Регулярные награждения «Знаком Заслуг» производились в период с ноября 1921 до Пасхи 1929 года. В последующие годы (1932–1934) бывшим Вождем (Фюрером) Союза «Оберланд», доктором Фридрихом Вебером (впоследствии — главным врачом-ветеринаром «Третьего рейха»), было произведено несколько отдельных награждений. Относительно числа награжденных мнения исследователей расходятся. Если верить самому доктору Фридриху Веберу (кому бы, казалось бы, лучше знать!), «Знаком Заслуг» было награждено около 800 человек. По мнению ветерана «Оберланда» Карла Грисмайера, самого награжденного «Знаком Заслуг», число награждений «не превышало 1500». Упоминавшийся выше исследователь доктор Клитман, ссылаясь на наличие знаков с соответствующими номерами, считал, что их было выдано «не более 1800». Между тем, до наших дней дошли знак (вне всякого сомнения, подлинный) под № 1858 и подписанная лично доктором Фридрихом Вебером наградная грамота под № 1993 от 19.06.1933 года! В общем, как говорится, «темна вода во облацех…»
До наших дней дошло несколько экземпляров «Знака Заслуг» «Оберланда», отличающихся от «уставного» варианта тем, что голубой ромб с белым эдельвейсом наложен на 2 перекрещенных серебряных обнаженных меча остриями вверх. Следует заметить, что официально никакого «З.З. с мечами» никогда не существовало. Как впрочем, и «З.З. с дубовыми листьями» (а ведь такие экземпляры дошли до наших дней). Правда, вопрос «З.З. с мечами» сложнее, поскольку этот знак покрыт такой же желто-бело-голубой эмалью, как и «уставной». Причем, реверс знака с мечами абсолютно гладкий, безо всяких надписей. А вот «З.З. с дубовыми листьями» отличается от «уставного» варианта. Его аверс покрыт не голубой, а красной эмалью. В центре ромба изображен белый цветок эдельвейса, соответствующий по форме «уставному», однако не с желтой, а с черной сердцевиной. Нижняя часть ромба обрамлена двумя позолоченными дубовыми веточками. Знак имеет размеры 47,9x32,32 мм. На реверсе знака выгравирована надпись «ДЕШЛЕР и СЫН» (нем.: DESCHLER u. SOHN).
Что же касается «З.З. „Оберланда“ с мечами», то не исключена возможность его учреждения какой-либо фракцией «Оберланда», отколовшейся от «головной» организации Союза, постоянно сотрясаемой внутренними конфликтами на протяжении всей своей истории. В результате этих внутренних распрей «бунтовщики» и «фракционеры» исключались из Союза, но при этом создавали собственные Союза, являвшиеся, по их убеждению, «истинными хранителями и продолжателями традиций „Оберланда“». Нам, в России, это более чем знакомо…
Необходимо также заметить, что на протяжении всего существования Союза «Оберланд» его членам при вступлении выдавался членский знак, имевший форму ромба и вообще весьма походивший на «Знак Заслуг» «Оберланда» (за исключением расцветки).
С конца 1921 по конец 1923 года членский знак Союза «Оберланд» покрывался золотисто-желтой (иногда — оранжевой) краской.
В 1925 году (когда объявленный после ноябрьского мюнхенского путча 1923 года запрет Союза «Оберланд» был снят) был введен новый членский знак, представлявший собой ромб, покрытый темно-красной эмалью, в центре которого находился белый цветок эдельвейса с 3 (а не с 4, как на «Знаке Заслуг») черными тычинками.
Отколовшаяся от «головного» Союза «Оберланд» и перешедшая на национал-коммунистические позиции фракция, именовавшая себя «Товариществом» (нем.: «Камерадшафт») «Оберланд» и сплотившаяся вокруг Эрнста Никиша, в 1930 (или 1931) году учредила для своих сторонников особый членский знак, представлявший собой ромб, покрытый темно-коричневой (впоследствии — черной) эмалью с белым цветком эдельвейса (с 3 красными тычинками).
В послевоенной Германии (ФРГ) было создано Товарищество ветеранов добровольческого корпуса и Союза «Оберланд», для членов которого (не позднее 1960 года) был учрежден знак в виде ромба (более вытянутого по вертикали, чем довоенный), покрытого темно-красной эмалью, с белым цветком эдельвейса (с 3 черными тычинками).
Данная награда, как уже упоминалось выше, была учреждена «Обществом Туле» (связанным с фрейкором «Оберланд» через его основателя, барона Рудольфа фон Зеботтендорфа унд
фон дер Роза), в качестве памятного знака, выдававшегося бойцам добровольческого корпуса «Оберланд», участвовавших в мае 1919 г. в освобождении Мюнхена от войск Баварской Красной Армии. Знак имел форму покрытого черным лаком (или черной эмалью) «крюковидного креста» («гакенкрейца»-свастики) с укороченными верхними перекладинами, наложенного на белый уширенный крест (близкий своей формой к Железному кресту и изготовленный из серебра или из белого металла).