Дальше все шло как по нотам… к сожалению, по румынским нотам. Корабли ударной группы вышли в заданный район с ошибкой, вызванной тем, что корабли следовали по счислению. По факту корабли оказались на 3 мили ближе, чем предполагалось их штурманами и командирами кораблей.
Выйдя в район минного заграждения, корабли ударной группы выставили параваны. Стремясь хоть немного снизить вероятность поражения береговой артиллерией, «Харьков» и «Москва» превысили допустимую скорость движения с параванами, в результате чего корабли потеряли по одному параван-тралу. Вероятнее всего, это произошло при встрече параван-трала с миной или минным защитником. Сначала, в 4.45, лидер «Москва», шедший концевым, потерял свой параван, затем, в 4.58, за две минуты до намеченного начала стрельбы, правый параван потерял «Харьков».
Командир «Харькова» дал приказ лидеру «Москва» выйти вперед и снизил ход до малого. Лидер «Москва» вышел в голову колонны, имея один левый параван. Остановиться для постановки второго паравана возможности уже не было.
К этому времени по факту корабли находились в 15 км от берега. Это означало, что корабли, пересекая минное заграждение, зашли на 10 миль (18 км) в зону обстрела вражеской батареи «Тирпиц».
Первым в 5.02 открыл огонь «Харьков», подавая пример «Москве». Темп стрельбы был высоким: пятиорудийный залп каждые 10 секунд, что свидетельствовало о высокой выучке экипажей. С третьим залпом открыл огонь лидер «Москва», шедший головным. Через 10 минут, в 5.12, «Москва» легла на курс отхода. В 5.14 то же сделал «Харьков», подняв флажный сигнал «Б» (Больше ход). При увеличении скорости хода лидером «Москва» до 30 узлов был потерян второй параван, и в 5.21 при изменении курса в районе 3-го орудия лидера раздался взрыв.
От взрыва лидер переломился на две части, и за счет того, что лидер совершал поворот, оторванная носовая часть завернулась назад, на левый борт, встав параллельно кормовой. Лидер затонул за 4 минуты. «Харьков», обойдя тонущую «Москву», остановился в 200 метрах от нее для спасения людей. Однако в 5.25 рядом с «Харьковом» упало два 280-мм снаряда с береговой батареи «Тирпиц», и командир ударной группы М.Ф. Романов, выслушав доводы командира «Харькова» капитана 2-го ранга П.А. Мельникова, изменил свое решение, и уже через минуту лидер дал ход.
Следуя 30-узловым ходом, «Харьков» находился бы под обстрелом батареи «Тирпиц» около 20 минут, но по факту выход его потребовал больше времени. От близкого попадания немецких 280-мм снарядов в котлах сел пар, и скорость упала до 6 узлов.
В 5.50 лидер дал шифрованную радиограмму с просьбой о помощи, которая при передаче оказалась искажена. Командующий соединением направил в помощь лидеру единственный свой резерв: эсминец «Сообразительный». В связи с тем, что крейсер и эсминец находились в 46 милях от места основных событий, потребовался целый час для того, чтобы эсминец дошел до «Харькова».
Выход лидера «Харьков» из зоны обстрела береговой батареи затянулся до 5.55, однако после этого включилась в работу румынская авиация. В 5.58 и в 6.30 были отражены налеты.
В 06.43 с лидера заметили пузырь воздуха и след торпеды, от которой «Харьков» уклонился, обстреляв предположительное место нахождения подлодки ныряющими снарядами.
Наконец в 07.00 подошел эсминец «Сообразительный» и стал занимать место впереди лидера. В этот момент с эсминца заметили след торпеды на курсовом угле 50° правого борта. Подвернув вправо, «Сообразительный» оставил торпеду слева и одновременно обнаружил вторую, идущую вдоль правого борта на лидер. Последний также осуществил маневр уклонения поворотом на торпеду, а эсминец, выйдя в точку предполагаемого залпа, сбросил четыре больших и шесть малых глубинных бомб. После этого наблюдали большое масляное пятно и на мгновение показавшуюся и быстро погрузившуюся в воду корму подводной лодки. Вероятнее всего, потопленной оказалась своя же Щ-206, капитан которой не имел информации о проводящейся операции.
Выход лидера «Харьков» из-под обстрела удался в основном благодаря мужеству экипажей и подготовке командира корабля. Действия экипажей обоих лидеров выше всех похвал. Корабли имели подготовленную команду и грамотных командиров. К сожалению, этого нельзя сказать об их командовании.
Командующий соединением адмирал Т.А. Новиков, находясь на борту крейсера «Ворошилов», запросил у командующего флотом прикрытие авиацией. Вместо прикрытия был получен приказ полным ходом следовать на базу.
В 11.30 «Харьков» и «Сообразительный» встретили «сильно запоздавший» эсминец «Смышленый» (командир капитан-лейтенант Тихомиров-Шегула). К этому времени «сбежавший» крейсер «Ворошилов» уже подходил к Севастопольской бухте.
Подведем итоги? Позор полнейший, при всем при том, что экипажи и командиры кораблей (если не считать «Смышленого») сработали «на отлично».
Результат набега (по докладу разведки ЧФ): возник пожар нефтехранилища, был подожжен железнодорожный состав с боеприпасами, разрушены железнодорожные пути и здание вокзала.