После выхода «От себя» многие, в том числе и сам Шахрин, заметили, как изменился за 20 лет герой песен «Чайфа»: «Поначалу это был такой простой, провинциальный парень с рабоче-крестьянской харизмой, с пролетарским взглядом на окружающий мир. А сейчас он обуржуазился, смотрит на мир из окна личного автомобиля, знает, как орудовать палочками в японском ресторане. И это накладывает свой отпечаток. Но он абсолютно точно остался провинциалом, немного разгильдяем и очень самоироничным человеком».
Нетрудно догадаться, что изменения героя прямым образом связаны с переменами в жизни его создателей. К середине 2000-х все «чайфы» улучшили свои жилищные условия, пересели на внедорожники и заслуженный отдых стали проводить за границей. Шахрину не надо было больше отмывать стены в подъезде — в новый дом фанатов не пускала консьержка. Но и в окрестностях современного жилищного комплекса Володя нашёл непорядок. В центре Екатеринбурга традиционно не хватало парковочных мест, и по тротуарам рядом с его новым жилищем даже одинокому пешеходу пройти было трудно, а мамочкам с колясками — просто невозможно. Вскоре на стёклах авто, особо буро наезжавших на тротуары, вдруг стали появляться наклейки: «Я реальное парковочное хамло». Екатеринбург — большая деревня, здесь все друг друга знают, и скоро даже газеты напечатали, что наклейки — дело рук Шахрина, его способ борьбы с автохамством. То ли авторитет лидера «Чайфа» на родине столь высок, то ли нарушители на Урале совестливые, но на физиономию борца за порядок никто не покусился, а вот тротуары вокруг его дома стали гораздо пешепроходнее.
В новой квартире у Шахрина появился собственный кабинет, что активизировало его творчество, причём не только в песенном жанре. В конце 2006 года в книжных магазинах появилась его книга «Открытые файлы». Свой творческий метод автор объясняет в предисловии: «Я начал чистку своего компьютера… Долгими морозными вечерами я стал открывать все эти файлики и папочки и просто их читать. Оказалось, что там есть материалы во всех жанрах с начала 1980-х и до 2006 года. Я попросил своего друга Андрея Матвеева, профессионального писателя, которого я очень давно знаю, чтобы он со всем этим разобрался». Путевые заметки, воспоминания, наброски документов, фотографии из семейного архива, проекты пресс-релизов, тексты песен, избранные интервью — всё в этой книге разложено по соответствующим рубрикам и пронумеровано.
Дебют молодого автора был встречен тепло. «„Открытые файлы“ на звание мемуаров не претендуют — это, что называется, „из записных книжек“, коллаж из заметок и почеркушек, написанных в самых разных жанрах — от писем в газеты до сценариев новогодних капустников. Ну и на сладкое, как водится, тексты песен того же автора. Получилось чтение лёгкое, быстрое и ни к чему не обязывающее. Не столько официальная историография, сколько семейный альбом. Тем не менее, появление „Открытых файлов“ радует», — писал Илья Кормильцев в журнале «Rolling Stone» (№ 11, 2006).
В 2007 году под напором «Чайфа» сдался российский кинематограф. До сих пор участием в художественном фильме мог похвастаться только Бегунов — в 2003 году он снялся в эпизодической роли в картине «Правда о щелпах». Теперь же на экране он появился в паре с Шахриным. В комедии «День выборов» дружественного «Квартета И» два «чайфа» сыграли артистов-куплетистов из провинциального театра, готовых за маленькую денежку спеть что угодно про кого угодно. В следующем году в «Дне радио» «Чайф», сидя в застрявшем лифте, грустно пел «Никто не услышит». Сжатые сроки и скромный бюджет фильма не позволили привезти весь коллектив из Екатеринбурга, поэтому Славу и Валеру в кадре изображали статисты. Не получилось блеснуть актёрским талантом и Гройсману — в день съёмок он был в США, а его роль исполнил актёр «Табакерки» Сергей Беляев. На премьере и актёр, и персонаж сидели рядом. «Тебя кто-нибудь играл в кино? — спросил Дима у Беляева. — А меня играл! Более того, сыграл меня ты».
В конце 2008 года состоялась премьера фильма «Стиляги» о юных бунтарях 1950-х. Никто из «Чайфа» в картине не снимался, но зато в ней прозвучала музыка Шахрина. Именно музыка — слова на его мелодии положили другие. Впервые Володя поучаствовал в кинопроизводстве именно как композитор: «Мне очень понравилось, как всё получилось. Удивительно, как подошли песни, написанные в середине 1980-х, к событиям 30-летней давности. Если в „17 лет“ ещё есть какая-то ретро-гармония, то финальный „Шаляй-Валяй“ просто стал перекличкой между тремя эпохами: временем героев фильма, нашей молодостью и сегодняшним днём. В ней появился пафос, объясняющий юным зрителям, что их деды и отцы мало чем отличались от них. Вот только не везде слова идеально ложились на мелодию, чувствовалось, что они чужие. Попросили бы меня, сказали бы о чём — я написал бы лучше».