В полку он прославился как самый «отчетливый» офицер, служебный же рост его происходил довольно плавно: начальник пулеметной команды, затем начальник команды разведчиков, где пригодился маньчжурский опыт, и, наконец, как мы знаем, начальник учебной команды. Жить Кутепову как-то удавалось на одно свое жалованье (что в Старой Гвардии было чрезвычайно трудно и о чем предупреждали сразу при зачислении в полк). Особенно тяжело стало после смерти в 1912 году отца, в то время – председателя землеустроительной комиссии. На плечи старшего сына легла забота о братьях и сестрах. Офицеру пришлось помогать им в подготовке к экзаменам, хлопотать о пенсии на них и о зачислении на высшие женские курсы, в университет и в Санкт-Петербургское военное училище (получившее к тому времени название Владимирского) на казенный счет. Себя же ограничивал во всем; о женитьбе нечего было и думать.
Начало Первой мировой – Второй Отечественной – войны стало очередным поворотом в судьбе штабс-капитана Кутепова, резко нарушив довольно патриархальные ее перспективы. Учебная команда, естественно, не подлежала отправке на фронт и оставалась с запасным батальоном в столице. Но ее начальник рвался в бой и 1 августа 1914 года выступил с полком на позиции во главе 4-й роты. Уже 20 августа у села Владиславово (юго-западнее Люблина) Преображенцы вступили в первый бой. Наступавшие австрийцы испытали на себе страшную штыковую атаку русской Гвардии и были смяты. Тогда полк еще был полностью укомплектован кадровыми солдатами, и какими! – самым маленьким в роте был нижний чин ростом «всего» 197 см, прозванный сослуживцами «мальчиком», основная же масса далеко превосходила двухметровую планку. Эти великаны отлично стреляли и мастерски владели приемами штыкового боя. Солдат-Гвардеец ударом приклада обычно сносил полчерепа, а заколотого врага поднимал на штыке и отбрасывал за спину, как сноп. И противник панически боялся Гвардейских контратак…
В том бою Кутепов шел в цепи и получил пулю в левую ногу. Между тем австрийцы огнем остановили русских и снова бросились вперед. Штабс-капитана спасли от плена раненые солдаты, на руках вынесшие его к своим. В полк он вернулся в ноябре, что при перебитой кости было довольно коротким сроком. В марте 1915 года – вторая рана, теперь в правую ногу, но тут осколок гранаты кости не задел. Возвращение на позиции совпало с «Великим Отступлением» русской армии. А 19 июня Кутепов был произведен в капитаны. В тех боях Гвардейская пехота сломила натиск элиты германских войск – прусской Гвардии.
27 июля 1915 года в тяжелом бою у деревни Петрилово Ломжинской губернии немцы после мощного артобстрела смяли левый фланг Преображенцев, почти уничтожив 3-ю роту. Кутепов, не дожидаясь приказа, бросил свою роту из резерва в стремительную контратаку. И почти сразу пуля свалила «черного капитана», как называли его солдаты. Несмотря на дикую боль от раны в нижнюю часть живота, он запретил выносить себя в тыл и, лежа на носилках, руководил ротой до тех пор, пока противник не был выбит из захваченных им русских окопов. В жестокой рукопашной схватке полегло более 70 % ротного состава. Позднее, в эмиграции, недоброжелатели вспомнят этот эпизод как доказательство тактической неграмотности Кутепова и его стремления добывать победу «большой кровью». В действительности же он спас тогда позицию, задержал продвижение всей Баварской дивизии противника и ликвидировал прорыв. Не случайно именно за этот бой Кутепов получил орден Святого Георгия IV-й степени, а 20 августа был назначен командиром Государевой роты – первой в полку. Его имя облетело и другие части Гвардии.
Во время летнего наступления Юго-Западного фронта 1916 года Гвардейцы дрались с самоубийственным героизмом. В ходе кровопролитных боев на Стоходе 1-я Гвардейская дивизия тайно сменила измотанную 6-ю Сибирскую стрелковую. Неожиданным мощным ударом 6 сентября русские захватили часть укреплений противника в районе Свинюх, но растянули свой фронт. На следующий день немцы трижды контратаковали и частично вышли в тыл Лейб-Гвардии Семеновскому и Егерскому полкам, заняв Свинюхинский лес. Кутепов, уже командир 2-го батальона Преображенцев, ударил во фланг противнику. Стройно, как на маневрах, сквозь заградительный огонь вражеских батарей батальон дошел до леса, ворвался в него, выбил неприятеля и тем довершил прорыв фронта. Трофеями Преображенцев и Измайловцев стали 2 орудия, 3 миномета и 7 пулеметов; более 900 немцев попали в плен. Шедший в цепи Кутепов получил за бой 7–8 сентября Георгиевское Оружие и был произведен в полковники.