С конца осени 1946 г. Шухевич скрывался в населённых пунктах в специально подготовленных для него проверенными боевиками убежищах. В домах, выбранных под убежища, оборудовались схроны для его укрытия в случае возникновения опасных ситуаций. Вместе с Шухевичем в убежищах находились боевики охраны, лица, обеспечивающие его прикрытие, и личные связные. Все они, кроме охраны, имели фиктивные документы, и, как правило, выдавали себя за переселенцев из Польши. Сам Шухевич и боевики в дневное время на людях не появлялись и выходили из дома и приходили в дом только в ночное время. Одно из таких убежищ находилось в доме в селе Княгиничи Букачевского района Станиславской области. В качестве убежища использовалась также квартира в доме священника в селе Гримное Комарновского района Дрогобычской области.
Зимой 1947 г. у Шухевича возникли серьёзные проблемы со здоровьем — обострились его хронические заболевания, и ему потребовалась квалифицированная медицинская помощь. За такой помощью он обращался как к медицинским работникам в сёлах, так и к более квалифицированным врачам во Львове, в частности к ассистенту кафедры хирургии Львовского мединститута Келлеману. Арестованный в 1948 г. органами госбезопасности врач Матвей Лотович на допросе показал, что осенью 1947 г. незнакомая девушка привела к нему на приём мужчину, представившегося «бухгалтером з молочарні». Лотович обследовал его и поставил диагноз: «ослабление сердечной мышцы», «катар желудка», ревматизм суставов, прописал диету и назначил лечение. В следующий раз «бухгалтер з молочарні» — Шухевич посетил его в начале февраля 1948 г. Лотович осмотрел «бухгалтера», отметил положительную динамику по ревматизму, назначил медикаментозное лечение и выписал рецепт. В течение года до своего ареста Лотович снабжал медикаментами связных Шухевича — «Анну», «Марту» и «Роксоляну», а осенью 1947 г. удалил татуировки с кистей рук сына Шухевича Юрия.
Прогрессирующая болезнь сердца и ревматизм не позволяли Шухевичу длительное время находиться в подземных «схронах», и он вынужден был жить на конспиративных квартирах. Для того чтобы поправить здоровье, он решил пройти курс лечения на курорте в Одессе. Разведку предполагаемого места лечения в июне — июле 1947 г. провела связная Шухевича Галина Дидык (псевдоним «Анна»). Разведка прошла благополучно, и в июле 1948 г. Дидык и Шухевич самолётом из Станислава вылетели в Одессу. Они имели фиктивные документы — Шухевич на имя Ярослава Полевого, а Дидык — на имя Анны Хамик. В Одессе Шухевич и Дидык прошли медицинское обследование в поликлинике санатория им. Лермонтова и купили за наличный расчёт курсовки. Вначале они сняли квартиру у сотрудницы поликлиники, а затем прописались по фальшивым документам, причём на паспорте Шухевича была та же фотография, что и в информации МГБ СССР, по которой он был объявлен во всесоюзный розыск.
В течение полутора месяцев они лечились по курсовкам в санатории, отдельных врачей посещали на дому. Позднее чекисты отмечали, что «Шухевич и "Анна" постоянно носили с собой пистолеты и яд. С оружием и ядом они ходили даже на приём к врачам и на процедуры». Они открыто появлялись в городе, посещали Одесский оперный театр, кино, медучреждения и неоднократно фотографировались в городских фотоателье.
В июне — июле 1949 г. Шухевич вместе с Дидык снова поехали в Одессу, где лечились у тех же врачей, жили в городе возле санатория «Аркадия», а затем переселились в предместье Одессы село Крыжановку. Курортное лечение тогда обошлось Шухевичу и Дидык в 40 тыс. рублей.
Летом Шухевич покидал укрытия в сёлах и с группой боевиков находился в лесных массивах, как правило, на стыке нескольких областей Западной Украины. Такое размещение позволяло ему и другим руководителям подполья находиться в относительной безопасности, так как затрудняло проведение чекистских войсковых операций, в связи с необходимостью их межобластного согласования. Лето и начало осени 1948 г. Шухевич провёл в Иловском лесу в Николаевском и Бобркском районах Львовской области, в повстанческом лагере, где проходили совещания руководителей ОУН. С наступлением холодов он возвращался в укрытия, оборудованные его связными в жилых помещениях.