Достигнув Изюмского кургана, Девлет Гирей со своими мурзами и многочисленным войском переправился через Северский Донец и, резко переменив направление движения, направил крымско-татарскую орду по Изюмскому шляху на север, к Туле. Как и три года назад, Девлет Гирей вел крымско-татарскую орду, усиленную элитными отрядами турецких янычар и султанской артиллерией, в свой второй набег на Русское царство. Как и три года назад, переправа татар через Северский Донец была обнаружена русскими разведчиками. Продвигаясь по Муравскому шляху к Перекопу, русское войско достигло того места, где берут начало истоки рек Мжа и Коломак. Здесь к Шереметьеву и его воеводам явился посланник от станичника Лаврентия Колтовского из Святых Гор, который принес известие о том, что Девлет Гирей изменил направление своего похода и повернул на тульские и рязанские земли, а вместе с ханом на Русь идет многочисленное войско. Шереметьев, разгадав замысел хана, немедленно снарядил гонцов к царю с вестью о готовящемся вторжении татар. А сам со своим 13-тысячным войском бросился в погоню за 60-тысячной крымской ордой.
Иван Грозный получил сообщение о грозящем нападении татар, доставленное посланниками Шереметьева во главе с Иваном Дарьиным, и выступил из Москвы вместе с князем Владимиром Андреевичем, казанским ханом Симеоном, боярами и другими воеводами к Коломне, где уже стоял князь Иван Федорович Мстиславский со своим войском. Пробыв в Коломне один день, Иван Грозный получил новое сообщение о том, что крымский хан идет к Туле. На этот раз Иван Васильевич не пожелал стоять на окских берегах, дожидаясь нападения крымских татар, как было всегда, а намеревался вступить в битву как можно дальше от Москвы, на территории Дикого поля. Из Коломны полки Ивана Грозного пошли на Каширу, где переправились через Оку и затем спешно двинулись к Туле. Девлет Гирей, желая взять реванш за поражение в предыдущем набеге 1552 года, вел полчища крымских татар и турок разорять тульские земли. Однако, узнав от плененных русских караульных, что в Коломне стоит Иван Грозный с большим войском, передумал идти на Тулу и, решив напасть на более маленький и более удаленный город, повернул к Одоеву. К этому времени слух о походе войска Ивана Грозного из Коломны на Тулу уже широко распространился среди местного населения южных пределов Русского царства. Не дойдя 30 верст до Одоева, вновь плененные на реке Зуше русские дозорные рассказали хану о том, что полки Ивана Грозного уже идут к Туле, а войско Шереметьева преследует его с юга, рассчитывая ударить в тот момент, когда татарские загоны разъедутся для грабежа. Получив такие сведения, Девлет Гирей оставил намерения нападать на Одоев. Спасаясь от нависшей угрозы быть атакованным с двух сторон, крымский хан немедленно повернул свою орду назад в степи. Девлет Гирей, узнав уже под Тулой о приближении многочисленной рати русских с севера, повернул назад и неожиданно наткнулся на отряд Шереметьева у села Судбищи (Сторожевое) на реке Любовша. Хан испугался и, не вступая в генеральное сражение, быстро пошел на юг, бросив весь обоз: 60 тысяч коней, 200 арабских скакунов-аргамаков, 60 верблюдов и большое количество разного добра. Шереметьев все это отправил в Мценск и Рязань под защиту их укреплений. С трофеями ушли 6 тысяч ратников. У воеводы осталось 7 тысяч человек, в основном казаков и стрельцов. Шереметьев остановился, поджидая царя. К тому времени хан узнал от двух пленных русских воинов о количестве войска у боярина и на следующее утро, развернув всю свою конницу, атаковал русских, намереваясь пленить весь отряд. Он надеялся на быстрый успех, так как татары имели почти 10-кратный перевес в силе. Шереметьев принял бой, уничтожив передовые силы неприятеля. Турецкие летописные источники XVI века сообщают: «Некто безбожный, неверный, который по своей кабаньей отважности, собачьему бешенству, называемый Шеремед, со своими чертями-собратьями облил головы правоверных железным дождем и помел огненными метлами свинца». Хан лично восемь часов подряд ходил в атаку во главе почти всего войска, но горстка русских казаков, стрельцов и пушкарей всякий раз метким огнем отбивала татарскую конницу и турецких янычар. Шереметьев был серьезно ранен и упал с коня. Воеводы – окольничий Л. Салтыков, Д. Плещеев и Б. Зюзин – не имели опыта главного воеводы. Силы русских в неравной схватке слабели, а татары все время вводили в бой свежие силы. Русские пушкари уже изнемогали, к тому же татары тоже имели артиллерию, правда, не столь эффективную.