Майор Джон А. Хилгер исполнял обязанности заместителя Дулиттла. Его машина пересекла береговую линию Японии в районе Токийского залива, недалеко от военно-морской базы Йокосука. В течении часа и 15 минут Хилгер летел вдоль береговой линии на высоте около 300 м, пока не достиг залива Изе, ведущего к порту Нагоя, расположенного в 175 милях от Токио. В районе цели Хилгер поднялся до 460 м и изготовился к атаке. Вокруг самолета рвались снаряды заградительного зенитного огня. Лейтенант Джеймс А. Мгсия сбросил по одной бомбе на казармы, склад ГСМ, арсенал и авиационный завод Мицубиси. Сержант Эдвин В. Бейн видел, как первые две бомбы разрушили здание казарм. Падения двух других бомб никто не заметил. Сбросив бомбы, Хилгер спикировал на склад ГСМ. Бейн поливал цистерны из курсового пулемета, но вызвать пожар не удалось. Хилгер пересек залив и на расстоянии 60 миль экипаж увидел поднимающийся над Нагойей гриб огня и дыма. Хилгер летел над морем около 20 минут, затем повернул на восток и вдоль побережья направился в сторону Китайского моря.
Лейтенант Доналд Г. Смит оказался над Токийским заливом одновременно с майором Хилгером. Над заливом Изе их В-25 разошлись. Хилгер полетел в сторону Нагои, а Смит взял курс на Кобе, лежавший в 130 милях от залива. Он пересек залив, набрал высоту 900 м и взял курс на север. На высоте 600 м он обогнул восточное побережье и начал атаку. Над портовой частью города бомбардировщик летел со скоростью 386 км/ч. Штурман-бомбардир лейтенант Говард А. Сесслер открыл створки бомболюка. Его целями были: сталелитейный завод Веносита, верфь Кавасаки, электромашинный завод и авиастроительный завод Кавасаки. Зенитная артиллерия открыла огонь уже после того, как самолет сбросил бомбы. Смит спикировал, разогнав самолет до 523 км/ч. Два истребителя попытались перехватить В-25, но этого им не удалось. Никто из экипажа не успел заметить, куда упали бомбы.
Последний В-25В, пилотированный Уильямом Г. Фарроу, пересек береговую линию точно к югу от Токио. Сориентировавшись на месте, пилот прямо повел самолет на Нагою. Фарроу вел самолет над самой землей, лишь однажды набрав 2100 м. чтобы перевалить через горный хребет. Затем самолет снова снизился до 30 м и шел так до тех пор, пока штурман лейтенант Джордж Барр не заметил три японских истребителя. Фарроу дал газ, резко набрал высоту и ушел в облака, нижняя граница которых находилась на высоте 800 м. Приблизившись к цели, самолет снова снизился. Экипаж увидел впереди облачка разрывов зенитных снарядов и два столба дыма — результат бомбометания Хилгера и Смита. Фарроу вывел самолет на высоту 150 м и начал атаку. Бомбардир Джейкоб Дешазер поймал в прицел склад ГСМ и сбросил три из четырех бомб. Следует заметить, что самолет Фарроу нес четыре кассетные зажигательные бомбы, поскольку его главной целью был именно этот склад. Фарроу сделал резкий маневр, когда снаряды начали рваться слишком близко от самолета, и направил машину к следующей цели — самолетостроительный завод. Цистерны с топливом загорелись, но не взорвались. Самолет начал резко набирать высоту, и в этот момент Дешазер сбросил последнюю бомбу. Никто из экипажа не увидел, куда она упала, поскольку самолет тут же нырнул и укрылся в долине, по которой шло шоссе на Осаку. Достигнув южной оконечности Японии, Фарроу взял курс на Китай.