В состав сил высадки вошли крейсеры «Красный Кавказ» (командир капитан 2-го ранга А.М. Гущин); «Красный Крым» (командир капитан 2-го ранга А.И. Зубков); дивизион эскадренных миноносцев под командованием капитана 2-го ранга Б.А. Пермского. Из сил ООРа создали отряд высадочных средств – канонерская лодка «Красная Грузия», буксир «Алупка», 22 катера и 10 баркасов. Отряд высадки возглавлял командир бригады крейсеров С.Г. Горшков, которому только что было присвоено звание контр-адмирала. В районе высадки, намеченной вблизи приморского села Григорьевка, к десантным кораблям должны были присоединиться корабли ООР. Они предназначались для ускорения перевозки на берег десантников и их боевого имущества. В этих же целях корабли десантного отряда имели на борту добавочные легкие катера и моторные барказы. Воздушное прикрытие десанта возлагалось на авиационный полк Одесского оборонительного района.
И вот тут-то как раз накануне проведения операции произошел сбой. 21 сентября 1941 г. авиация противника в районе Тендровской косы атаковала и потопила старую канонерскую лодку «Красная Армения». Эсминец «Фрунзе», на борту которого находились командующий десантной операцией адмирал Л.А. Владимирский и штаб операции, попытался оказать помощь тонущему кораблю, но сам попал под удар авиации и был потоплен. Был потоплен и буксир СП-8, прибывший на помощь канонерке. Причина гибели кораблей вполне очевидна – недостаточное зенитное вооружение: канлодка имела один зенитный пулемет, буксир – два, старый эсминец также не имел достаточного зенитного вооружения (две старых короткоствольных 76-мм пушки) и потому оказать помощь реально не мог. Но попытался. Стоило ли это делать? Сложно сказать. Не всегда целесообразность совпадает с требованиями морали. В числе нескольких десятков погибших был и замначштаба ООР капитан 1-го ранга С.Н. Иванов, доставлявший документы по операции в Одессу, документы, находившиеся в его портфеле, были утрачены. Все это происходило уже после того, как из Севастополя вышли, взяв курс к Одессе, крейсера и эсминцы с батальонами 3-го Черноморского полка, назначенного в десант. И тем не менее операция прошла почти успешно. Руководство высадкой было сначала возложено на контр-адмирала С.Г. Горшкова, командовавшего отрядом десантных кораблей. Вскоре раненый Л.А. Владимирский прибыл на торпедном катере с Тендры, и часть документов удалось восстановить по памяти.
Но десантная операция – это всегда риск, причем риск значительный. При подготовке десанта был допущен серьезный просчет: в должной мере не была обеспечена противовоздушная оборона. Предполагалось, что боевые корабли будут обеспечивать прикрытие десанта своими зенитными орудиями, в связи с чем в составе высаживающихся частей не было зенитных батарей.
Оказалось, что корабельной зенитной артиллерии недостаточно. Корабли, осуществлявшие высадку, под удар не попали, они ушли своевременно. Зато три эсминца, осуществлявшие артиллерийскую поддержку высаженных войск, стали жертвой немецкой авиации. В результате сильно пострадали эсминцы «Безупречный» (командир – капитан-лейтенант Буряк) и «Беспощадный» (командир – капитан-лейтенант Г.П. Негода).
9 «юнкерсов» сбросили на «Безупречный» 34 бомбы, прямых попаданий не было, но от близких разрывов слабенький корпус этих кораблей дал множественные течи. Корабль был почти потоплен: в наружной обшивке позже насчитали 404 осколочных пробоин, из них 152 – ниже ватерлинии. В районе 180—190-го шпангоутов образовались гофры с разрывами и трещинами по верхней палубе. Первое машинное и третье котельное отделения, а также кормовые отсеки быстро заполнились водой. Корабль накренился на правый борт на 17° и лишился хода. С большим трудом его удалось отбуксировать в Одессу. Дифферент на корму при этом достигал 2 м. Эсминец полностью выбыл из строя на 1,5 месяца.
«Беспощадному» повезло еще меньше. Сначала близким разрывом бомбы была повреждена корма – в районе 173-го шпангоута на палубе и по бортам образовался гофр. Через трещины в кормовые помещения начала поступать вода; скорость эсминца резко упала. После этого эсминец получил попадание авиабомб в носовую оконечность, которая в результате взрывов оказалась почти оторвана. При буксировке эсминца в Севастополь, в условиях сильного волнения, ее пришлось обрубить.
По прибытии в Севастополь «Беспощадный» сначала ремонтировался в Северном доке, а затем на заводе № 201. Носовая часть от нулевого до 18-го шпангоута была заимствована у погибшего эсминца «Быстрый», участок от 18-го до 40-го шпангоута пришлось изготовить заново.