Начальником Главного Управления военно-учебных заведений в то время был Великий Князь Константин Константинович, пользовавшийся большой популярностью у кадет и юнкеров, при посещении своих корпусов и училищ часто устраивавших ему торжественные встречи и буквально носивших его на руках. Именно на него Кутепов произвел столь благоприятное впечатление на смотру 11 июля 1903 года, что тут же, на плацу, был произведен «за отличное командование своей ротой» сразу в фельдфебели, минуя звание старшего портупей-юнкера, – как говаривал позднее он сам, «по-екатеринински». Конечно, это укрепляло преклонение перед монархией в целом и Императорской Фамилией как ее зримым воплощением. Помимо успехов в теоретических и строевых занятиях, Кутепов прославился и как лучший фехтовальщик училища, что подтверждает полученный им 6 июля 1904 года приз за бой на эспадронах. При выпуске фельдфебель первым выбирал вакансии и мог выйти в самые завидные полки. Но уже шла Русско-Японская война, и Кутепов стремился в Действующую Армию. Произведенный в подпоручики, 9 августа 1904 года он отбыл на Дальний Восток в 85-й пехотный Выборгский Его Императорского и Королевского Величества Императора Германского Короля Прусского Вильгельма II полк.
Назначенный помощником начальника команды конных охотников (разведчиков), молодой подпоручик с первых дней службы проявил настойчивость, выдержку, смекалку и храбрость. По два-три, а то и пять раз за день он водил своих людей в разведку, причем благодаря умелому командиру они почти не несли потерь. Как-то Кутепов едва не был зарублен хунхузом, но выручило искусное владение шашкой; однако первое убийство, да еще холодным оружием в ближнем бою, внушило отвращение и долго не могло забыться. В другой раз была рассеяна японская застава (более 70 человек), а ее оружие, включая пулеметы, стало трофеями охотников. Самым замечательным в этом деле стало то, что подпоручик не только не был награжден (орден Святого Георгия IV-й степени получил начальник команды, в вылазке не участвовавший), но и фактически умолчал о своей роли; только после войны один из офицеров случайно узнал от солдат истину. Редкое свободное время Кутепов также посвящал службе. «Скромного, всегда по форме одетого подпоручика Кутепова трудно было уговорить выпить одну-две рюмки водки, а о том, чтобы он играл в карты, – никто и не слыхал», – с некоторым недоумением вспоминал однополчанин.
Во время Мукденского сражения Кутепов отличился в деле у Кудяза 25 февраля 1905 года, за что 5 мая получил орден Святого Станислава III-й степени с мечами и бантом; 24 июля он был отмечен второй наградой – орденом Святой Анны IV-й степени с надписью «За храбрость». Когда же в полку побывал германский Принц, он заметил подтянутого офицера и, выслушав его доклад об одной из разведок, пожелал наградить его от имени Августейшего Шефа полка. В результате 16 января 1906 года пришло разрешение «принять и носить пожалованный Императором Вильгельмом II прусский орден Короны 4-й ст[епени] с мечами на черной ленте с белыми полосами по краю».
Между тем война закончилась, и еще 2 октября 1905 года Кутепов, не получивший на ней и царапины, был откомандирован в Новгород, в 85-й пехотный запасный батальон, для обучения молодых солдат. Легко представить его горечь от поражения в войне и особенно – от столкновения с охватывавшей страну революционной стихией. Следуя с эшелоном через всю Россию, он поражался и негодовал, но уж никак не терялся: в Иркутске, где произошла было задержка, подпоручик арестовал местный комитет и добился отправки эшелона дальше. Прибыв в Новгород, Кутепов приступил к исполнению своих служебных обязанностей. А награды продолжали догонять его. 22 мая 1906 года из рук самого Императора Николая II он получил орден Святого Равноапостольного Князя Владимира IV-й степени с мечами и бантом, а вскоре был произведен в поручики.