Этим же днем в Коломну, где стоял Иван Грозный с Большим полком, прискакал гонец из Тулы, присланный князем Григорием Ивановичем, с вестью о том, что отряды крымских татар уже вторглись в пределы тульской земли и осадили город Тулу, подвергнув разграблению близлежащие деревни и слободы.
Получив это послание, Иван Васильевич отправил на помощь осажденному городу полк Правой руки из Каширы под началом боярина князя Петра Михайловича ГЦенятева и воеводы князя Андрея Михайловича Курбского. Наряду с полком Правой руки было приказано отправиться в поход к Туле Передовому полку из Ростиславля-Рязанского под началом боярина князя Ивана Ивановича Турунтая-Пронского и князя Дмитрия Ивановича Хилкова. В поход также были подняты некоторые соединения Большого полка под руководством способного князя Михаила Ивановича Воротынского, стоявшие у села Колычова, невдалеке от Коломны, с тем, чтобы снять осаду с города и выбить татар из-под Тулы. Основные силы русского войска во главе с Иваном Грозным были приведены в готовность выступить против крымско-татарской орды на следующее утро в случае необходимости.
22 июня, среда
В среду 22 июня к Туле пришел сам крымский хан Девлет Гирей с сыном, своими мурзами и всей крымско-татарской ордой. Он привез с собой артиллерию, подаренную султаном, и привел под Тулу многочисленные отряды турецких янычар. Обложив город со всех сторон плотным кольцом осады, татары и турки начали готовиться к приступу.
По приказу Девлета Гирея артиллерия принялась расстреливать город и укрывшихся в нем жителей. По крепости били горящими ядрами, а татарские лучники обстреливали осажденных из луков. В результате артиллерийского огня в нескольких местах крепости вспыхнули пожары. В этот момент хан приказал янычарам турецкого султана штурмовать стены. Но немногочисленные защитники Тулы не дрогнули. Укрывшиеся в крепости женщины и дети тушили пламя пожаров, гасили огонь, уберегая от его распространения постройки внутри стен. Горожане и местные жители помогали воинам сражаться с татарами и турками на стенах и в башнях. Весь день крымско-татарские отряды приступали к тульской крепости. Защитникам Тулы удалось отразить несколько попыток штурма. Уже под вечер, во время очередного приступа, осаждавшим удалось взломать одни из ворот. Образовался пролом, через который татары и турки готовы были ринуться в крепость. Женщины вместе с малыми детьми, помогавшие воинам оборонять город, «яко мужи охрабришася», сумели не только не пропустить врагов в пробитые ворота, но и закрыть пролом завалом из камней и бруса. К вечеру атаки татар и турок на всех стенах были отражены защитниками Тулы. С наступлением темноты штурм города был прекращен. Но изможденные туляки в ожидании приступа не сходили со стен даже под покровом ночи. К городу по Каширской дороге приближалось войско князей Петра Щенятева и Андрея Курбского. После долгого и стремительного дневного перехода их полки остановились на ночлег в нескольких часах пути от Тулы, чтобы утром на марше вступить в битву с крымско-татарской ордой.
23 июня, четверг
Через несколько часов, ранним утром 23 июня, Девлет Гирей, желая осуществить задуманное и захватить Тулу, велел своим отрядам возобновить штурм. Татары и турки, видя, что людей за стенами немного, уверенно пошли на приступ, используя войсковые пушки и пищали. Несмотря на это, среди защитников города начал ходить слух, будто к Туле «Царь православный приближается» со своим воинством. И надо только еще продержаться. От туляков, попадающих в бою в плен, этот слух распространился и среди татар. Лазутчики и следопыты Девлета Гирея, возвратившиеся из ночного дозора, также засвидетельствовали, что видели огромное русское войско, расположившееся на ночлег на подступах к Туле. Татары решили, что это сам Царь и Великий князь Российский Иван Васильевич идет на них со всем своим великим войском.
Вскоре защитники Тулы увидели со стен столбы дорожной пыли, клубившиеся высоко над горизонтом. Русские войска спешили на помощь осажденному городу. Узнав о скором прибытии подкрепления, первый воевода князь Григорий Иванович Темкин-Ростовский собрал вокруг себя всех уцелевших воинов и других защитников, кто мог с ним пойти, и начал приготовления для совершения вылазки из крепости. Взявшись за оружие, в один ряд с воеводами и воинами в ополчение вставали мужчины, женщины и дети. Через открытые ворота на врага устремилось вновь сформированное тульское ополчение и вступило в ожесточенную рукопашную битву с татарами.