В 1566 году московский митрополит Афанасий, протестуя против беспредела опричников, отказался от сана. Вскоре его сменил игумен Соловецкого монастыря Филипп. Этот человек, как одна из самых известных жертв опричников, заслуживает внимания. В миру он был Федором Колычевым. Еще во времена Василия III служил при дворе. Во время правления Елены Глинской был участником одного из мятежей. После раскрытия мятежа бежал в Соловецкий монастырь и инкогнито поступил в послушники. Ведя суровую жизнь сначала послушника, а затем инока, через десять лет стал игуменом. В 1566 году царь фактически принудил Филиппа стать митрополитом Московским. Тот попытался поставить в качестве условия отмену опричнины. От мести царя Филиппа спасло только заступничество высшего духовенства, которое упросило Ивана сменить гнев на милость. Филипп при этом все-таки принял сан. Вряд ли он испугался, скорее, надеялся использовать власть митрополита для улучшения ситуации. Это подтверждается еще и тем, что после принятия сана Филипп часто ходатайствовал за многих преследуемых опричниками людей перед царем и пытался укротить его лютый нрав. Вот как Костомаров передает беседы митрополита с царем:
«Молчи, отче, — говорил Иван, — молчи, повторяю тебе, и только благословляй нас по нашему изволению!» — «Наше молчание, — отвечал Филипп, — ведет тебя к греху и всенародной гибели. Господь заповедал нам душу свою полагать за други свои». — «Не прекословь державе нашей, — сказал царь, — а не то — гнев мой постигнет тебя, или оставь свой сан!» — «Я, — отвечал Филипп, — не просил тебя о сане, не посылал к тебе ходатаев, никого не подкупал; зачем сам взял меня из пустыни? Если ты дерзаешь поступать против закона, — твори, как хочешь, а я не буду слабеть, когда приходит время подвига».
Вполне возможно, что Филипп и повлиял на Ивана благотворно. Первый год его нахождения в сане ознаменовался уменьшением числа убийств и ссылок. Но в 1567 году был раскрыт заговор. Опричники перехватили послания от польского короля некоторым боярам. Снова начались многочисленные казни без суда. Филипп старался умерить гнев царя, чем только навлек его на себя. Но лишить сана главу русской православной церкви было не во власти царя. Поэтому против Филиппа было сфабриковано обвинение, и он был привлечен к суду. Подвергнутый всевозможным унижениям и издевательствам, Филипп, тем не менее, не сдался. На суде он сказал Ивану: «Государь, перестань творить богопротивные дела. Вспомни прежде бывших царей. Те, которые творили добро, и по смерти славятся, а те, которые дурно правили своим царством, и теперь вспоминаются недобрым словом. Смерть не побоится твоего высокого сана: опомнись, и прежде ее немилостивого пришествия принеси плоды добродетели и собери сокровище себе на небесах, потому что все собранное тобою в этом мире здесь и останется». Филипп был признан виновным в колдовстве.
После суда Филипп был отправлен в кандалах в Старониколаевский монастырь. В это время опричники расправлялись с его родственниками. Было убито около десяти Колычевых. Рассказывают, что царь лично приказал привезти Филиппу голову его племянника и передать слова: «Вот твой сродник, не помогли ему твои чары». Позже Филипп был сослан в Тверь в Отроч монастырь.
В 1569–1570 годах состоялось одно из самых страшных и постыдных деяний Ивана. До его сведения дошли слухи, что Новгород хочет отделиться от России и перейти к Литве. По некоторым сведениям, свидетельства о подобном желании новгородцев были подложными. Поход на Новгород Иван Грозный возглавил лично. Он ехал во главе войска из опричников и боярских детей. Многие города и деревни по пути от Москвы до Новгорода подверглись разграблению. Опричники избивали, пытали и убивали тысячи ни в чем не повинных людей.
Не забыл царь и про бывшего митрополита Московского. Когда войско ворвалось в Тверь, Малюта Скуратов, по приказу царя, отправился в Отроч монастырь и собственноручно задушил заключенного там Филиппа подушкой. Монахам монастыря Малюта сказал, что бывший митрополит угорел. Почти через сто лет, при царе Алексее Михайловиче, Филипп был причислен к лику святых.
Погром в самом Новгороде длился больше месяца. Помимо административной верхушки и духовенства было истреблено громадное количество простых горожан. Сведения о количестве жертв разнообразны и противоречивы. От «скромных» «2770 кроме женщин и простого народа» до 60 тысяч.