Александр с детства полюбил киевские храмы. Особенно часто посещал Владимирский собор. Он восхищался Богоматерью кисти Нестерова и приносил ей цветы. Мальчика влекло в собор не столько религиозное чувство, сколько потребность общения с Красотой. Он испытывал высокое наслаждение от театрально-зрелищных сторон церковного действа. «Я замирал от пения хора… и завидовал мальчикам, прислуживающим в алтаре в белых и золотых стихарях, и мечтал быть таким, как они, и ходить по церкви со свечами, и все на меня смотрели бы. Я уже тогда бессознательно хотел быть актером» (из письма жене, 1945 год).
Ради поэзии и ради сцены Александр забывал все на свете. «Среди киевской молодежи, — вспоминал Вертинский уже в преклонном возрасте, — было много действительно талантливых и только мнивших себя талантливыми молодых людей и девиц, которым безумно хотелось играть, то есть, главным образом, показывать себя на сцене. Складывались по грошам, снимали зал, брали напрокат костюмы (в долг), выклеивали сами лично на всех заборах худосочные, маленькие, жидкие афишки… и играли, играли, играли.
Чего мы только не играли? И «Казнь» Григория Ге, и «Волки и овцы» Островского, и фарсы вроде «В чужой постели», и даже «Горе от ума»!
Помню, как я, благополучно певший дома цыганские романсы под гитару, вылез первый раз в жизни на сцену. Должен я был петь романс «Жалобно стонет». За пианино села весьма популярная в нашем кругу акушерка Полина Яковлевна, прекрасно аккомпанировавшая по слуху. Я вышел. Поклонился. Открыл рот… и спазма волнения перехватила мое дыхание. Я замэкал, заэкал… и ушел… при деликатном, при гробовом молчании зала».
Летом 1913 года Вертинский появился в Москве в составе опереточной труппы. Он не был в ней певцом, нет. Кто же он был? Музыкант? Он не мог быть музыкантом-исполнителем, ибо не имел никакой музыкальной подготовки и даже не знал по-настоящему нотной грамоты. Суфлер? Администратор? Впрочем, об этом подробно рассказывается в книге Ильи Шнейдера «Записки старого москвича»: «Состав труппки был сборным и, кроме талантливой примадонны Вертинской, оперетта силами не блистала. Вертинская, высокая, красивая блондинка с темными глазами и бровями, с прекрасной фигурой, приятным, не очень большим голосом и несомненными драматическими способностями, выделялась на общем сереньком фоне, где ей, пожалуй, еще соответствовал только режиссер Дагмаров, выступавший и как актер с сочным комическим дарованием.
Иногда после оперетты давался дивертисмент, в котором участвовал, как рассказчик, нескладный верзила, почти мальчик, Александр Вертинский, брат «примадонны», выступавший с одним и тем же «номером» и в слишком коротких для его длинных ног брюках.
Вертинский читал поэму Мережковского «Сакиа-Муни», изображая молодого еврея, пришедшего на экзамен в театральную школу. Это была грубая пародия на декламацию, сдобренная без чувства меры утрированным еврейским акцентом и жестикуляцией…
Публика ржала… Вертинский, искренно упоенный своим успехом, бисировал».
Осенью 1913 года оперетта уехала, а Вертинский остался в Москве и поступил в труппу Мамоновского театра миниатюр, получившего свое название от улицы Мамоновской (ныне пер. Садовских, здание Театра юного зрителя). Александр жил в то время где придется, частенько просто бродяжничал. Одним из любимых его пристанищ была чайная «Комаровка», приют извозчиков, воров и проституток. В чайной Шнейдер и Вертинский писали по ночам пьесу о проститутке на ночном бульваре под затяжным осенним дождем. Под ногами ее шуршали осенние листья, в посиневших губах торчал окурок…
Александр был симпатичным, милым парнем, к тому же исключительно добрым и непрактичным. Ему никогда не изменяло врожденное чувство юмора. Он легко сходился с людьми; повсюду у него были друзья. Завязывались столь дорогие для него впоследствии приятельские отношения с Львом Никулиным, Владимиром Маяковским, Иваном Мозжухиным, Верой Холодной, которой он посвятил в 1915 году две свои песенки, именуя ее в посвящениях «королевой экрана». В воспоминаниях Леонида Борисова рассказано о том, как Вера Холодная и Вертинский пели дуэтом и танцевали в госпитале для раненых офицеров. Они великолепно исполнили танго и вальс и «были награждены такими аплодисментами, о которых только и можно мечтать каждому артисту».