Мальта стала одной из главных головных болей Каннингхэма. Он был полон решимости удержать остров, который был главной базой британского флота почти полтора столетия. Из Александрии на Мальту шли конвои с продовольствием, обратные конвои вывозили с острова оборудование и технический персонал, необходимый для ремонта и обслуживания кораблей флота на новой, относительно плохо оборудованной базе. Главнокомандующий также использовал эти конвои как приманку для итальянского флота. 9 июля 1940 года произошло столкновение возле Калабрии. Казалось, что неизбежно генеральное сражение. Итальянцы имели 2 линкора, 12 крейсеров и множество эсминцев. Однако итальянский флагманский линкор получил попадание снарядом с «Уорспайта» с расстояния 13 миль, после чего итальянский адмирал немедленно вышел из боя.
Каннингхэм сообщил Первому Морскому Лорду, что ему требуется еще по крайней мере 1 линкор, кроме модернизированного «Уорспайта», который может стрелять на те же расстояния, что и 2 новых итальянских линкора типа «Литторио», имевшие 15" орудия. Далее он подчеркивал, что ему также требуется один из новых бронированных авианосцев, чтобы обеспечить истребительное прикрытие флоту и конвоям, когда они находятся вблизи от вражеских берегов. В результате в сентябре 1940 года его флот получил модернизированный линкор «Вэлиант», авианосец «Илластриес» и 2 только что переоборудованных крейсера ПВО «Калькутта» и «Ковентри».
Это снизило превосходство итальянцев в силах. А решительный удар по этому превосходству был нанесен ночью 11 ноября 1940 года, когда «Илластриес» подошел на 170 миль к Таранто и поднял самолеты, чтобы атаковать итальянский флот прямо в гавани. Линкор «Кавур» был потоплен торпедой, два других — новый «Литторио» и модернизированный «Дуилио» — были повреждены и вышли из строя. Это был огромный успех ВСФ и их молодых неопытных летчиков.
Чтобы захватить контроль над Восточным Средиземноморьем, Муссолини 28 октября 1940 года предательски напал на Грецию, но встретил совершенно неожиданный отпор. Через 3 месяца греки вышвырнули итальянские войска за албанскую границу, дав таким образом Гитлеру предлог для вторжения на Балканы. Он намеревался нейтрализовать Грецию и Турцию и поставить под угрозу британское господство в Восточном Средиземноморье. Гитлер также послал в Сицилию на помощь Реджиа Аэронаутика свой хорошо обученный Х авиакорпус. Это оказало решающее воздействие и помогло Оси захватить господство в воздухе над узким проливом между Сицилией и Тунисом. К сомнительной опасности итальянских горизонтальных бомбардировщиков прибавились смертоносные удары германских пикировщиков.
Корабли итальянского флота в 1940 году были просто прекрасны, когда речь шла о скорости, вооружении, маневренности. Однако они страдали от 2 серьезных дефектов. Одним из них была полная неподготовленность к ночным боям, а вторым было отсутствие авианосцев. Муссолини выступал против постройки авианосцев, ошибочно решив, что с любыми кораблями противника, включая авианосцы, справятся базовые горизонтальные бомбардировщики. Удар по Таранто поколебал эту уверенность, а поражение при Матапане полностью ее рассеяло. Однако было уже слишком поздно. Единственный итальянский авианосец «Аквила» был уничтожен незадолго до ввода в строй.
9 декабря 1940 года при поддержке флота Каннингхэма генерал сэр Арчибальд Уэйвелл начал свое блестящее наступление на Сиди Баррани. К 15 декабря Египет был полностью очищен от итальянских войск. 9 февраля 1941 года британская Армия Нила стояла перед Эль Агейлой, пройдя на запад более 600 миль и захватив 130000 пленных.
10 января, когда флот Каннингхэма встретил в Сицилийских узостях идущий на восток конвой, крупное соединение Ju-87 и Ju-88 атаковало «Илластриес». Авианосец был серьезно поврежден попаданиями 6 бомб, однако сумел добраться до Мальты, а потом ушел в Александрию. Ему требовался капитальный ремонт, который проводился в Соединенных Штатах. 11 января крейсер «Саутгемптон» был атакован и потоплен пикировщиками. Присутствие Люфтваффе в Сицилии серьезно затрудняло передвижение британских кораблей.
Нейтрализация «Илластриеса» была сильным ударом, однако в Южной Атлантике действовал новый авианосец «Формидебл», который прибыл в Александрию 10 марта. Ему пришлось буквально «протискиваться сквозь канал, забитый обломками судов, часто имея буквально по паре футов пространства по бортам».
У Каннингхэма снова появился современный авианосец. Учитывая новые методы атак германских пикировщиков, он решил, что «эсминцы прикрытия будут ставить огневую завесу над избранным кораблем, возможно, авианосцем. Я также намерен держать в воздухе над флотом 12 истребителей».