Агентура НКВД-МГБ против ОУН-УПА

Так называемый Украинский легион состоял из двух батальонов: «Соловей» («Нахтигаль»), в котором Шухевич отвечал за политико-идеологическую работу с личным составом и боевую подготовку, и «Роланд». Руководство ОУН(б) рассчитывало на то, что после освобождения Украины немецкими войсками от большевиков будет создано независимое украинское государство, а Украинский легион должен был стать основой армии этого государства. В ходе операции «Барбаросса» батальон «Нахтигаль», где Шухевич в чине гауптмана (капитана) занимал должность украинского заместителя командира, вместе с немецкими войсками принял участие во вторжении на территорию Украинской ССР, действуя в составе полка «Бранденбург».

В ночь с 29 на 30 июня 1941 г. батальон первым вошёл во Львов. Батальон захватил стратегические пункты в центре города, включая радиостанцию, откуда был провозглашён «Акт восстановления Украинской Государственности». После провозглашения «Акта проголошення Української Держави» Шухевич был формально назначен заместителем военного министра Украинского государственного правления (Українського державного правління) — правительства самостоятельной Украины во главе с Ярославом Стецько. Однако подобный акт не был поддержан немецким руководством.

В конце марта 1942 г. 201-й охранный батальон (Schutzmannschaft Battalion 201), где Шухевич по-прежнему занимал должность заместителя командира, был переброшен в Белоруссию для борьбы с партизанами. Согласно собственным отчётным данным, за несколько месяцев пребывания в Белоруссии батальон уничтожил более 2000 советских партизан, потеряв 49 человек убитыми и 40 — ранеными. В конце 1942 г. весь личный состав батальона отказался продлить контракт на службу в германской армии, был разоружён, расформирован и отправлен обратно в Генерал-губернаторство.

17-23 февраля 1943 г. в селе Тернобежье Олевского района Львовской области по инициативе Шухевича была созвана III конференция ОУН, на которой, несмотря на возражения М. Лебедя, руководившего организацией после ареста С. Бандеры, было принято решение об активизации деятельности и начале вооружённой борьбы. 13 апреля 1943 г. в ОУН(б) произошёл внутренний переворот, в результате которого Шухевич занял должность политического руководителя ОУН(б), сместив ранее занимавшего этот пост Лебедя. Шухевич принял активное участие в подготовке III чрезвычайного сбора ОУН, который в августе 1943 г. принял новую политическую платформу «двухфронтовой» борьбы ОУН(б) и УПА против «империализма Берлина и Москвы», ограничив, впрочем, борьбу с первым «самообороной народа».

На Сборе Шухевич был избран председателем Бюро Центрального Провода ОУН. С 27 января 1944 г. под именем подполковника Тараса Чупрынки Шухевич возглавил Украинскую повстанческую армию, сменив в этой должности Дмытра Клячкивского.

После окончания войны в изменившихся условиях Шухевич обосновал новые направления борьбы ОУН против СССР, такие как «Дажбог» (сбережение кадров и глубокая конспирация), «Орлик» (создание позиций на Восточной Украине) и «Олег» (подготовка молодёжного резерва подполья). В июле 1944 г. по инициативе ОУН(б) и УПА был создан объединённый «Украинский Главный Освободительный Совет» (укр. — Українська Головна Визвольна Рада, УГВР). На І большом сборе УГВР, прошедшем в подполье, Шухевич был избран председателем генерального секретариата УГВР и главным секретарём по военным делам. Он фактически являлся руководителем подполья ОУН(б) и УПА на Западной Украине и в Юго-Восточной Польше.

В 1946 г. Шухевичу было присвоено звание генерала-хорунжего УПА. В мае 1947 г. решением УГВР Шухевич объединил остатки УПА и действующее подполье ОУН(б) в единое целое. Под его руководством остатки подполья ОУН(б) продолжали партизанские действия на территории Львовской, Тернопольской и Ивано-Франковской областей и в 1948–1949 гг. Они формально приостановили свою деятельность по решению УГВР лишь после 3 сентября 1949 года.

В ходе подпольной борьбы Шухевич сменил множество псевдонимов: Монах (Чернець), Туча, Степан, Колокол (Дзвін), Щука, Тур, Тарас Чупрынка, Роман Лозовский, Белый, Старый и другие. В поле зрения органов госбезопасности СССР он попал ещё до войны. В 1940 г. зарубежная агентура НКВД сообщала, что в Краковской краевой экзекутиве ОУН отдел связи возглавляет некий Шухевич по кличке «Щука». В октябре 1940 г. арестованный член Львовской краевой экзекутивы И. Максимов на допросе показал, что в состав созданного Бандерой Революционного комитета и Краковского центра ОУН в числе других входит и Роман Шухевич — «Шух».

Осенью 1940 г. при ликвидации Львовской краевой экзекутивы ОУН среди прочих была арестована и младшая сестра Шухевича

Наталья — связная и содержательница явочной квартиры для приёма курьеров Краковского центра ОУН. На её допросах чекистов интересовали её родственные связи и особенно брат Роман. Однако Наталья от дачи показаний отказалась, заявив лишь, что её брат в 1938 Ґ. уехал в Данциг и после того она его не видела и не знает, где он сейчас находится.