Для сопровождения транспорта (одного из самых больших в пароходстве) был выделен всего один «морской охотник» СКА-033. Транспорт был потоплен двумя немецкими самолетами-торпедоносцами. Во время боя катер охранения СКА-033 все же сбил один самолет противника, а второй самолет зацепился за мачту и упал в море.
28 августа в Одессу прибыл большой отряд кораблей в составе крейсера «Червона Украина», лидера «Ташкент» и трех эсминцев. В Одессу вернулись «Беспощадный», «Безупречный», и к ним добавился эсминец «Бойкий». На крейсере «Червона Украина» прибыли вице-адмирал Г.И. Левченко, командир бригады крейсеров капитан 1-го ранга С.Г. Горшков и военком бригады полковой комиссар С.С. Прокофьев.
«Червона Украина» только закончила капитальный ремонт в Севастополе. 26 августа командир бригады крейсеров Черноморского флота капитан 1-го ранга Горшков вызвал командира крейсера «Червона Украина» капитана 2-го ранга Басистого и приказал готовить крейсер к походу в Одессу, дав на подготовку 2 дня.
Бригада крейсеров в это время находилась в Новороссийске, куда перешла еще в начале августа в соответствии с планом частичного рассредоточения кораблей эскадры из-за постоянной угрозы воздушного нападения на Главную базу.
Командир крейсера Н.Е. Басистый практически не имел опыта командования кораблями. Находясь в Испании, он последовательно занимал должности советников командира полуфлотилии миноносцев, начальника морского штаба и командующего флотом, но в должности командира крейсера он числился всего полтора года, и все это время крейсер стоял в ремонте.
Вечером 28 августа крейсер покинул Цемесскую бухту в сопровождении трех эсминцев. До захода солнца крейсер прикрывали истребители из района Новороссийской ВМБ, а с рассветом их заменили истребители, поднявшиеся с аэродрома Тендровой косы, сопровождавшие «Червону Украину» до самой Одессы.
Корабли отстрелялись по противнику. Против привлечения кораблей к стрельбам по сухопутным целям снова очень резко возражал командующий ЧФ Ф.С. Октябрьский. Он неоднократно отправлял телеграммы с требованием прекратить стрельбы и все новые корабли вернуть в базу.
В одной из телеграмм указывалось, что «нельзя превращать корабельную артиллерию в полковую…». Возможно, он был и прав, но с другой стороны, что делать, если армейской артиллерии не хватает? К чести корабельных артиллеристов, они тесно взаимодействовали с армейскими частями, огонь почти всегда велся с корректировкой с береговых постов. Результаты стрельбы чаще всего наблюдались и фиксировались. Хотя… много снарядов было выпущено по площадям, в связи с тем, что «армейцы» оказались не готовы.
Другое дело, что привлечение кораблей к стрельбам по суше без авиационного и зенитного прикрытия довольно рискованно. При должном опыте отбить авиацию противника можно своей зенитной артиллерией, но опыта-то… как раз и не было.
29 августа не повезло лидеру «Ташкент», который, ведя стрельбу по береговым целям, попал под налет авиации. Лидер имел очень солидное зенитное вооружение, состоявшее из двух 76-мм орудий 34К, шести зенитных автоматов и шести 12,7-мм зенитных пулеметов. Но…
Экипаж лидера, наблюдая за стрельбой главного калибра по береговым целям, «проспал» атаку. Как упоминает в своих мемуарах ЧВС ООР Азаров: «Стрельба велась интенсивно и успешно, все увлеклись ею». В результате три Ю-88, зашедшие со стороны солнца, получили возможность внезапно атаковать лидер с горизонтального полета под курсовым углом 90° на высоте 4000 м. Самолеты противника были обнаружены с большим опозданием. С задержкой была объявлена и «воздушная тревога».
Командир корабля Ерошенко в 15.45 получил доклады о том, что «самолеты противника в зените», от командира отделения старшины 2-й статьи Цепина и сигнальщика Гордиенко не за 3 минуты до сброса ими бомб, как это указывается в официальных документах, а одновременно с открытием зенитного огня. Услышав доклад, командир корабля Ерошенко поставил рукоятки машинного телеграфа на «полный вперед», после чего выскочил из рубки корабля на левое крыло мостика, чтобы убедиться в ситуации.
Огонь корабельных зенитчиков был не особенно эффективен. Экипаж корабля еще не имел достаточного боевого опыта, а до войны методы обучения сильно отставали от требований современного боя. Ерошенко отдал команду «право руля». Корабль стал увеличивать ход, корма пошла влево. «Юнкерсы» уже сбрасывали бомбы. Уклониться от всех сброшенных на него бомб «Ташкент» уже не успел. Слишком поздно обнаружили самолеты.
Одна из двенадцати 250-кг бомб разорвалась в кильватере корабля по правому борту. Корпус «Ташкента» получил сильнейшее сотрясение от мощного гидродинамического удара в корму. Лидер резко отбросило влево, а на верхнюю палубу обрушились мощные потоки забортной воды. От сотрясения вышли из строя генераторы, погасло освещение, отключилась электрическая часть рулевой машины, штурвал стал «тугим», начал резко нарастать дифферент на корму, увеличившись сразу на 0,15 м, и начал быстро нарастать.