Наступление было приказано начать с утра 8 декабря 1941 года.
В соответствии с директивой фронта командующий 50-й армией генерал Болдин в тот же день принял следующее решение. Так как основным объектом действий армии является группировка противника в районе Косая Гора, Ясная Поляна, Щекино, сосредоточить усилия главных сил армии для разгрома этой группировки. С этой целью дивизии центра (290, 217 и 154-я) должны были, действуя в сходящихся направлениях, окружить противника в районе Косая Гора, Ясная Поляна и в последующем выйти в район, указанный директивой фронта. Правофланговая 258-я стрелковая дивизия, отбрасывая противника к западной излучине реки Упы, должна была обеспечить выполнение задачи дивизиями центра. Левофланговые 413-я и 340-я стрелковые дивизии, наряду с обеспечением удара в направлении Щекино, должны были наступать на Дедилово, отрезая путь отхода веневско-дедилово-сталиногорской группировке немцев, на которую нацеливались удары 1-го гвардейского кавалерийского корпуса и 10-й армии. Таким образом, замысел и решение командующего 50-й армией соответствовали идее командования фронта.
В духе изложенного решения войскам армии приказом № 35 от 8 декабря были поставлены следующие задачи:
а) 258-й стрелковой дивизии с батареей отдельного гвардейского минометного дивизиона, оставив заслон на рубеже Маньшино, Кетри, нанести удар в направлении Алешня, Воскресенское, имея задачей к исходу 8 декабря овладеть Алешней и в дальнейшем выйти на западную излучину реки Упы на участке Павшино, Свобода.
б) 290-й стрелковой дивизии всеми своими силами наступать в направлении Харино, Косая Гора и к исходу 8 декабря выйти на Одоевское шоссе, овладев Хопиловом, Дементьевом (оба пункта в 8 км юго-западнее Тулы).
в) 217-й стрелковой дивизии с батареей отдельного гвардейского минометного дивизиона всеми своими силами наступать в направлении Михалково, Косая Гора, Щекино и к исходу 8 декабря овладеть Косой Горой, Толстовским (3 кмюго-восточнее Косой Горы).
г) 154-й стрелковой дивизии, двумя полками удерживая рубеж обороны на южной окраине Тулы до селения Ново-Тульский, одним полком нанести удар в направлении Крутое, Прилепы (юго-восточнее Крутого б км) и к исходу 8 декабря овладеть рубежом Крутое, Красная Упа (4 км восточнее Крутого).
д) 413-й стрелковой дивизии с 166-м полком НКВД, 112-й танковой дивизией[80]
и отдельным гвардейским минометным дивизионом ударом в направлении станции Присады, Дедилово совместно с 340-й стрелковой дивизией уничтожить противника на северном берегу реки Шать и к исходу 8 декабря овладеть рубежом Озерки (3 км западнее станции Присады), Марьино (2 км севернее станции Присады).е) 340-й стрелковой дивизии[81]
с 131-й танковой бригадой и отдельным гвардейским минометным дивизионом ударом в направлении Новоселебенское совместно с 413-й стрелковой дивизией уничтожить противника на северном берегу реки Шать и к исходу 8 декабря выйти на рубеж Забусово, Трешево.ж) 31-й кавалерийской дивизии обеспечивать левый фланг армии и к исходу 8 декабря овладеть Крюковом (3 км севернее Арсеньева), а в дальнейшем, заняв Арсеньево, отрезать пути отхода противнику из Венева на Болоховку. Разведку дивизии было приказано вести в направлении Узловая, Сталиногорск 2-й, Венев. В резерве армии оставался один стрелковый полк и танковый батальон с задачей прикрывать шоссе Венев—Тула.
Наступление частей армии согласно изложенному приказу протекало следующим образом:
258-я стрелковая дивизия, наступая в направлении Алешни, в первой половине дня 9 декабря с боем овладела Площанкой и Помогаловом (3 км западнее Федоровки). Немецко-фашистские части, стремясь задержать наступление дивизии, неоднократно переходили в контратаки из района Изволь на Занино (1 км северо-восточнее Площанки). В центре и на левом фланге 258-й стрелковой дивизии немцы также оказывали упорное сопротивление.
290-я стрелковая дивизия, наступая в направлении Хопилово (2 км западнее Харина), встретила наиболее сильное противодействие на рубеже Федоровка, Ямны, Маслово (2 км юго-восточнее Ямны). В Ямнах части дивизии 8 декабря вели уличный бой, выбивая засевшие там подразделения немцев.
217-я стрелковая дивизия наступала в направлении Косая Гора. В ночь на 9 декабря части дивизии с боем овладели Ниж. Елькином, Пировом (оба пункта в 2–3 км севернее Косой Горы). Перед фронтом 290-й и 217-й стрелковых дивизий оборонялись части 296-й пехотной дивизии немцев.