В целях оперативной маскировки с подготовительными мероприятиями ознакомили ограниченный круг лиц. Части, подлежащие уходу в первую очередь, вывозились под предлогом перегруппировки войск, население — под видом разгрузки осажденного города. Такой маскировке способствовали также проведенные с 2 октября успешные наступательные действия войск в районе мыса Дальник. С 5 октября наши войска активизировали свои действия на фронте, создавая впечатление подготовки нового контрудара. По данным нашей разведки, противник приступил к укреплению своей обороны.
Для обеспечения сжатых сроков вывоза свыше 100 тысяч человек, огромного количества боевой техники и других важных грузов к обеспечению эвакуации привлекался основной состав транспортного флота Черного моря — 37 транспортов общим тоннажем 191 400 т. За период с 1 по 16 октября эти суда сделали 129 судо-рейсов, из них 63 из Севастополя в Одессу и 66 в обратном направлении. В отдельные дни на переходе между Одессой и Севастополем одновременно находились 13 (9 и 12 сентября), 15 (5 октября) и даже 17 (16 октября) транспортов. Кроме того, в перевозке войск участвовало десять боевых кораблей.
Суда приходили в Одессу и уходили в темное время суток. Погрузка на них артиллерии, техники и прочих грузов производилась круглосуточно; посадка людей начиналась только с наступлением темноты за 2–3 часа до отхода. В среднем в порту ежедневно находилось от пяти до восьми транспортных судов, стоянка которых была рассредоточена.
Особенно большое внимание уделялось надежной противовоздушной обороне порта. Ситуация осложнялась тем, что истребительная авиация использовалась с огромным напряжением, так как к 12 октября в Одессе оставалось только восемь исправных машин. Однако за 15 дней эвакуации противнику удалось добиться только одного случая попадания авиабомбы в корму теплохода «Грузия», еще не начинавшего погрузку. Полученные при этом повреждения оказались настолько незначительными, что теплоход смог принять 4000 человек и сначала на буксире эскадренного миноносца «Шаумян», а затем своим ходом дойти до Севастополя.
В целях усиления противовоздушной обороны на всем протяжении от Одессы до Новороссийска (поскольку часть транспортов направлялась в порты Кавказа, минуя Севастополь) предусмотрели шесть зон, каждая из которых обслуживалась закрепленными за ними истребительными авиачастями.
Наибольшую сложность представляла эвакуация последнего эшелона, включавшего части трех стрелковых и одной кавалерийской дивизий с легкой артиллерией, насчитывавших в общей сложности более 35 000 человек. Этим частям необходимо было в течение ночи незаметно оторваться от противника, совершить переход (на отдельных участках до 20 км), произвести погрузку имущества, посадку войск на транспорты и на рассвете выйти в море. Прикрывая посадку на суда частей последнего эшелона, эскадренные миноносцы «Бодрый» и «Смышленый» в ночь с 13 на 14 октября поставили в районе Сухого лимана 117 мин КБ-3. Эти мины одновременно должны были затруднить использование противником порта после его оставления нашими войсками. Кроме того, в гаванях порта наши корабли, уходя, поставили 47 магнитных мин.
На основании директивы Военного совета флота от 12 октября из кораблей эскадры сформировали специальный отряд в составе крейсеров «Красный Кавказ» и «Красный Крым», эскадренных миноносцев «Смышленый»,
К утру 15 октября в Одессу стянули 12 крупных транспортов. В 21:00 оставшиеся на фронте части в количестве 32 ООО человек скрытно сняли с позиций и направили в порт. Спустя два часа оставило позиции и последнее прикрытие численностью в 3750 человек, которое доставили в порт на автомашинах. Прикрывая отход последнего эшелона, 20 самолетов МБР-2 нанесли бомбовые удары по скоплению войск противника. В это же время пять самолетов ГСТ бомбили аэродром противника.
Части грузились не только на транспорты, но и на боевые корабли. К крейсерам, находившимся на внешнем рейде, войска доставлялись на буксирах. Противник бездействовал. Отрыв, переход в порт, посадка личного состава на транспорты и выход судов в море по мере их загрузки совершили без всяких помех. Маскировка эвакуации последнего эшелона оказалась настолько успешной, что противник еще в течение 5–6 часов после ухода наших кораблей продолжал наносить артиллерийские и авиационные удары по переднему краю обороны, городу и порту.