Он родился в 1915 г. в английском г. Нортгемптон, но потом его семья переехала в Ноттингем. Грегори учился в школе в г. Уорксоп (Worksop), в 37 км севернее Ноттингема, но в сентябре 1931 г. поступил в RAF в качестве ученика. Он затем несколько лет служил в качестве механика, пока не был отобран для летной подготовки.
В 1938 г., после окончания 3-й авиашколы (3 FTS), сержант Грегори, получивший прозвище «Дон» («Don»), был направлен в 33 Sqdn. RAF, базировавшуюся в Египте. Впоследствии его перевели в находившуюся там же 80 Sqdn. RAF. 30 апреля 1940 г. во время обычного тренировочного полета его «Гладиатор» столкнулся с истребителем флайт-лейтенанта Джона Лапсли, но Грегори успел выпрыгнуть на парашюте.
После того как 10 июня 1940 г. Италия объявила войну Великобритании, он выполнял патрульные полеты вдоль ливийско-египетской границы. Затем во второй половине ноября Грегори в составе 80 Sqdn. RAF прибыл в Грецию и тогда же ему было присвоено звание флайт-сержанта.
27 ноября 1940 г. Г регори одержал свою первую воздушную победу. В тот день девять «Гладиаторов» из 80 Sqdn. RAF во главе с командиром эскадрильи сквадрэн-лидером Уильямом Хики вылетели с аэродрома Трикала на патрулирование в район севернее Янины. Там они встретили три бомбардировщика SM.79, которых сопровождали двенадцать CR.42 из 150° Gr.Aut. С.Т. под командованием командира 364° Squadr. капитано Николы Магальди (Nicola Magaldi). С ходу атаковав противника, англичане сбили два «Фиата», один из которых был на счету флайт-лейтенанта Эдварда Джонса, а второй — на счету флайт-сержанта Г регори, летавшего на «Гладиаторе» Mk.II N5776.
Согласно данным Реджиа Аэронаутики, был потерян только один CR.42, пилот которого — капитано Магальди — погиб. Второй же истребитель, принадлежавший серженте Негри (Negri), получил тяжелые повреждения, но все же смог дотянуть до своего аэродрома.
На следующий день — 28 ноября — с аэродрома Янина на патрулирование над линией фронта вылетели шесть «Гладиаторов» Mk.II из звена «А» 80 Sqdn. RAF: N5816 флайт-лейтенанта Джонса, N5786 флаинг-офицера Хоскена, N5788 флаинг-офицера Прайс-Оуэна, N5812 флаинг-офицера Гарольда Сайкса, N5854 флаинг-офицера
Ванклина Флоуэра и N5776 флайт-сержанта Грегори. Над греческим селом Делвинаклион, в 10 км от албанско-греческой границы, они столкнулись с группой итальянских истребителей. По докладам английских летчиков, она состояла из двадцати CR.42. В ходе завязавшегося боя, по данным RAF, были сбиты шесть «Фиатов», три из них были на счету Грегори, две — на счету Джонса и одна — на счету Флоуэра. Кроме того, на счет Прайс-Оуэна и Хоскена были записаны по одной вероятной победе.
Фактически же «Гладиаторы» встретились с десятью CR.42, которые возглавлял командир 365° Squadr. 150° Gr.Aut. С.Т. капитано Джорджио Граффер (Giorgio GrafTer). В ходе боя итальянцы потеряли три «Фиата»: погибли капитано Граффер[179]
и серженте Коррадо Миджнани (Corrado Mignani), а серженте Ахилле Пачини (Achille Pacini) успел выпрыгнуть на парашюте. Еще два истребителя получили повреждения, при этом оба пилота — марешиалло Джуглиелмо Баччи (Guglielmo Bacci) и серженте Арриго Зотти (Arrigo Zotti) — были ранены, но все же смогли вернуться на свой аэродром.Со своей стороны итальянские летчики заявили о четырех сбитых «Гладиаторах» и одной вероятной победе. В действительности обратно в Янину не вернулся только истребитель Гарольда Сайкса. В ходе боя он столкнулся с «Фиатом» серженте Миджани и оба пилота погибли. Повреждения получили «Гладиаторы» флайт-лейтенанта Джонса и флаинг-офицеров Прайс-Оуэна, Флоуэра и Хоскена. Больше всего пострадал истребитель Джонса, на котором была разбита приборная панель. Сам Джонс был ранен в шею, но в сопровождении флайт-сержанта Грегори он смог достичь аэродрома Янина и благополучно приземлиться.
4 декабря четырнадцать «Гладиаторов» во главе со сквадрэн-лидером Хики в районе г. Тепелена вступили в бой с группой итальянских истребителей, включавшей в себя двенадцать CR.42 из 150° Gr.Aut. С.Т. и десять G.50bis из 24° Gr.Aut. С.Т. Согласно данным RAF, итальянцы потеряли девять истребителей и еще две победы были отнесены к категории вероятных. Сбив в этом бою один CR.42, флайт-сержант Грегори одержал свою пятую победу.
В 10.00 21 декабря 1940 г. с аэродрома Янина взлетели десять «Гладиаторов» из 80 Sqdn. RAF, которые снова возглавлял командир эскадрильи сквадрэн-лидер Уильям Хики. Над г. Аргирокастрон они сначала атаковали шесть бомбардировщиков Cant Z.1007 из 47° Stormo В.Т., а затем вступили в бой с «Фиатами» из 160° Gr.Aut. С.Т. и 150° Gr.Aut. С.Т. По английским данным, в ходе 25-минутного боя пилоты 80 Sqdn. RAF сбили восемь CR.42, два из которых были на счету флайт-сержанта Грегори. В этом бою его «Гладиатор» получил сильные повреждения, а у Грегори Был поврежден правый глаз. Однако, несмотря на полученное ранение и повреждение самолета, он смог благополучно вернуться на аэродром.