Как видно из рассмотренных задач частей оперативной группы, командование 49-й армии имело целью окружение и уничтожение группировки немецких войск в районе восточнее и юго-восточнее Алексина и в последующем развитие наступления в северо-западном направлении во взаимодействии с правым флангом и центром армии.
Боевые события на фронте оперативной группы развернулись следующим образом. Выполняя приказ командования армии, части оперативной группы утром 14 декабря перешли в наступление. 238-я стрелковая дивизия в первой половине дня овладела Буныревом и Погибловом (1 км северо-восточнее Бунырева) и, окружив Ботню, вела бой за Горяново (1,5 км юго-западнее Казначеева). 173-я стрелковая дивизия овладела Пронином и наступала на Есипово (0,5 км западнее Пронина). 340-я стрелковая дивизия вела бои за Глебово и Скороварово (2 км южнее Глебова).
На всех участках оперативной группы армии противник оказывал упорное сопротивление, подтягивая из глубины танки и резервы. Данными разведки подтверждались действия в Алексинском районе 131-й и 31-й пехотных дивизий противника. Авиаразведкой и наблюдением отмечалось скопление танков в Алексине (до 120 машин) и в Мышеге. По тем же данным было установлено движение к линии фронта большого количества автомашин (до 500), танков и подвод. Во второй половине дня 14 декабря в результате предпринятых контратак противник вынудил части 238-й стрелковой дивизии оставить Бунырево и Погиблово.
В течение 15 декабря части 238-й стрелковой дивизии, отбивая многочисленные контратаки немецко-фашистских войск, вели упорный бой на прежнем рубеже. В районе Ботни противник применял огнеметы по наступавшим боевым порядкам наших частей.
Наступление 173-й и 340-й стрелковых дивизий развивалось более успешно, к исходу 15 декабря 173-я стрелковая дивизия овладела Спас-Канином (3 км северо-западнее Пронина) и вела бой за Ступино и Березовку (оба пункта 5 км западнее Пронина), а 340-я стрелковая дивизия заняла Поповку и наступала на Захаровку. В ночь на 16 декабря части левого фланга армии закрепляли за собой занятые пункты и вели подготовку к продолжению наступления с утра 16 декабря.
На остальных участках фронта 49-й армии в описываемый период происходили следующие события. На правом фланге армии 415-я стрелковая дивизия по-прежнему обороняла занимаемый рубеж, а 5-я гвардейская и 60-я стрелковая дивизии вели частичное наступление в направлении Воронцовка (20 км западнее Серпухова), Н. Вязовая и в направлении Остров. Части центра армии вели бои на западном берегу Оки. Данными разведки устанавливалось скопление войск противника в районе Высокиничи.
Таким образом, в результате боевых действий на фронте 49-й армии за истекший период можно отметить: во-первых, усиление противника в районе Высокиничи с целью удержания данного района; во-вторых, упорную оборону наших частей на крайнем правом фланге армии (особенно 415-й стрелковой дивизии) с целью обеспечения этого фланга и начавшуюся активизацию его; в-третьих, продолжавшееся усиление противника в Алексинском районе и его упорное сопротивление с целью удержания этого плацдарма.
В результате предшествующих боев войска 50-й армии к утру 8 декабря вышли на линию Площанка, Федоровка, Михалково, Ново-Тульский, Колодезная, готовясь к дальнейшему наступлению. Части соседнего слева 1-го гвардейского кавалерийского корпуса к тому же времени вышли на фронт Студенец, Исаково, Причаль, овладев указанными пунктами.
Общий фронт 50-й и 10-й армий и 1-го гвардейского кавалерийского корпуса к 8 декабря представлял собой подкову, внутренней своей стороной обращенную к противнику, причем основные силы 2-й танковой армии немцев находились в Веневско-Дедилово-Сталиногорском районе, создавая благоприятные возможности армиям левого крыла фронта для концентрического удара. В частности, для 50-й армии представлялось возможным ударом из района Тулы на юг и юго-восток отрезать путь отхода частям 3, 4 и 17-й танковых, 167-й пехотной дивизий и полку СС противника на Щекино, Дедилово.
Учитывая такую обстановку, Военный Совет фронта утром 8 декабря 1941 года отдал 50-й армии директиву: