Герцогу нужно было выиграть время. Беременность Хуаны служила подходящим предлогом. Их третий ребенок родился в июле 1501 года. Это была девочка, которую назвали Изабеллой в честь испанской бабушки. В это время Филипп отправил своего учителя, советника и высокопоставленного дипломата Франсуа Бюслейдена в Испанию, чтобы тот выяснил обстановку. Бюслейден вначале учтиво отказался от выполнения поручения, о чем Филипп недовольно написал своей супруге: «…если он [Бюслейден] не поедет, я не смогу поехать… потому что я не знаю, как туда ехать, не знаю местных обычаев и людей, как все устроено. Следует прежде отправить кого-то, кто разбирается во всем этом, и если архиепископ [Бюслейден] откажется ехать, то я не пошлю никого другого и не поеду в Испанию сам». Его советники также признались, что «в Испанию им хочется не больше, чем в ад». В итоге Бюслейден по приказу Филиппа был вынужден отправиться на юг. Вернулся он в июне 1501 года с целой кучей подарков и гарантиями, что Изабелла и Фердинанд одобряют предусмотренную новым договором о перемирии помолвку их внука Карла с дочерью нового французского короля Людовика XII Клод при условии визита в Испанию Филиппа и Хуаны. Поэтому 4 ноября 1501 года Филипп и Хуана отправились в Испанию.
Людовик XII пригласил бургундских соседей в свой замок в Блуа для ратификации брачного договора между детьми. Испания в это время воевала с Францией. Предметом раздора стало Неаполитанское королевство (включавшее южную часть Италии и Сицилию), поскольку обе стороны считали себя законными владельцами этих земель. В связи с данным обстоятельством родители просили Хуану не подписывать какие-либо документы во время визита к Людовику XII, на что Филипп язвительно ответил следующим образом: «Ваши подпись и печать не столь уж необходимы, потому что вы будете делать то, что велю я». Тон был задан.
Людовик XII в 1498 году сменил своего предшественника Карла VIII, который умер в результате несчастного случая. В апреле 1498 года Карл VIII спешил на игру в мяч и решил срезать путь через подвал замка Амбуаз. Оказавшись в темном узком коридоре, служившем отхожим местом, близорукий король ударился головой о притолоку. На этом для «уродливого карлика с водянкой головного мозга» игра была окончена. Поскольку придворные хирурги не решились перенести потерявшего сознание короля в спальню, ему пришлось целые сутки пролежать в подвале рядом с отхожим местом. На следующий день Карл VIII скончался от кровоизлияния в мозг. Это привело к радикальным переменам во французской династической линии.
В связи с тем, что к моменту смерти у Карла VIII от Анны Бретонской не было наследников мужского пола, трон унаследовал приходившийся ему кузеном Людовик Орлеанский, после коронации известный под именем Людовика XII. Брак Людовика Орлеанского с Жанной Валуа не был браком по любви. Отец Карла VIII Людовик XI заключил договор о помолвке своей младшей дочери Жанны де Валуа, которой едва исполнился месяц от роду, с двухлетним Людовиком. Людовик вступил в брак с Жанной по приказу в 1476 году, Жанне исполнилось 12 лет. Она была болезненной, с деформированной стопой и унаследованным от отца горбом, имела прозвище Jeanne la Boiteuse, что в переводе с французского означает «хромая». Людовик XI как-то признался своим гостям, что, когда увидел дочь после продолжительной разлуки, он «совершенно забыл, насколько она уродлива». Людовик XI очевидно оказался в выигрыше от этого брака: Жанна была бесплодна, что на корню пресекало потенциальную династическую конкуренцию со стороны орлеанской ветви. Но согласно условиям брачного договора, навязанным Карлом VIII Анне Бретонской, престолонаследник имел право жениться на Анне Бретонской после смерти Карла при отсутствии у них наследника мужского пола. Это должно было сохранить альянс Франции и Бретани. Новоиспеченный король Людовик XII недолго раздумывал, поскольку все что угодно было для него лучше, чем оставаться женатым на Жанне Хромой. Но для этого ему сначала нужно было получить развод. Узнав о предстоящем разрыве, Жанна отказалась согласиться на развод после 22 лет брака.
Дело закончилось открытым судебным разбирательством. Людовик XII утверждал, что горб и дефект стопы Жанны подавляли его либидо и все эти годы мешали ему вести половую жизнь с супругой. В ответ Жанна заявила о ненасытности супруга в постели и о том, что как-то раз она «была оседлана три или четыре раза подряд» за одну ночь похотливым Людовиком. Франция смаковала грязные рассказы о постельных достижениях Людовика Орлеанского.