Лейтенант Клод X. Ламар из 501-й эскадрильи со своим ведомым лейтенантом Честером Дж. Кутой безуспешно атаковал танкер, а затем повернул в сторону кабелеукладчика «Татеиси», который открыл по самолетам плотный зенитный огонь. Ламар получил попадание в левый двигатель, но продолжил атаку, осыпав судно градом пуль из курсовых пулеметов. Шедший следом Кута уже решил, что его командир сейчас упадет на палубу кабелеукладчика, но в последнюю секунду Ламару удалось запустить мотор и продолжить полет. Его самолет летел, постепенно теряя высоту и приводнился в 1200 м от японского судна. Кута начал разворот, чтобы продолжить атаку, в этот момент сам был атакован японским истребителем. Пулеметы в турели заклинило, но оказавшийся рядом самолет из 500-й эскадрильи сумел отогнать японца. Лейтенант Доналд У. Хардеманн и его ведомый лейтенант Герберт Б. Денни атаковали 834-тонный танкер «Такасаго-Мару № 6», а башенный стрелок Гардеманна повредил японский истребитель, пытавшийся атаковать В-25. Одна из бомб, сброшенных Хардеманном, попала танкеру в борт. Другой японский истребитель атаковал уходящий «стрейфер», но хвостовой стрелок штаб-сержант Джеймс Р. Фримен остановил противника прицельной очередью. Горящий истребитель рухнул в море. Лейтенант Денни сбросил на танкер бомбы, но промахнулся, после чего взял на прицел «Татеиси». Он обстрелял кабелеукладчик и сбросил на него три бомбы. Две ушли мимо, но третья разорвалась прямо на палубе. Получивший смертельную рану кабелеукладчик начал тонуть. Японский истребитель сел Денни на хвост. 20-мм снаряд прошил фюзеляж В-25 вдоль и взорвался в радиорубке, тяжело ранив в ноги штаб-сержанта Роберта Д. Айса. Хвостовой стрелок капрал Уэлдон Л. Райт также был ранен, хотя не так серьезно. Райт нашел в себе силы продолжать бой и поразил японца в двигатель. Горящий истребитель прекратил атаку и ушел в сторону. Пока 501-я эскадрилья сеяла смерть среди японских кораблей, 500-я эскадрилья заявила потопление 270-тонного корабля сопровождения, вероятно противолодочного корабля № 33. Еще один корабль получил повреждения, но сумел уйти в порт Натранг. В ходе налета 345-й группе засчитали потопление двух танкеров и трех кораблей сопровождения. Эсминец, заявленный капитаном Маскетом, в действительности оказался противолодочным кораблем. 500-я эскадрилья также заявила этот корабль. В конце дня от конвоя Hi 88J осталось только три транспорта и шесть кораблей сопровождения.
28 марта в ходе налета бомбардировщиков В-24 из 43-й группы и атаки подводных лодок конвой потерял еще два больших транспорта. Утром следующего дня 345-я группа снова вылетела на перехват конвоя. Из 17 кораблей, покинувших Сингапур, на воде держалось семь: один транспорт, пять фрегатов и поврежденный эсминец «Амацуказе». Утром 29 марта подводная лодка отправила на дно один из фрегатов. Пока два фрегата подбирали экипаж потопленного корабля, четыре других корабля попали в район шторма. Тем временем к месту событий подоспел 31 «стрейфер» из 345-й группы. Бомбардировщики действовали в два эшелона. Первый эшелон насчитывал 15 машин из 498-й и 501-й эскадрилий. Вел отряд капитан Джек Джонс, командир 501-й эскадрильи. Вторым пилотом Джонса был подполковник Дулиттл. С интервалом 30 минут следовал второй эшелон — 16 В-25 из 498-й и 500-й эскадрилий. Капитан Джонс быстро обнаружил фрегаты № 18 и № 130, которые подбирали барахтавшихся в воде людей. Остальные корабли конвоя скрылись за серой пеленой дождя. Джонс атаковал находившийся южнее корабль, обстрелял его и поразил в корму 227-кг бомбой. Две бомбы, сброшенные его ведомым лейтенантом Хитом К. Стилом, прошли мимо. Фрегат начал сбрасывать глубинные бомбы, надеясь, что кто-нибудь из американцев попадет в столб воды. Но 1-й лейтенант Рико Паллота сумел увернуться и сбросил бомбу, которая рикошетировав попала в правую скулу фрегата и взорвалась. Два следующих В-25 не смогли поразить цель.