Основателем династии Ольденбургов традиционно считается граф Эгильмар Леригау (ум. в 1108 году), чьи владения находились на северо-западе Германии. Первое упоминание об Эгильмаре относится к 1088 году. Сын Эгильмара, Кристиан, и дал имя династии, став графом соседнего с родительскими землями Ольденбурга (города на северо-западе Германии близ побережья Северного моря). В то время на гербе рода, на золотом щите, появились и две красные параллельные линии. Они стали памятью о том, как дядя графа Эгильмара, граф Хуго, поссорился с епископом. Спор должен был разрешить император, но он отказался вмешиваться в дрязги двух влиятельных особ, сославшись на занятость. Тогда Хуго на рейхстаге предложили пройти испытание Божьим судом: чтобы доказать свою невиновность, графу надлежало… сразиться со львом. Но Хуго был уже изрядно стар, поэтому на поединок отправился его сын. Молодому человеку удалось одолеть зверя, и тогда император, окунув палец в пролитую кровь, прочертил на золотом щите победителя две красные линии, которые украшают герб Ольденбургов и поныне.
Заметную роль в европейской политике графы Ольденбурга стали играть с 1448 года, когда пресеклась королевская династия Дании, и граф Кристиан (1426–1481) был избран королем Дании, потом и Норвегии, и Швеции. Право на корону он получил в дар от брата своей матери, Адольфа Шауэнбургского, на датский престол вступил под именем Кристиана I (правил в 1448–1481 годах). В 1460 году к владениям этого монарха присоединились доставшиеся Кристиану в наследство от Адольфа датское герцогство Шлезвиг и графство Гольштейн, являвшееся частью «Священной Римской империи». Что же касается родового графства Ольденбург, то Кристиан отказался от него в пользу брата, ставшего основателем отдельной ветви династии. После того как эта линия прервалась в 1667 году, Ольденбург снова оказался под властью Дании.
Кристиан I, его сын и внук горели желанием полностью подчинить себе еще и Швецию (которой фактически правили регенты), из-за чего страны находились в состоянии почти непрерывной войны. Каждый раз, когда датские монархи одерживали победу над противниками, они короновались шведской короной и восстанавливали Кальмарскую унию, которая окончательно была отменена только в 1523 году, после восстания в Швеции.
При Кристиане III (1503–1559; правил в 1534–1559 годах) была проведена церковная реформация, из-за которой в Дании разразилась гражданская война. Война прекратилась только в 1536 году, когда католическая церковь была упразднена, и в Дании утвердилась лютеранская церковь, во главе которой встал сам монарх.
После Фредерика II королем стал внук Кристиана III, Кристиан IV (1577–1648; правил в 1588–1648 годах), и по сей день считающийся лучшим правителем Дании за всю историю существования этого государства. На трон Кристиан взошел в одиннадцатилетнем возрасте, поэтому двор, по вполне понятным причинам, не сразу воспринял нового правителя всерьез. А зря — Кристиан IV быстро показал, насколько сильно его стремление единолично править страной и что это ему вполне под силу. Мальчик проявлял редкое здравомыслие и рассудительность, присущие скорее взрослому, умудренному опытом человеку. Взрослел Кристиан быстро — значительно быстрее, чем того хотелось бы регентскому Совету, еще в юности король завоевал искренние уважение и любовь своих подданных…
В военных вопросах этот представитель рода Ольденбургов оказался не слишком талантлив и не мог похвастать особым везением. Зато Кристиан IV самозабвенно работал над тем, чтобы превратить Копенгаген в город, способный сравниться со столицами других европейских государств.
Копенгаген в переводе означает «город купцов», поскольку всегда существовал именно за счет торговли и был местом заключения сделок между торговцами. Чтобы облегчить доступ в столицу Дании по морю, Кристиан IV приказал вырыть разветвленную сеть каналов. Это преобразование городского транспорта заметно отразилось на экономическом положении Копенгагена, привело к росту благосостояния его жителей и позволило существенно пополнить государственную казну. Неудивительно, что в историю Кристиан IV вошел под прозвищем Строитель.
С 1648 по 1670 годы корона Дании украшала голову сына Кристиана Фредерика III (1609–1670), получившего от подданных прозвище Справедливый. Фредерик вполне заслужил такую характеристику. Этот красавиц с тяжелыми, но правильными чертами лица пользовался необычайным уважением как среди аристократии, так и среди простых подданных.