Но долгожданная кульминация была испорчена. Когда дон Франсиско разделся, присутствующие заметили, что его исподнее изношено до дыр. Как писал хронист кастильского двора Фернандес де Ретана, дипломат покраснел от смущения, когда все разразились громким смехом. После консумации обоих браков по доверенности не хватало только официального церковного благословения двойного брака. Хуану отправили в Нидерланды первой. Испанская принцесса отправилась в путешествие из маленького порта Ларедо на севере Испании 22 августа 1496 года. Хуана путешествовала не в одиночку. Ее сопровождала многочисленная испанская флотилия, задача которой состояла в том, чтобы Хуана смогла добраться до Нидерландов, безопасно миновав враждебную Францию. Испанская королевская семья рассчитывала на то, что демонстрация возможностей Хуаны устрашит французов и одновременно с этим внушит уважение Максимилиану.
Испания стала великой державой, и это должны были увидеть все. Данный поход обошелся испанской короне в целое состояние. Изабелла отправила с дочерью 22 военных корабля и многочисленную торговую флотилию, в трюмах которой находились железо и шерсть, оливковое масло, 20 000 литров вина, 300 тонн воды, 200 овец, 20 коров, 1000 кур, 10 000 яиц, 200 килограммов сливочного масла и 100 000 штук соленой сельди. Эти огромные запасы провианта предназначались для содержания многочисленных испанских солдат, сопровождавших принцессу. Испанцы также хотели продемонстрировать, что испанская кухня по богатству не уступает бургундской. Королевская семья также приказала отправить на двух торговых судах около 2000 земледельцев, чтобы увеличить численность эскорта принцессы. Точное число кораблей и численность их экипажей до сих пор неизвестны, но историки сходятся на том, что принцессу сопровождало более 180 кораблей и от 15 до 24 тысяч человек.
В те времена морские путешествия зимой являлись опасным мероприятием, да и летом в них было мало приятного. Духовник Хуаны утешал ее тем, что «роды в разы неприятнее, чем морское путешествие», – слабое утешение. Путешествие Хуаны превратилось в адское испытание из-за сильных порывов ветра. Корабли сталкивались друг с другом, а один из них сел на коварную мель у берегов Нидерландов и потерпел крушение. В результате этого крушения погибли 700 матросов, а также утонула часть гардероба и значительная часть приданого Хуаны. Испанская флотилия причалила в Мидделбурге 10 сентября 1496 года. Оттуда Хуана в сопровождении фрейлин отправилась через Берген-оп-Зом в Антверпен, где должна была дожидаться Филиппа, который в это время вместе со своим отцом Максимилианом находился в тирольском Ландекке, в 1000 километров на восток.
Вместе с испанским флотом в Нидерланды прибыла незваная гостья – оспа. Эта смертельно опасная болезнь молниеносно распространилась среди населения Зеландии и Фландрии. Подхватившие оспу покрывались пустулами и зловонными язвами и мучились от невыносимой боли в суставах. Ответный обмен заразой состоялся четыре месяца спустя, когда вместе с Маргаритой Австрийской на корабле в Испанию завезли чуму, безжалостно поразившую население Испании. После швартовки ее флотилии в портовом городе Сантандере завезенной на кораблях чумой заразилось 90 % населения.
Падение нравов и дороговизна
Испанская инфанта вступила в Антверпен при полных регалиях. Согласно записям одного из хронистов, Хуана и все ее 16 фрейлин, когда прибыли в город, облачились в платья из золотой парчи. За ними следовали пажи и придворная капелла из 30 музыкантов, игравших на различных инструментах. Роскошь Хуаны произвела впечатление на всех, но она была оскорблена тем, что Филипп не встречал ее. Сказавшись больной, Хуана отказалась принять бургундскую делегацию. Но Маргарита Австрийская специально приехала в Антверпен, чтобы поприветствовать будущую золовку. Лишь после долгих уговоров Хуана согласилась принять ее в своей спальне. Шестнадцатилетняя Хуана прежде не покидала родительского гнезда. Поэтому родители отправили вместе с ней доминиканского монаха Фому де Матьенсо, который должен был следить за тем, чтобы их дочь вела себя благочестиво и исправно посещала мессу.