–1921 гг. он создает композицию «Большевик» — символ свершившейся революции.
По заказу Петроградского Совета рабочих и солдатских депутатов он пишет картины «Праздник на площади Урицкого в честь открытия Конгресса Коминтерна» (1920–1921) и «Ночной праздник на Неве» (1920–1923).
В 1922 году Кустодиев приспосабливает старый холст (новый взять было негде) так, чтобы его можно было по мере надобности то наклонять, то опускать, и пишет на его оборотной, неиспользованной стороне знаменитый портрет Шаляпина на фоне нижегородской ярмарки.
В 1924 году он создает эскиз картины «Похороны вождя», где впервые у художника толпа недвижима. В дальнейшем Кустодиев иллюстрирует сборники «Детям о Ленине», «Ленин и юные ленинцы», «Один день с Лениным». По заказу Госиздата Кустодиев выполнил в 1925 году рисунки для обложек произведений Горького.
Кустодиева волнует тема современности. В рисунках для календарей и обложек, эскизах оформления улиц, революционных постановок он воплощает образы своей эпохи. Хозяев новой жизни он изображал в эскизах оформления Площади мира в Петрограде (1918) для праздника годовщины Октября — и это в условиях Гражданской войны и голода.
Тем временем болезнь прогрессирует, особенно тяжело Кустодиев переносит военные условия, и даже не может самостоятельно повернуться в постели. Но семью надо кормить, и он учится писать шрифты для собственных книжных обложек.