Роузбери угощал гостей ужинами, не скупился на вино и наслаждался сознанием того, что младший сын старого Солсбери — долгое время бывшего его политическим противником, а потом сменившего его на посту премьер-министра, — обращается к нему, чтобы набраться политического опыта и знаний. Что касается Хью Сесила, то он все-таки стеснялся своих приятелей-хулиганов, достаточно вольно толкующих представления о гостеприимстве. Черчилль говорил, что их друг испытывал массу неудобств на светских вечерах из-за их выходок. Более того, щепетильный и утонченный Хью очень часто вынужден был извиняться за хулиганов: «Мои коллеги — с сожалением должен признаться — вели себя прескверно», — писал он гостям.
Однако Черчилля эти визиты будоражили, и не только потому, что отец был отчасти в дружеских отношениях с лордом Роузбери. Ему нравилось слушать воспоминания, как продвигался отец по служебной лестнице, и как сын, который гордился славным прошлым отца, он испытывал признательность к лорду за то, что тот чтил память Рэндольфа. Во время вечеринок, на которые помимо хулиганов было приглашено немало других гостей, Роузбери довольно часто перебивал спорящих и, театральным жестом указывая на Уинстона, произносил: «Умоляю вас, не будем принимать никакого решения до тех пор, пока не выскажется этот молодой человек». Кое-кто из гостей попытался обратить это в шутку. Однако Роузбери мог позволить себе подобный тон еще и потому, что искренне восхищался юным другом, развитым не по годам. Многие из числа его приятелей соглашались с ним во мнении относительно сына Рэндольфа: «На этих молодых плечах покоится голова умудренного человека».
В присутствии Роузбери Уинстон чувствовал, как отдаленное прошлое, где жил и действовал его отец, словно бы становится ближе, а кроме того и другие весьма отдаленные во времени события, повороты и изгибы истории ощущались совсем иначе. «Прошлое выглядывало из-за его спины, — писал он позже, — и часто выступало его советником и помощником, на которого он мог опираться». Уинстона чрезвычайно привлекала история, и он постоянно пытался внести в текущие события аромат и величие ушедшего времени. Когда он «садился на любимого конька, его голос становился глубоким и более мелодичным, и слушавшие его неожиданно для себя переживали момент особенной близости с прошлым, поражаясь, как далеко простираются его сведения о нашем острове».
Уинстона прямо-таки ослепляла элегантность дома лорда Роузбери и его бесценное собрание. Одна из картин особенно привлекала его внимание: «Вчера я пережил совершенно необъяснимое состояние перед картиной «Наполеон», — писал он Роузбери. — Возможно, это вызвано его личностью, однако я вдруг испытал такое чувство, словно бы украдкой заглянул в кабинет, где он работал и вышел незадолго до моего появления только потому, что не желал быть увиденным».
Что неудивительно — ведь Черчилль лепил в своем воображении образ Наполеона, основываясь на чтении книг, поэтому он был буквально ошеломлен, когда вдруг его герой — полный жизни — взглянул на него с полотна Жака-Луи Давида «Император Наполеон в кабинете Тюильри». Картина была написана за три года до Ватерлоо. Роузбери купил ее в 1880-е годы после необыкновенно удачной женитьбы на наследнице Ротшильда, что дало ему возможность приобретать любые ценные произведения искусства, какие вздумается.
Было известно, что Роузбери репетировал выступления, стоя перед этим и перед другим портретом — даже превосходящим его размерами — «Джордж Вашингтон» кисти Гилберта Стюарта (правда, назывался он «Портрет землевладельца»). «Он использовал их в качестве хорового сопровождения», — подшучивали члены семьи. Описание того магического действия, что испытал Черчилль перед портретом Наполеона, вызвало в свою очередь искреннее и чистосердечное (что ему было вовсе не свойственно) признание самого Роузбери: «Иной раз, — ответил политик, — мне кажется, что он настолько живой, что вот-вот шагнет с картины».
Похоже, Черчилль надеялся, что поездки в особняк Роузбери и в замок Бленхейм вдохновят хулиганов на более серьезные поступки и дела. Однако его друзья рассматривали такие выезды за город как развлечение и отнюдь не намеревались что-то менять в жизни. Они совершенно не разделяли его страстного увлечения великими личностями. И тем более у них не было ни малейшего желания, собравшись «могучей кучкой», обрушиться на самоуверенных лидеров партии тори.